[發(fā)明專利]二氫吲哚類化合物的合成方法及其農(nóng)用生物活性

在審

• 申請?zhí)枺?/td>: 201811268913.6
• 申請日: 2018-10-29
• 公開（公告）號: CN109232577A
• 公開（公告）日: 2019-01-18
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 王祖利;董道青;丁彩真;王艷麗;楊洪迪;李光輝;李麗霞
• 申請（專利權(quán)）人: 青島農(nóng)業(yè)大學(xué)
• 主分類號: C07D487/04
• 分類號: C07D487/04;A01N43/90;A61P3/00
• 代理公司: 青島清泰聯(lián)信知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 37256
• 代理人: 李祺;張潔

本發(fā)明提出一種二氫吲哚類化合物的合成方法及其農(nóng)用生物活性，屬于有機(jī)合成領(lǐng)域，該合成方法反應(yīng)體系簡單，催化劑用量低、溶劑安全，在空氣條件下即可完成反應(yīng)，反應(yīng)時間短、產(chǎn)率高，且環(huán)境友好，為二氫吲哚類化合物的合成提供了一種嶄新的方法。該技術(shù)方案包括向反應(yīng)容器中分別加入吲哚類化合物和二苯乙炔類化合物，在三氯化鐵和乙醇作用下，于20?25℃下LED燈光照條件下反應(yīng)0.5?1小時；反應(yīng)結(jié)束后，加入水和乙酸乙酯萃取，合并有機(jī)相旋干溶劑，得到二氫吲哚類化合物。本發(fā)明能夠應(yīng)用于二氫吲哚類化合物的制備以及農(nóng)作物的病菌防治中。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于有機(jī)合成領(lǐng)域，尤其涉及一種二氫吲哚類化合物的合成方法及其農(nóng)用生物活性。

背景技術(shù)

吲哚類化合物具有多種生物活性，近年來已取得滿意的多方面效果，且越來越受到全世界化學(xué)研究者的重視。目前，現(xiàn)有的二氫吲哚類化合物的制備方法有如下幾種，如利用吲哚和吡咯酮化合物在醋酸鈀、醋酸銅為催化劑、氧氣氛圍以及DMSO為溶劑作用下于80℃反應(yīng)18小時制備得到二氫吲哚類化合物；或者利用吲哚和苯炔類化合物在醋酸鈀為催化劑、氧氣氛圍以及DMSO為溶劑作用下于80℃反應(yīng)4小時制備得到二氫吲哚類化合物，等等。

然而，在上述制備過程中，大多都使用了高劑量的醋酸鈀催化劑以及DMSO溶劑，且反應(yīng)過程中均需要加熱處理，然而，隨著反應(yīng)溫度的升高，有機(jī)溶劑對環(huán)境并不友好，且所用催化劑昂貴、成本高，因此目前所提供的方法并不經(jīng)濟(jì)，且無法適用于工業(yè)化生產(chǎn)。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明提出一種二氫吲哚類化合物的合成方法及其農(nóng)用生物活性，該合成方法反應(yīng)體系簡單，催化劑用量低、溶劑安全，在空氣條件下即可完成反應(yīng)，反應(yīng)時間短、產(chǎn)率高，且環(huán)境友好，為二氫吲哚類化合物的合成提供了一種嶄新的方法。

為了達(dá)到上述目的，本發(fā)明提供了一種二氫吲哚類化合物的合成方法，包括如下步驟：

向反應(yīng)容器中分別加入吲哚類化合物和二苯乙炔類化合物，在三氯化鐵和乙醇作用下，于20-25℃下LED燈光照條件下反應(yīng)0.5-1小時；

反應(yīng)結(jié)束后，加入水和乙酸乙酯萃取，合并有機(jī)相旋干溶劑，得到二氫吲哚類化合物。

作為優(yōu)選，所述吲哚類化合物具有如下(A)結(jié)構(gòu)式：

其中，R₁選自-CH₃、-CH₂CH₃或PhCH₃，R₂選自-OCH₃、-Br、-H或-OCH₂CH₃。

作為優(yōu)選，所述二苯乙炔類化合物具有如下(B)結(jié)構(gòu)式：

其中，R₃、R₄均選自-H、-OCH₃、-F或-CH₃。

作為優(yōu)選，所述二氫吲哚類化合物具有如下(C)結(jié)構(gòu)式：

其中，R₅、R₆均選自-CH₃、-PhCH₃或-CH₂CH₃，R₇、R₈均選自-OCH₃、-CHO、-Br或-OCH₂CH₃，R₉、R₁₀均選自-H、-F、-OCH₃或-CH₃。

作為優(yōu)選，所述吲哚類化合物和二苯乙炔類化合物的毫摩爾比為2:1。