[發明專利]一種檢測鈀離子的熒光探針及其合成方法和應用

有效

• 申請號: 201811075069.5
• 申請日: 2018-09-14
• 公開（公告）號: CN108949159B
• 公開（公告）日: 2020-02-18
• 發明（設計）人: 林偉英;王利;李子紅;代禮旋;任明光
• 申請（專利權）人: 濟南大學
• 主分類號: C09K11/06
• 分類號: C09K11/06;C07D491/107;G01N21/64
• 代理公司: 濟南泉城專利商標事務所 37218
• 代理人: 李桂存

本發明提供了一種檢測鈀離子的熒光探針：。上述熒光探針可以應用于溶液或生物細胞體系中鈀離子濃度的定量檢測。本發明所述的檢測鈀離子的熒光探針高靈敏性，干擾性小；檢測時，用肉眼就可以觀察到溶液顏色的變化，伴隨著紫外燈下同樣可以觀察到熒光顏色變化，是一種具有生色傳感功能的熒光探針。本發明所述熒光探針的合成步驟少，后處理過程相對簡單，在生物分子檢測領域具有廣闊的應用前景。

技術領域

本發明屬于有機小分子熒光探針領域，具體涉及一種基于羅丹明染料檢測鈀離子的比率型熒光探針及其合成方法。

背景技術

重金屬在物理、化學和環境等科學中發揮著重要的作用，其中，鈀金屬由于其特殊的物理化學性質已被廣泛應用在各個行業。然而，鈀的大量使用會造成其在環境中的殘留，引起環境重金屬污染問題和人們的健康問題。因此，鈀離子的檢測尤為重要。經研究證實，體內鈀離子與氨基酸、蛋白質、DNA和維生素B6等生物大分子結合后發生作用，擾亂細胞正常的信號傳導與生理活動等過程。宏觀癥狀表現為增大哮喘、脫發、流產、惡心和其它嚴重的身體疾病的機率。對于易受感染的人群，即使在受到很低的鈀離子入侵下也會引起嚴重的過敏反應。因此構建高效、高選擇性、高靈敏性和短時間響應定量檢測鈀的方法是人們目前亟待解決的問題。

熒光探針具有選擇性好、靈敏度高、對設備依賴小、操作簡單和檢測限低等優點，可以實現活體水平上在線無損原位的檢測。自從20世紀80年代初Tsien報道了鈣離子熒光探針的工作后，熒光探針得到快速的發展，日益成為現代生命科學、疾病早期診斷和臨床治療等領域不可缺少的研究工具。

發明內容

針對現有技術中存在的問題，本發明提供一種基于羅丹明染料檢測鈀離子的比率型熒光探針，該探針選擇性好和靈敏度高，響應速度快。

本發明的另一目的是提供一種上述熒光探針的合成方法，原料易得、合成步驟簡單。

為實現上述目的，本發明采用如下技術方案。

一種檢測鈀離子的熒光探針，其結構式如式（I）所示：

式（I）。

一種上述熒光探針的合成方法，包括以下步驟：

（1）氮氣保護下，化合物1和化合物2在甲基磺酸中90℃加熱回流，分離純化得到化合物1-1：

；

（2）化合物1-1與水合肼在乙醇中加熱回流至反應完全，分離純化得化合物1-2：

；

（3）在三乙胺存在下，化合物1-2與化合物3在DCM（二氯甲烷）中常溫反應，分離純化得化合物1-3：

；

（4）氮氣保護下，化合物1-3和化合物4在無水乙醇中，80℃加熱回流反應，分離純化得到熒光探針：

。

步驟（1）中，反應時間為16-24小時。

步驟（1）中，分離純化步驟為反應液倒入冰水中，抽濾、干燥，固體以甲醇：二氯甲烷=1:20（v/v）為淋洗液過硅膠層析柱。

步驟（2）中，所述反應時間為3-5h。

步驟（2）中，反應完全的標準為反應液在365nm紫外燈下無紅色熒光。

步驟（3）中，反應時間為20-60min。

步驟（2）和（3）中，分離純化步驟為去除溶劑的粗產品以甲醇：二氯甲烷=1:30（v/v）為淋洗液過硅膠層析柱。

步驟（4）中，反應時間為16-24小時。