[發明專利]4-烯丙基-2-(苯并呋喃-5-基)苯酚及其應用

在審

• 申請號: 201811060023.6
• 申請日: 2018-09-12
• 公開（公告）號: CN109096231A
• 公開（公告）日: 2018-12-28
• 發明（設計）人: 陳平;林定;馬凌;胡艾希
• 申請（專利權）人: 長沙理工大學
• 主分類號: C07D307/79
• 分類號: C07D307/79;A01N43/08;A01P7/04
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

本發明涉及式Ⅰ所示4?烯丙基?2?(苯并呋喃?5?基)苯酚及其在制備殺蟲劑中的應用。其中，R選自：氫、C₁～C₄直鏈烷基；羥基、氨基、氰基、硝基、羧酸甲酯、羧酸乙酯、氟、氯、溴或碘。

技術領域

本發明涉及一種化合物的制備與新應用；具體是4-烯丙基-2-(苯并呋喃-5-基)苯酚作為殺蟲劑的應用。

背景技術

2013年，Kuo等[Phytochemistry, 2013, 85: 153-160]從植物厚樸（Magnolia officinalis）中發現了微量的新型聯苯類新木脂素（A）。該新木脂素含有5-芳基苯并呋喃的結構，并且具有較強的抗炎活性。2015年，Chung[Chem. Biodivers., 2015, 12(8):1263-1270]等從植物玉蘭（Magnolia denudata）中也提取出了5-芳基苯并呋喃新木脂素（B），發現其同樣具有較強的抗炎作用。

雖然同為聯苯類新木脂素，5-芳基苯并呋喃型新木脂素與傳統的聯苯二酚型新木脂素在結構上存在較大差異，這種差異可能具有不同的生物活性。

發明內容

本發明解決的技術問題是提供一類2-芐亞氨基-6-(苯并呋喃-5-基)苯酚、其制備方法和用途。

為解決本發明的技術問題，本發明提供如下技術方案：

本發明技術方案的第一方面是化學結構式Ⅰ所示的2-芐亞氨基-6-(苯并呋喃-5-基)苯酚：

Ⅰ

其中，R選自：氫、C₁~C₂烷基、C₃~C₄直鏈烷基或支鏈烷基；Y選自：氫、2-甲基、2-氟、2-氯、2-溴、2-羥基、2-甲氧基、2-乙氧基、2-硝基、3-甲基、3-氟、3-氯、3-溴、3-羥基、3-甲氧基、3-乙氧基、3-硝基、4-甲基、4-氟、4-氯、4-溴、4-羥基、4-甲氧基、4-乙氧基或4-硝基。

進一步的，優選的化合物選自：

(E)-4-烯丙基-2-芐亞氨基-6-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯酚、(E)-4-烯丙基-2-(4-氯芐亞氨基)-6-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯酚、(E)-4-烯丙基-2-(4-甲氧基芐亞氨基)-6-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯酚、(E)-4-烯丙基-2-(2-羥基芐亞氨基)-6-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯酚、(E)-4-烯丙基-2-(4-羥基芐亞氨基)-6-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯酚或(E)-4-烯丙基-2-(4-硝基芐亞氨基)-6-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯酚。

本發明技術方案的第二方面是提供了第一方面所述的 2-芐亞氨基-6-(苯并呋喃-5-基)苯酚的制備方法，其特征在于它的制備反應如下：

其中，R選自：氫、C₁~C₂烷基、C₃~C₄直鏈烷基或支鏈烷基；Y選自：氫、2-甲基、2-氟、2-氯、2-溴、2-羥基、2-甲氧基、2-乙氧基、2-硝基、3-甲基、3-氟、3-氯、3-溴、3-羥基、3-甲氧基、3-乙氧基、3-硝基、4-甲基、4-氟、4-氯、4-溴、4-羥基、4-甲氧基、4-乙氧基或4-硝基。