[發明專利]一種烯基砜類化合物的合成方法

在審

• 申請號: 201811264522.7
• 申請日: 2018-10-26
• 公開（公告）號: CN111100045A
• 公開（公告）日: 2020-05-05
• 發明（設計）人: 汪志勇;孫琦
• 申請（專利權）人: 中國科學技術大學
• 主分類號: C07C315/00
• 分類號: C07C315/00;C07C317/44;C07J31/00
• 代理公司: 北京集佳知識產權代理有限公司 11227
• 代理人: 趙青朵

本發明提供了一種烯基砜類化合物的合成方法，本發明提供的合成方法通過將具有式(I)結構的端炔、具有式(II)結構的磺酰肼和具有式(III)結構的重氮酯在催化劑作用下反應，得到具有式(IV)結構的烯基砜類化合物，通過一步反應實現了端炔的雙官能團化，且反應條件溫和，得到的產品反應收率高，進而使得該合成方法具有很好的應用前景。

技術領域

本發明涉及有機合成領域，尤其涉及一種烯基砜類化合物的合成方法。

背景技術

端炔的雙官能化是物質創造的關鍵方法和手段，是化學研究最為活躍的領域之一^[1]，它與人類健康的醫藥、農藥、香料、食品添加劑以及多種功能材料等領域密切相關，具有重要的理論意義和應用前景。不過，該類方法絕大多數得到的產物都是端炔1，2位的取代產物^[2]，而在端炔的1，1位雙官能化反應較為少見，亟待更全面的研究。

近年來，國內外發展了一些多組分的單步反應，因其高效性、多樣性和環保性而受到了廣泛關注，并取得了一些顯著成果^[3]。另一方面，實現多組分反應的普適性方法，特別是涉及端炔雙官能化方面的多組分反應策略還非常缺乏。

烯基砜類化合物作為一類重要的含硫化合物，在藥物和重要的生物結構中變現著廣泛的生物活性和藥理活性，例如抑制帕金森癥活性等^[4]。

因此，提供一種含端炔的多組分反應，且得到端炔雙官能團化的產物具有重要意義。

發明內容

有鑒于此，本發明所要解決的技術問題在于提供一種烯基砜類化合物的合成方法，本發明提供的方法能夠將端炔進行雙能團化，得到烯基砜類化合物，且反應收率高。

本發明提供了一種烯基砜類化合物的合成方法，包括：

將具有式(I)結構的化合物、具有式(II)結構的化合物和具有式(III)結構的化合物在催化劑作用下反應，得到具有式(IV)結構的烯基砜類化合物，

其中，R₁選自C6～C15的芳基或取代的C6～C15的芳基，且取代的C6～C15的芳基中的取代基為C1～C8的烷基或C6～C15的芳基；

R₂選自C1-C8的烷基，取代的C1-C8的烷基，C4～C15的芳基或取代的C4～C15的芳基；

R₃選自氫、C1-C8的烷基，取代的C1-C8的烷基、C4～C15的芳基或取代的C4～C15的芳基；

R₄選自C1-C28的烷基，取代的C1-C28的烷基、C4～C15的芳基或取代的C4～C15的芳基。

優選的，所述催化劑為氯化亞銅、溴化亞銅、碘化亞銅、氰化亞銅、六氟磷酸四乙腈銅、四氟硼酸四乙腈銅和硫氰酸亞銅中的一種或幾種。

優選的，所述反應的溶劑為甲苯、二甲苯、氯仿、1，4-二氧六環、二甲亞砜、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、乙腈、甲醇、乙醇、異丙醇、水、四氫呋喃、1，2-二氯乙烷和二氯甲烷中的一種或幾種。

優選的，所述具有式(I)結構的化合物與所述具有式(II)結構的化合物的摩爾比為1∶(1～5)。

優選的，所述具有式(I)結構的化合物與所述具有式(III)結構的化合物的摩爾比為1∶(1～5)。