[發明專利]一種色酮類化合物的制備及其在染料敏化太陽能電池中的應用

在審

• 申請號: 201811117989.9
• 申請日: 2018-09-20
• 公開（公告）號: CN109280051A
• 公開（公告）日: 2019-01-29
• 發明（設計）人: 肖濤;張裕明;陸澤鳴;朱潤武;李嵐;徐富豪;陳國策;胡彪
• 申請（專利權）人: 南京工業大學
• 主分類號: C07D405/04
• 分類號: C07D405/04;C09B57/00;H01G9/20
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

本發明涉及一系列新的色酮和硫色酮化合物，該類化合物具有如式（I）的結構，X為O或S原子。其中R₂選自羥基、巰基、C₁?C₆的烴氧基、C₁?C₆的烴硫基、苯氧基、苯硫基、被1個或多個C₁?C₆烴氧基取代的苯氧基及苯硫基。R₃選自五元氮唑環中的一種；R₄、R₅、R₇分別獨立地選自氫、氟、氯、溴或碘；R₆選自氫、氟、氯、溴、碘、C1?C6的烴氧基、C1?C6的烴氨基、C1?C6的烴基、苯氧基、被1個或多個C1?C6烴氧基取代的苯氧基。本發明(I)結構具有一定的光敏性，可以用于染料敏化太陽能電池。實驗表明，用這類化合物敏化的太陽能電池最高的光轉化效率可達到6.17％。

技術領域

本發明涉及一系列色酮及硫色酮染料的合成及其在染料敏化太陽能電池中的應用。

背景技術

染料敏化太陽電池(DSSCs)是一種新型光電化學太陽能電池，制作工藝簡單、成本低廉和性能穩定，并且對環境污染很小。其主要由納米多孔半導體薄膜、染料敏化劑、氧化還原電解質、對電極和導電基底等幾部分組成。納米多孔半導體薄膜通常為金屬氧化物(TiO₂、SnO₂、ZnO等)，聚集在有透明導電膜的玻璃板上作為DSC的負極。對電極作為還原催化劑，通常在帶有透明導電膜的玻璃上鍍上鉑。敏化染料吸附在納米多孔二氧化鈦膜面上。正負極間填充的是含有氧化還原電對的電解質，最常用的是I₃^-/I^-。這一新型太陽電池有著比硅電池更為廣泛的用途：如可用塑料或金屬薄板使之輕量化，薄膜化；可使用各種色彩鮮艷的染料使之多彩化；另外，還可設計成各種形狀的太陽能電池使之多樣化。總之染料敏化納米晶太陽能電池有著十分廣闊的產業化前景，是具有相當廣泛應用前景的新型太陽電池。相信在不久的將來，染料敏化太陽電池將會走進我們的生活。

自從1991年Gratzel等人研究出轉化率達到7.1％的DSSCs之后，染料敏化太陽能電池受到了廣泛的關注。經過短短十幾年時間，染料敏化太陽電池研究在染料、電極、電解質等各方面取得了很大進展。同時在高效率、穩定性、耐久性、等方面還有很大的發展空間。

目前常見的敏化劑一共有四種，包括：釕基多吡啶有機金屬配合物、酞菁和菁類染料、“固體染料”和天然染料。王洪濤等研究了29種植物提取的天然染料的敏化性能，發現其中黃酮類化合物染料的敏化效果較好，其最高的轉化效率可達2.13％。

為設計并合成出更加高效的敏化劑，根據結構修飾理論，我們對α-氮唑鄰鹵苯乙酮進行結構修飾，合成了一系列的色酮以及硫色酮化合物，并將其用于染料敏化太陽能電池。

發明內容

本發明提供了具有式(I)結構的一系列2-取代-3-氮雜環色酮類化合物的合成以及其在染料敏化太陽能電池中的應用。

本發明所涉及的2-羥基-3-氮雜環色酮及硫色酮類化合物，其化學結構如下：

其中，X表示O或S。

R₂選自羥基、巰基、C₁-C₆的烴氧基、C₁-C₆的烴硫基、苯氧基、苯硫基、被1個或多個C₁-C₆烴氧基取代的苯氧基及苯硫基。

R₃選自如式(II)五元氮唑環中的一種：

其中：J、K、L分別獨立地選自氫、C₁-C₃的烴基；