[發明專利]一種熒光化合物及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201811125713.5
• 申請日: 2018-09-26
• 公開（公告）號: CN109180705B
• 公開（公告）日: 2021-06-08
• 發明（設計）人: 陳修文;邵佳新;楊志海;郭子茵;楊子萍
• 申請（專利權）人: 五邑大學
• 主分類號: C07D519/00
• 分類號: C07D519/00;C07D471/04;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 廣州嘉權專利商標事務所有限公司 44205
• 代理人: 梁嘉琦

本發明公開了一種熒光化合物，其化學名稱為7,7'?雙(4?甲氧基苯基)?6,6'?二甲基?2,3'?聯(1,8?萘啶)，經熒光性能測試表明，該化合物對Hg²⁺選擇性以及靈敏度高，化學穩定性和水溶性好，可應用于汞離子檢測領域。本發明還提供該化合物的合成方法，具體以2?氨基?3?吡啶甲醛和對甲氧基苯丙酮為主要原料分兩步合成得到，該方法操作安全，步驟簡單，原料無毒、價格低廉，對官能團適應性好。

技術領域

本發明涉及有機發光材料領域，具體涉及一種熒光化合物、其制備方法與在汞離子檢測方面的應用。

背景技術

汞是一種典型的劇毒重金屬，痕量的汞即能產生很強的毒性。在水環境中，汞離子容易在生物體如魚的體內以甲基汞的形式快速積累從而進入食物鏈，最終使人類神經系統受到破壞，引起認知和運動紊亂。其中游離態的二價汞離子是較為常見的形式，它會對人的中樞神經以及人體的多重酶產生嚴重的危害。正是由于汞離子的劇毒性，世界上多個國家和相關組織對汞離子在飲用水和食品中的含量做了嚴格限定。同時，對生物體和環境中汞離子含量的監測也成為一個重要的研究領域。

熒光探針具有成本較低、操作簡單、檢測限低及實時監測等優點，在金屬離子檢測中得到廣泛關注。因熒光增強傳感材料可減少檢測錯誤，對復雜體系檢測準確，可同時用多種檢測物對不同分析物進行檢測，近幾年來逐漸成為檢測汞離子的新手段。但是，目前報道的Hg²⁺熒光化學探針在實際應用中仍受到一些限制，如：有的專一性不夠，容易受其它金屬離子的干擾；有的合成困難、結構復雜；有的膜滲透性能欠佳等。因此，尚且缺乏一種靈敏性高、選擇性好、性能優越且同時能實現水相檢測的Hg²⁺熒光化學探針。

發明內容

為解決現有技術存在的上述問題，本發明提供一種對Hg²⁺具有高選擇性以及高靈敏度的熒光化合物及其合成方法，該熒光化合物可作為熒光探針應用于汞離子檢測領域。

為實現上述目的，本發明采用以下技術方案：

一種熒光化合物，具有如式(I)所示的結構：

上述式(I)所示化合物的化學名稱為7,7'-雙(4-甲氧基苯基)-6,6'-二甲基-2,3'-聯(1,8-萘啶)。

上述式(I)所示的化合物以2-氨基-3-吡啶甲醛(1a)和對甲氧基苯丙酮(2a)為主要原料經兩步合成得到，其合成路線如下所示：

其中，為獲得第一步的中間產物2-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-1,8-萘啶(3a)，還添加了第一溶劑。

更為具體的合成方法包括以下步驟：

S1、取2-氨基-3-吡啶甲醛和對甲氧基苯丙酮，加入叔丁醇鉀，用第一溶劑溶解，然后在25-80℃下反應，所得反應物分離提純，得到中間產物3a；

S2、取中間產物3a、小分子醇和金屬催化劑于第二溶劑中，加入堿，通惰性氣體，在100-160℃下攪拌反應5～48h，反應結束后冷卻至室溫，過濾，蒸餾，得到目標產物粗品，還可進一步提純，得到目標產物精品。

優選的，所述步驟S1中，第一溶劑選自甲醇、二氯甲烷和三氯甲烷中的一種或兩種。

優選的，所述步驟S1中，反應時間5～12h。

優選的，所述步驟S1中，以1摩爾份的2-氨基-3-吡啶甲醛為基準，對甲氧基苯丙酮添加量為1-2摩爾份，最優選為1.2摩爾份，第一溶劑添加量為2升，叔丁醇鉀添加量為0.5摩爾份。

優選的，所述步驟S2中，蒸餾方式為減壓蒸餾。