[發明專利]一種基于噻吩并吡咯二酮型小分子受體材料及其制備與應用

有效

• 申請號: 201811159247.2
• 申請日: 2018-09-30
• 公開（公告）號: CN109369686B
• 公開（公告）日: 2020-09-22
• 發明（設計）人: 朱旭輝;羅豆;曹鏞
• 申請（專利權）人: 華南理工大學
• 主分類號: C07D519/00
• 分類號: C07D519/00;H01L51/46
• 代理公司: 廣州市華學知識產權代理有限公司 44245
• 代理人: 陳智英

1.基于噻吩并吡咯二酮型小分子受體材料，其特征在于：其結構為A₂-π-A₁-π-A₂，A₁為吸電子單元，吸電子單元A₁＝

其中R為碳數為1～12的烷基鏈中的任意一種；

所述Ar為

A₂為其中R₁為碳數為1～12的烷基鏈中的任意一種；

π橋：

其中，R₂為H、碳數為1～12的烷基鏈中的任意一種。

2.根據權利要求1所述基于噻吩并吡咯二酮型小分子受體材料，其特征在于：其結構為

3.根據權利要求1所述基于噻吩并吡咯二酮型小分子受體材料的制備方法，其特征在于：包括以下步驟：

(1)制備二溴代中間體Br-Ar-Br：Ar基團為以下結構：

二溴代中間體通過液溴溴代反應制備；

(2)在有機溶劑中，將步驟(1)中所得到的二溴代中間體與雙聯頻哪醇硼酸酯在堿和催化劑的作用下發生反應，獲得含雙硼酸酯的Suzuki試劑中間體；

(3)步驟(2)中所得到的含雙硼酸酯的Suzuki試劑中間體和單碘代噻吩并吡咯二酮在催化劑的作用下，生成缺電子的A₁中間體單元；單碘代噻吩并吡咯二酮的結構為：

R₁為碳數為1～12的烷基鏈中的任意一種；

(4)在有機溶劑中，將步驟(3)中所得到的吸電子的A₁中間體單元與N-溴代琥珀酰亞胺在三氟乙酸和濃硫酸條件下反應，得到雙溴代中間體Br-A₁-Br；

(5)步驟(4)中的雙溴代中間體Br-A₁-Br與帶有縮醛的給電子π橋單元的錫試劑在催化劑作用下，發生Stille偶聯反應，得到含有縮醛的中間體單元；

帶有縮醛的給電子π橋單元的錫試劑：

R₁為H、碳數為1～12的烷基鏈中的任意一種；

(6)將步驟(5)中含有縮醛的中間體單元水解，然后與吸電子端基A₂單元發生諾文格爾反應，得到基于噻吩并吡咯二酮的型A₂-π-A₁-π-A₂小分子受體材料。

4.根據權利要求3所述基于噻吩并吡咯二酮型小分子受體材料的制備方法，其特征在于：步驟(2)中所述堿為醋酸鉀，所述有機溶劑為無水四氫呋喃或無水1,4-二氧六環，所述催化劑為二(三苯基膦)氯化鈀；步驟(3)中所述催化劑為三(二亞芐基丙酮)二鈀；步驟(4)中所述有機溶劑為氯仿或四氫呋喃；步驟(5)中所述催化劑為三(二亞芐基丙酮)二鈀。

5.根據權利要求3所述基于噻吩并吡咯二酮型小分子受體材料的制備方法，其特征在于：步驟(3)中所述反應體系中加入醋酸鉀、三(2-甲基苯基)膦；步驟(5)中反應體系中加入三(2-甲基苯基)膦。

6.根據權利要求1～2任一項所述基于噻吩并吡咯二酮型小分子受體材料的應用，其特征在于：所述基于噻吩并吡咯二酮型小分子受體材料用于制備太陽能電池器件。

7.根據權利要求1～2任一項所述基于噻吩并吡咯二酮型小分子受體材料的應用，其特征在于：所述基于噻吩并吡咯二酮型小分子受體材料用于制備鈣鈦礦太陽能電池中的電子傳輸材料。