[發明專利]一種3-甲基-2-苯并噻唑啉酮腙鹽酸鹽水合物合成方法

有效

• 申請號: 201811086069.5
• 申請日: 2018-09-18
• 公開（公告）號: CN110903263B
• 公開（公告）日: 2022-05-10
• 發明（設計）人: 陳維一;吳新紅;郝德君
• 申請（專利權）人: 蘇州澤農生物科技有限公司
• 主分類號: C07D277/82
• 分類號: C07D277/82
• 代理公司: 南京艾普利德知識產權代理事務所(特殊普通合伙) 32297
• 代理人: 陸明耀

本發明公開一種3?甲基?2?苯并噻唑啉酮腙鹽酸鹽水合物合成方法，利用以價廉、易得2?巰基苯并噻唑為起始原料，一鍋法合成3?甲基?2?苯并噻唑啉酮腙，再和鹽酸反應即得到目標產品3?甲基?2?苯并噻唑啉酮腙鹽酸鹽水合物；使用本工藝反應條件溫和，收率高，操作簡便方便，生產成本低，不使用有機溶劑，安全可靠，適合放大生產。

技術領域

本發明涉及一種化工合成技術領域，尤其涉及一種3-甲基-2-苯并噻唑啉酮腙鹽酸鹽水合物合成方法。

背景技術

3-甲基-2-苯并噻唑啉酮腙鹽酸鹽水合物(酚試劑)是利用光度法測定脂肪醛的試劑，也用于測定粘多糖中的己糖胺，光度測定環境樣品中的痕量硒。空氣中的甲醛與酚試劑反應生成嗪，嗪在酸性溶液中被高鐵離子氧化形成藍綠色化合物，同時根據顏色深淺，能夠比色定量甲醛的濃度。在國家標準GB/T 16057-95中，采用過量3-甲基-2-苯并噻唑啉酮腙鹽酸鹽水合物和甲醛反應定量檢測甲醛含量，能夠用于測定車間空氣中甲醛的含量，也適用于微量甲醛的檢測。

甲醛是新裝修房屋的主要污染物，甲醛的含量是房屋驗收的重要指標之一；由3-甲基-2-苯并噻唑啉酮腙鹽酸鹽水合物生產的甲醛檢測試紙是檢測甲醛是否超標的工具，靈敏度高，操作簡單方便，非常適合適合家庭自檢，因此甲醛自檢產品市場不斷擴大。同時，3-甲基-2-苯并噻唑啉酮腙鹽酸鹽水合物還可以用于照相行業顯影色彩矯正和美發業的染發調色之用。

對于3-甲基-2-苯并噻唑啉酮腙鹽酸鹽水合物，目前報道的合成方法主要有如下三種：

1、以苯胺為起始原料，經6步反應合成3-甲基-2-苯并噻唑啉酮腙鹽酸鹽水合物[Ber.,43,1519-1526]；反應步驟長，需要使用溴素，危險性大，并且反應過程會生成亞硝基化合物致癌物，因此合成過程操作復雜，毒性強，放大生產困難。

2、以2-巰基苯并噻唑為原料，經4步反應合成3-甲基-2-苯并噻唑啉酮腙鹽酸鹽水合物[Anal Chem.1961,33,93-96]；該方法合成步驟少，收率也較高，但要使用劇毒藥品硫酸二甲酯，不利于放大生產。

3、N-甲基苯胺為原料，經4步反應合成3-甲基-2-苯并噻唑啉酮腙鹽酸鹽水合物[CN 1634900A]；該方法和方法(1)合成工藝類似，采用N-甲基苯胺為原料，可減少合成步驟，但也需使用溴素，危險性大，操作復雜，限制了其大生產的規模，不能夠很好滿足市場需求。

鑒于3-甲基-2-苯并噻唑啉酮腙鹽酸鹽水合物有著良好的市場前景，尋找一種新穎的合成方法來實現其工業化生產是非常有意義的，其中關鍵是要解決生產工藝的關鍵問題，需要工藝簡單方便，成本理想。

發明內容

有鑒于此，本發明提供一種工藝簡單，低毒環保3-甲基-2-苯并噻唑啉酮腙鹽酸鹽水合物合成方法。

為解決以上技術問題，本發明的技術方案為采用一種3-甲基-2-苯并噻唑啉酮腙鹽酸鹽水合物合成方法，包括：

a、將式I所示的化合物與苯磺酸酯、水合肼在堿性條件下反應生成式II所示的化合物；

b、將所述式II所示的化合物與鹽酸反應，得到3-甲基-2-苯并噻唑啉酮腙鹽酸鹽水合物。

優選的，步驟a中所述的反應的溫度為80～120℃。

優選的，步驟a中的堿性條件由以下化合物中的一種或者多種堿性化合物形成：氫氧化鉀、氫氧化鈉、氫氧化鋰、碳酸鉀、碳酸鈉、碳酸鍶、碳酸鈣、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉、氧化鎂、氧化鋅、氧化鈣。

優選的，步驟a中的堿性條件由以下化合物中的一種或者多種堿性化合物形成氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鉀、碳酸鈉。