[發(fā)明專利]多鹵代5-(2-羥基苯基)吡唑類化合物及其制備方法和應(yīng)用有效
| 申請(qǐng)?zhí)枺?/td> | 201811358328.5 | 申請(qǐng)日： | 2018-11-15 |
| 公開（公告）號(hào)： | CN111187213B | 公開（公告）日： | 2021-09-07 |
| 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人： | 張愛(ài)東;王吉利;周雅情;王秀文 | 申請(qǐng)（專利權(quán)）人： | 華中師范大學(xué) |
| 主分類號(hào)： | C07D231/16 | 分類號(hào)： | C07D231/16;A01N43/56;A01P3/00 |
| 代理公司： | 北京潤(rùn)平知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司 11283 | 代理人： | 嚴(yán)政 |
| 地址： | 430079 湖*** | 國(guó)省代碼： | 湖北;42 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 多鹵代 羥基 苯基 吡唑 化合物 及其 制備 方法 應(yīng)用 | ||
本發(fā)明涉及植物保護(hù)領(lǐng)域，公開了一種多鹵代5?(2?羥基苯基)吡唑類化合物及其制備方法和應(yīng)用。該化合物具有式(I)所示的化學(xué)結(jié)構(gòu)，其中，R1、R2、R3和R4相同或不同，且R1和R2各自為氫、鹵素、C1?C5的烷基或C1?C5的烷氧基，R3和R4各自為鹵素，X為氫或氟。按照本發(fā)明所述的多鹵代5?(2?羥基苯基)吡唑類化合物具有較高的殺菌活性。
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及植物保護(hù)領(lǐng)域，具體涉及一種多鹵代5-(2-羥基苯基)吡唑類化合物及其制備方法和應(yīng)用。
背景技術(shù)
2C-甲基赤蘚糖-4-磷酸途徑(MEP途徑)廣泛存在于細(xì)菌和植物體中，是脂質(zhì)體前體類異戊二烯的生物合成所必需的途徑，在生物代謝和細(xì)胞壁合成過(guò)程中至關(guān)重要。近年來(lái)的研究發(fā)現(xiàn)，MEP途徑所涉及的七種關(guān)鍵酶，都可以作為新型除草劑和殺菌劑的潛在作用靶標(biāo)。由于MEP途徑不存在于哺乳動(dòng)物中，依據(jù)這些關(guān)鍵酶發(fā)展的抑制劑，將具有對(duì)哺乳動(dòng)物低毒的特點(diǎn)。
IspD酶是MEP途徑的第三個(gè)關(guān)鍵酶，其抑制劑有可能成為新型的除草劑或殺菌劑。對(duì)IspD酶有抑制活性的化合物包括酰化的氨基苯并噻唑、三唑并嘧啶、含多氯和多溴pseudilin、苯基異噁唑等。依據(jù)IspD酶抑制劑pseudilin的研究現(xiàn)狀，我們?cè)O(shè)想，采用生物電子等排的研究策略，參照具有IspD抑制活性苯基異噁唑pseudilin類似物結(jié)構(gòu)，對(duì)pseudilin結(jié)構(gòu)進(jìn)行改造，有可能發(fā)現(xiàn)新型的IspD酶抑制劑。因此，針對(duì)IspD酶開展新型除草劑和殺菌劑的設(shè)計(jì)合成研究將具有重要意義。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是為了提供一種多鹵代5-(2-羥基苯基)吡唑類化合物及其制備方法和應(yīng)用。
為了實(shí)現(xiàn)上述目的，本發(fā)明一方面提供了一種多鹵代5-(2-羥基苯基)吡唑類化合物，其中，該化合物具有式(I)所示的化學(xué)結(jié)構(gòu)，
其中，R1、R2、R3和R4相同或不同，且R1和R2各自為氫、鹵素、C1-C5的烷基或C1-C5的烷氧基，R3和R4各自為鹵素，X為氫或氟。
本發(fā)明第二方面提供了一種式(I)所示的多鹵代5-(2-羥基苯基)吡唑類化合物的制備方法，其中，該方法包括以下步驟：
(1)將式(1)所示的鄰羥基苯乙酮系化合物與式(2)所示的酸酐化合物進(jìn)行環(huán)化反應(yīng)，得到式(3)所示的化合物；
(2)將式(3)所示的化合物進(jìn)行環(huán)轉(zhuǎn)化反應(yīng)，得到式(4)所示的化合物；
(3)對(duì)式(4)所示的化合物進(jìn)行鹵代反應(yīng)，
其中，R1、R2、R3、R4和X的定義與前文描述的相同。
本發(fā)明第三方面提供了上述多鹵代5-(2-羥基苯基)吡唑類化合物作為殺菌劑的應(yīng)用。
按照本發(fā)明所述的多鹵代5-(2-羥基苯基)吡唑類化合物具有較高的殺菌活性，具體地，本發(fā)明提供的所有多鹵代5-(2-羥基苯基)吡唑類化合物對(duì)小麥殼針孢菌(Zymoseptoria tritici，基本培養(yǎng)基和完全培養(yǎng)基兩種條件下)具有100％的殺菌活性，對(duì)辣椒疫霉菌(Phytophthora capsici)均具有85％以上的殺菌活性，部分多鹵代5-(2-羥基苯基)吡唑類化合物同時(shí)對(duì)腐霉病(Pythium dissimile)和/或灰霉病(Botryotiniafuckeliana)和/或小麥赤霉病(Gibberella zeae)具有較高的殺菌活性。
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