[發(fā)明專利]一類取代的萘酰亞胺衍生物，其制備方法及應用

有效

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• 申請日: 2018-09-05
• 公開（公告）號: CN109180639B
• 公開（公告）日: 2020-06-02
• 發(fā)明（設計）人: 李曉蓮;薄靈丹
• 申請（專利權）人: 大連理工大學
• 主分類號: C07D401/04
• 分類號: C07D401/04;C09B57/08;C09K11/06;C09K19/34;G02F1/137
• 代理公司: 大連東方專利代理有限責任公司 21212
• 代理人: 周媛媛;李馨

本發(fā)明公開了一類取代的萘酰亞胺衍生物及其制備方法和應用，具有通式D結構，其中R1選自正丁基、苯基、對甲苯基和對乙苯基中的一種，R2選自乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基中的一種。本發(fā)明設計制備的熒光二向色性染料不僅可以穩(wěn)定向列相，而且可以增加向列相到各向同性的轉變溫度(T_NI)，并增加液晶相的溫度范圍。設計合成了一系列1,8?萘酐類熒光二向色性液晶染料，結構新穎，原料易得，環(huán)保綠色；所述染料最大吸收波長在404nm，最大發(fā)射波長為509nm，呈現藍色熒光，熒光量子產率最高可達0.81，最大吸收有序參數為0.69最大熒光有序參數為0.68。具有在賓主型液晶顯示器中的實用價值。

技術領域

本發(fā)明涉及一類取代的萘酰亞胺衍生物及其制備方法和應用，屬于顯示材料領域。

背景技術

人類信息的獲取方式有很多種，但超過70％的信息都是通過視覺途徑得到的，因此信息顯示技術就充當了十分重要的角色。在眾多顯示模式中，“賓-主”液晶顯示(GH-LCD)是光源利用率最高的顯示模式，因為它在工作時只需要一片甚至不需要偏光片，這相比于其他必須用兩片偏光片的顯示模式來說，其大大提高了光源的利用率。除此之外，GH-LCD還具有寬視角，色彩鮮艷，亮度高，能適用于特殊環(huán)境等特點。

GH-LCD顯示模式中，最重要的就是賓體二向色性染料的研究，這類染料需要滿足有足夠高的二向色比；在主體液晶中有良好的溶解度，且不干擾主體液晶的性質；但是由于熒光染料的結構限制，真正滿足實際要求的熒光二向色性染料不多，而大多是在前人研究的基礎上，對確定的母體進行改造，但是對于萘酐的研究大多是停留在上個世紀末而未有進展。

發(fā)明內容

為解決現有技術中存在的缺少性能良好的熒光二向色性染料的問題，本發(fā)明提供一種呈現黃綠色熒光、具有高熒光量子產率、在液晶E7中表現出較好的二向色比以及有序參數、有較寬溫度范圍的液晶、有高的雙折射值、易溶于主體液晶E7中、能降低液晶E7的響應時間、適用于液晶顯示產品的熒光二向色性液晶染料。

一類取代的萘酰亞胺衍生物，具有以下的化學分子結構通式：

其中，R1選自正丁基、苯基、對甲苯基和對乙苯基中的一種，R2選自乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基中的一種。

進一步地，所述R1優(yōu)選自正丁基、苯基和對甲苯基中的一種，R2選自乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基中的一種。

本發(fā)明的另一技術目的在于提供上述熒光二向色性液晶染料的方法，包括以下步驟：制備

以4-溴-1,8-萘酐為原料，先與對應的烷基胺或苯基胺反應，生成4-溴-1,8 萘酰亞胺，再和哌嗪或對羥基哌啶反應，生成4-哌嗪-1,8萘酰亞胺或4-對羥基哌啶-1,8萘酰亞胺，再分別與對應的烷基雙環(huán)己烷甲酸反應，生成所述的熒光二色性液晶染料。

所述的烷基胺和苯基胺選自正丁胺、苯胺、甲苯胺和乙苯胺中的一種。所述的烷基雙環(huán)己烷甲酸選自乙基雙環(huán)己基甲酸、正丙基雙環(huán)己基甲酸、正丁基雙環(huán)己基甲酸、正戊基雙環(huán)己基甲酸和正己基雙環(huán)己基甲酸中的一種。

具體的合成線路如下：

進一步地，4-溴-1,8-萘酐溶解在乙醇或乙二醇單甲醚溶液中，再加入等物質量的正丁胺或苯基胺，回流反應至反應完全，抽濾得4-溴-1,8-萘酰亞胺(化合物2)。

進一步地，化合物2與過量對羥基哌啶在乙二醇單甲醚溶劑中回流反應至反應完全，抽濾，洗滌，干燥得4-對羥基哌啶基-1,8-萘酰亞胺(化合物3)