[發(fā)明專利]具有發(fā)光性能的苯并[b]噻吩類液晶化合物及其制備方法

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201811135077.4
• 申請日: 2018-09-28
• 公開（公告）號: CN109054862B
• 公開（公告）日: 2022-05-27
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 韓杰
• 申請（專利權(quán)）人: 南開大學(xué)
• 主分類號: C09K19/34
• 分類號: C09K19/34;C07D333/62;C09K11/06
• 代理公司: 天津知遠君正專利代理事務(wù)所(特殊普通合伙) 12236
• 代理人: 何君

本發(fā)明屬于液晶材料領(lǐng)域，具體公開了一種具有發(fā)光性能的苯并[b]噻吩類液晶化合物及其制備方法。該化合物具有BTP所示的結(jié)構(gòu)，其合成步驟短、操作簡單、收率高。通過改變分子周圍烷氧基鏈的數(shù)目和長度調(diào)控化合物BTP的液晶性能，可得到液晶相豐富(包括向列相及近晶相)、熔點及清亮點低、液晶溫度范圍寬、且發(fā)射藍色熒光的雙功能材料。該類化合物在液晶顯示及光電材料領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用前景。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于液晶材料技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及苯并噻吩類液晶化合物及其制備方法。

背景技術(shù)

在雜環(huán)液晶化合物中，分子中的橫向偶極矩顯著影響分子間作用力，從而改變分子的排列方式。因此，相對于苯環(huán)類液晶化合物，雜環(huán)類液晶的相轉(zhuǎn)變溫度、介電性以及光學(xué)性質(zhì)均會有較大的改變。此外，雜環(huán)類液晶化合物因其優(yōu)異的光電性能被廣泛應(yīng)用于高速光電響應(yīng)液晶顯示器、電化學(xué)傳感器、偏振發(fā)光器件、光信息存儲、場效應(yīng)晶體管、有機發(fā)光二極管以及具有鐵電性的光開關(guān)等領(lǐng)域。

苯并噻吩化合物具有大的富電子芳香體系，且噻吩環(huán)中的硫原子產(chǎn)生的橫向偶極距，能夠影響分子的幾何形狀和極化率。通常，苯并噻吩類液晶材料具有粘度低、雙折射率高、轉(zhuǎn)換時間快等優(yōu)良特性，是近年來液晶材料領(lǐng)域的研究熱點之一。

2000年，Seed等設(shè)計合成了兩個苯并[b]噻吩向列相液晶化合物，同萘環(huán)類液晶相比，苯并噻吩類液晶的相轉(zhuǎn)變溫度顯著降低(J.Mater.Chem.2000，10，2069)。2011年，Kozmík等報道了含有手性末端基團的苯并[b]噻吩液晶化合物，得到了具有鐵電性質(zhì)的SmC*相。此外該課題組還開發(fā)了清亮點溫度高且液晶相豐富(包括向列相、近晶A相及近晶C相)的苯并[b]噻吩類液晶材料(Liq.Cryst.2011，38，1245)。2012年，申請人結(jié)合苯并[b]噻吩與1，3，4-噁二唑的結(jié)構(gòu)特點，首次設(shè)計合成了一系列具有熒光和液晶性質(zhì)的雙功能材料，在顯示材料領(lǐng)域具有良好的應(yīng)用前景(Liq.Cryst.2012，39，669)。依據(jù)苯并[b]噻吩類液晶材料的研究進展可知，目前該類化合物的分子形狀主要為棒狀，液晶相轉(zhuǎn)變溫度高且液晶溫度范圍窄，限制了其實際應(yīng)用；另一方面，具有熒光和液晶性質(zhì)的雙功能材料種類少，且合成路線長、工藝復(fù)雜、成本高等缺點，因而，實用價值低。

通過調(diào)節(jié)剛性液晶核的結(jié)構(gòu)及柔性鏈的數(shù)目、類型及長短等因素合成具有不同拓撲結(jié)構(gòu)的新型發(fā)光液晶，開發(fā)在室溫范圍具有液晶性質(zhì)的苯并[b]噻吩類液晶具有重要研究意義。本發(fā)明在此思路指導(dǎo)下，設(shè)計合成了一系列結(jié)構(gòu)新穎的苯并[b]噻吩類發(fā)光液晶化合物，其中含有6個烷氧基鏈的化合物在室溫時為液晶態(tài)，而且能夠發(fā)射藍色熒光，在液晶顯示及電子傳輸材料等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用前景。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的是為了解決目前報道的苯并[b]噻吩類液晶相轉(zhuǎn)變溫度高、室溫范圍不具有液晶性質(zhì)、性能單一的缺點，提供一種具有發(fā)光性能的苯并[b]噻吩類液晶化合物及其制備方法。

本發(fā)明的技術(shù)方案是：

本發(fā)明的所涉及的具有發(fā)光性能的苯并[b]噻吩類液晶化合物的結(jié)構(gòu)如通式BTP所示：

R₁＝C_nH_2n+1，n＝1-18；R₂＝R₃＝H，C_nH_2n+1，n＝1-18

BTP

本發(fā)明還提供上述苯并[b]噻吩類液晶化合物的制備方法，其合成工藝路線為：

具體反應(yīng)步驟為：

中間體2-(4′-溴苯基)-3-氯-6-溴苯并[b]噻吩M的制備