[發明專利]基于1,3,4-噻二唑的雙極性化合物及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201811131512.6
• 申請日: 2018-09-27
• 公開（公告）號: CN109206422B
• 公開（公告）日: 2022-03-18
• 發明（設計）人: 穆廣園;莊少卿;任春婷
• 申請（專利權）人: 湖北尚賽光電材料有限公司
• 主分類號: C07D417/14
• 分類號: C07D417/14;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54
• 代理公司: 北京輕創知識產權代理有限公司 11212
• 代理人: 楊立;陳振玉

本發明以具有很強的拉電子能力的1,3,4?噻二唑為核心基團，在其2,5位分別以亞芳基為π橋，連接具有電子供/受體能力的基團，形成一類新型的具有雙極性的化合物。1,3,4?噻二唑這一母核結構對稱性的強拉電子能力使得通過π橋延伸的化合物呈現有序的緊密堆積結構，具有雙極性的苯并雜環賦予了化合物一定的剛性，可實現光在陰極附近造成的低光學損耗，提高光取出效率，是一種理想的出光層材料。同時，由于化合物具備強拉電子的母核和供/受體基團，使其具有較強的電荷平衡能力，π橋打斷的共軛性有效改善給電子和吸電子基團分子內電荷轉移導致的帶隙降低問題，賦予器件以更低的驅動電壓、更高的器件效率和較小的效率滑落，亦是一種優異的發光層主體材料。

技術領域

本發明屬于光電材料應用科技領域，具體涉及基于1,3,4-噻二唑的雙極 性化合物及其制備方法和應用。

背景技術

OLED，即有機發光二極管，又稱為有機電激光顯示(OLED)。OLED 具有自發光的特性，采用非常薄的有機材料涂層和玻璃基板，當電流通過時， 有機材料就會發光，而且OLED顯示屏幕可視角度大，并且能夠顯著節省電 能，因此OLED被視為21世紀最具前途的產品之一。

有機電致發光材料主要有三大類：小分子有機化合物、聚合物和寡聚物。 小分子有機化合物和聚合物是目前最廣為使用的有機電致發光材料，聚合物 材料一般通過溶解旋涂制備有機電致發光器件，剛性的共軛體系主鏈溶解度 差的占多數，HOMO與LUMO能級差比較狹窄，小分子系列材料因合成工 藝簡單、能級匹配度性好經常用于有機電致發光器件的制備。

由于化學結構和能級特性，大多數有機小分子半導體材料都偏向于傳輸 某一種載流子(電子或者空穴)，而與之對應的另一種載流子的傳輸能力則 較低，有機小分子雙極性材料由于具有平衡器件中電子與空穴的濃度、簡化 器件結構、控制激子復合區域等功能而成為近年來的研究熱點，以提高有機 電致發光器件的效率和穩定性。

此外，有機電致發光器件是多層夾心式雙載流子直流注入式器件，因此 器件結構對于器件的驅動電壓、發光效率以及器件壽命等各項性能有重要影 響。有機電致發光器件的常用結構為陽極-單層或多層有機功能薄膜-陰極， 由于陰極與蓋板玻璃之間折射率相差較大，OLED的光經過陰極會發生強的 反射損失，因此，如何通過結構設計，減少光在器件的內部耗散，提高光取 出效率低是OLED領域待解決的問題。

發明內容

鑒于上述問題，本發明的目的在于提供一種新的基于1,3,4-噻二唑的雙 極性化合物，并將其應用于有機發光元件，提高有機發光元件的效率和穩定 性，解決光在有機發光元件的內部損耗問題，提高其光取出效率。

本發明第一個方面提供了基于1,3,4-噻二唑的雙極性化合物，結構通式 如下(I)所示：

其中，Ar₁、Ar₂分別獨立的為：取代或未取代的碳數為6至24的亞芳 基中的任一種，Ar₁、Ar₂相同或不同；

R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈分別獨立的為：氫、碳數為1至4的 烷基、碳數為1至4的烷氧基、取代或未取代的碳數為6至12的芳氧基、 取代或未取代的碳數為6至12的芳基、取代或未取代的碳數為5至12的雜 環基中的任一種，R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈相同或不同；

X₁、X₂分別獨立的為：S、O＝S＝O、O或N-L；