[發(fā)明專利]一種具有抗菌活性的2-氧代色烯并噻吩衍生物及其合成方法和應(yīng)用

在審

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201811093955.0
• 申請(qǐng)日: 2018-09-19
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN109134493A
• 公開(kāi)（公告）日: 2019-01-04
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 謝建武;陳李君
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 浙江師范大學(xué)
• 主分類(lèi)號(hào): C07D495/04
• 分類(lèi)號(hào): C07D495/04;A01P3/00
• 代理公司: 杭州之江專利事務(wù)所(普通合伙) 33216
• 代理人: 張勛斌

本發(fā)明公開(kāi)了一種具有抗菌活性的2?氧代色烯并噻吩衍生物及其合成方法和應(yīng)用，該2?氧代色烯并噻吩衍生物的結(jié)構(gòu)如式(I)所示，其中R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷獨(dú)立地選自氫、氯、溴、甲基或甲氧基。該2?氧代色烯并噻吩衍生物具有較好的抗菌效果，可以作為一種潛在的抗菌劑使用。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及雜環(huán)化合物的合成領(lǐng)域，具體涉及一種2-氧代色烯并噻吩衍生物及其合成方法和應(yīng)用。

背景技術(shù)

色烯及噻吩(式1)都是重要的雜環(huán)化合物，廣泛的存在于許多天然產(chǎn)物及活性物質(zhì)中[(a)M.Miski,J.Jakupovic,Phytochemistry,1990,29,1995-1998.(b)N.Schuster,C.Christiansen,J.Jakupovic,M.Mungai,Phytochemistry,1993,34,1179-1181.]，如它們具有抗凝血，殺蟲(chóng)，驅(qū)蟲(chóng)，催眠，抗真菌，植物抗毒素，抗腫瘤和降血壓等功效。[(a)A.A.Deana,J.Med.Chem.,1983,26,580-591.(b)E.Wenkert,B.L.Buckwalter,J.Am.Chem.Soc.,1972,94,4367-4368.]此外，噻吩也是許多醫(yī)藥中間體及手性配體的前體，并廣泛應(yīng)用于材料中。因此，色烯及噻吩的合成，引起了化學(xué)家和藥學(xué)家的的研究興趣。

然而，如何通過(guò)化學(xué)反應(yīng)，構(gòu)建一類(lèi)新型的并環(huán)雜環(huán)化合物，該雜環(huán)化合物同時(shí)含有色烯和噻吩骨架，目前還鮮有報(bào)道。

因此，開(kāi)發(fā)出一種新的色烯并噻吩衍生物及其新的合成方法具有重要的意義。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明提供了一種具有抗菌活性的2-氧代色烯并噻吩衍生物及其應(yīng)用，該2-氧代色烯并噻吩衍生物具有較好的抗菌活性。

本發(fā)明還提供了一種原料易得，同時(shí)操作簡(jiǎn)便和對(duì)環(huán)境友好的2-氧代色烯并噻吩衍生物的合成方法。

一種具有抗菌活性的2-氧代色烯并噻吩衍生物，結(jié)構(gòu)如式(I)所示：

式(I)中，R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷獨(dú)立地選自氫、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基。

作為優(yōu)選，所述的2-氧代色烯并噻吩衍生物為式6aa,6ba,6ea,6fa,6ga,6ja,6ab,6ae,6ag中的一種：

本發(fā)明還提供了一種所述的2-氧代色烯并噻吩衍生物的合成方法，包括以下步驟：

在25℃及氬氣保護(hù)下，2-氧代色烯衍生物與2-溴芳基乙酮在氫氧化鈉及偶氮二甲酸二乙酯催化下在溶劑中進(jìn)行反應(yīng)20分鐘，經(jīng)后處理得到所述的2-氧代色烯并噻吩衍生物；

所述的2-氧代色烯衍生物的結(jié)構(gòu)式為A所示：

其中，R⁷、R⁵和R⁶獨(dú)立地選自氫、氯、溴、甲基或甲氧基；

所述的2-溴芳基乙酮的結(jié)構(gòu)如(B)所示：

其中，R²、R³和R⁴獨(dú)立地選自氫、氯、溴、甲基或甲氧基；

所述的偶氮二甲酸二乙酯結(jié)構(gòu)式如(C)所示：