[發明專利]一種吡咯并吡咯二酮類環狀共軛化合物及其制備方法與應用

有效

• 申請號: 201811130139.2
• 申請日: 2018-09-27
• 公開（公告）號: CN109096342B
• 公開（公告）日: 2020-05-26
• 發明（設計）人: 李韋偉;李誠
• 申請（專利權）人: 中國科學院化學研究所
• 主分類號: C07F15/00
• 分類號: C07F15/00;C09K11/06;H01L51/05;H01L51/30;H01L51/42;H01L51/46;H01L51/50;H01L51/54
• 代理公司: 北京紀凱知識產權代理有限公司 11245
• 代理人: 關暢;王春霞

本發明公開了一種吡咯并吡咯二酮類環狀共軛化合物及其制備方法與應用。它結構式如下式Ⅰ所示：式Ⅰ中，R₁、R₂獨立地是氫、C₁～C₅₀的直鏈或叉鏈烷基、C₁～C₅₀的含酰胺鍵、醚鍵、酯鍵的直鏈或叉鏈烷基、C₁～C₅₀的直鏈或叉鏈全氟代烷基中的一種；R₃、R₄獨立地是取代或未取代的苯基、噻吩基、噻唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、萘基和芘基中的一種或者幾種通過單鍵、雙鍵、三鍵、氧、硫或氮相連的組合片段；n為2～20之間的整數。本發明合成步驟簡短，條件溫和，操作簡便；原料方便易得，易于工業化生產；該類化合物化學穩定性好、對可見光有較強的吸收，其有利于抑制分子聚集，形成三維電荷傳輸通道。

技術領域

本發明涉及一種吡咯并吡咯二酮類環狀共軛化合物及其制備方法與應用。

背景技術

吡咯并吡咯二酮(Diketopyrrolopyrrole)類化合物是一種重要的有機光電材料。該類材料合成簡便成本低廉，具有良好的光熱穩定性、寬而強的吸收光譜、優異的結晶性，因而被廣泛應用于有機半導體器件中，比如有機場效應晶體管(Adv.Mater.,2016,28,943-950.)、有機太陽能電池(Acc.Chem.Res.,2016 49,78-85.)。然而到目前為止所有的吡咯并吡咯二酮化合物均為結晶性特別強的線型、星型等平面小分子和聚合物，這些分子在薄膜中通常易聚集形成大尺度結晶區塊，導致薄膜形貌不理想；同時材料在環境友好的低沸點非鹵素溶劑中溶解性有限，這些因素都不利于該材料的大規模工業化應用。因此，通過簡單高效的合成方法得到低聚集傾向的三維結構吡咯并吡咯二酮類化合物具有重要的研究意義和實用價值。

環狀共軛分子由于其特殊的三維立體構型在超分子化學、載流子輸運等方面有獨特優勢。目前報道的環裝共軛分子大都集中在聯苯、并苯類環狀分子(J.Am.Chem.Soc.2017,139,18480-18483.；Science 2017,356,172-175.)，合成此類環狀共軛分子的方法也未曾適用于吡咯并吡咯二酮分子，也沒有吡咯并吡咯二酮類環狀共軛分子報道。

發明內容

本發明的目的是提供一種吡咯并吡咯二酮類環狀共軛化合物及其制備方法與應用。

本發明提供的一種吡咯并吡咯二酮類環狀共軛化合物，其結構式如下式Ⅰ所示：

式Ⅰ中，R₁、R₂獨立地是氫、C₁～C₅₀的直鏈或叉鏈烷基、C₁～C₅₀的含酰胺鍵、醚鍵、酯鍵的直鏈或叉鏈烷基、C₁～C₅₀的直鏈或叉鏈全氟代烷基中的一種；

R₃、R₄獨立地是取代或未取代的苯基、噻吩基、噻唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、萘基和芘基中的一種或者幾種通過單鍵、雙鍵、三鍵、氧、硫或氮相連的組合片段；

n為2～20之間的整數。

上述的化合物中，n為2～10之間的整數，具體可為4、2～4、4～10或2～6。

上述的化合物中，R₁、R₂獨立地是氫、C₁～C₂₀的直鏈或叉鏈烷基、C₁～C₂₀的含酰胺鍵、醚鍵、酯鍵的直鏈或叉鏈烷基、C₁～C₂₀的直鏈或叉鏈全氟代烷基中的一種；具體可為C₈的直鏈或叉鏈烷基。