[發(fā)明專(zhuān)利]一種噁二唑取代的含氧螺芴有機(jī)材料、制備方法及OLED器件

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201811005193.4
• 申請(qǐng)日: 2018-08-30
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN110872284B
• 公開(kāi)（公告）日: 2023-05-02
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 李丹丹
• 申請(qǐng)（專(zhuān)利權(quán)）人: 上海和輝光電股份有限公司
• 主分類(lèi)號(hào): C07D413/14
• 分類(lèi)號(hào): C07D413/14;H10K50/16;H10K85/60
• 代理公司: 北京品源專(zhuān)利代理有限公司 11332
• 代理人: 鞏克棟

本發(fā)明提供了一種噁二唑取代的含氧螺芴有機(jī)材料、制備方法及OLED器件，所述噁二唑取代的含氧螺芴有機(jī)材料的結(jié)構(gòu)如式I所示；本發(fā)明所提供的噁二唑取代的含氧螺芴有機(jī)材料應(yīng)用于OLED器件中的電子傳輸層時(shí)，可使器件的最大電流效率達(dá)到80Cd/A左右，并且壽命(LT₉₅)可達(dá)到170h以上，最高可達(dá)到182h，相比于現(xiàn)有的含氧螺芴型的化合物，具有更優(yōu)良的性能，應(yīng)用價(jià)值較高。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于半導(dǎo)體材料領(lǐng)域，涉及一種含氧螺芴有機(jī)材料，尤其涉及一種噁二唑取代的含氧螺芴有機(jī)材料。

背景技術(shù)

有機(jī)發(fā)光二極管英文：Organic?Light-Emitting?Diode，縮寫(xiě)：OLED，OLED技術(shù)最早于1950年代和1960年代由法國(guó)人和美國(guó)人研究，其后索尼、三星和LG等公司于21世紀(jì)開(kāi)始量產(chǎn)，與薄膜晶體管液晶顯示器為不同類(lèi)型的產(chǎn)品，前者具有自發(fā)光性、廣視角、高對(duì)比、低耗電、高反應(yīng)速率、全彩化及制程簡(jiǎn)單等優(yōu)點(diǎn)，但相對(duì)的在大面板價(jià)格、技術(shù)選擇性、壽命、分辨率、色彩還原方面便無(wú)法與后者匹敵。

OLED最大的優(yōu)勢(shì)是無(wú)需背光源，可以自發(fā)光可做得很薄，可視角度更大、色彩更富、節(jié)能顯著、可柔性彎曲等等，可廣泛利用在各個(gè)領(lǐng)域。

為了實(shí)現(xiàn)有機(jī)發(fā)光裝置的優(yōu)異性能，構(gòu)成有機(jī)材料層的材料，例如空穴注入材料、空穴傳輸材料、發(fā)光材料、電子傳輸材料、電子注入材料等，應(yīng)當(dāng)是穩(wěn)定的并且具有優(yōu)良的效率。

當(dāng)有機(jī)發(fā)光器件通過(guò)真空沉積制造時(shí)，操作或儲(chǔ)存處于高溫的條件，會(huì)使得發(fā)射的光的改變，發(fā)光效率降低，驅(qū)動(dòng)電壓增加，同時(shí)壽命的縮短。為了防止這些問(wèn)題，需要開(kāi)發(fā)具有高的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度和能夠降低驅(qū)動(dòng)電壓的新型電子傳輸材料。

螺環(huán)芳烴是一類(lèi)重要的有機(jī)半導(dǎo)體構(gòu)筑單元，其獨(dú)特的非平面螺共軛效應(yīng)、十字交叉構(gòu)象以及空間位阻效應(yīng)，可有效提高有機(jī)半導(dǎo)體材料的光電性能和器件穩(wěn)定性。螺芴氧雜蒽(SFX)一鍋法制備因其一次三鍵、高效、快捷的優(yōu)勢(shì)，攻關(guān)克服了螺二芴合成路線(xiàn)冗長(zhǎng)、原料價(jià)格昂貴等問(wèn)題，成為新一代位阻構(gòu)筑單元，在有機(jī)發(fā)光、有機(jī)激光、場(chǎng)效應(yīng)晶體管、鈣鈦礦太陽(yáng)能電池等前沿領(lǐng)域得到廣泛的應(yīng)用，已成為綠色有機(jī)半導(dǎo)體的典范。

CN107325084A公開(kāi)了一種螺芴-氧雜蒽化合物及其發(fā)光器件，其結(jié)構(gòu)如下：

其中，Y₁、Y₂各自獨(dú)立的表示氫、吸電子基團(tuán)或供電子基團(tuán)；X₁、X₂中至少有一個(gè)取代基為通式所示的取代基，其中M表示-S-、-P-、-SO-、-SO₂-、-S(＝S)-、-S(＝S)(＝S)-、-PO-、-PO₂-、-P(＝S)-、-P(＝S)(＝S)-、-C(＝O)-；N₁、N₂、N₃、N₄各自獨(dú)立的表示碳原子或氮原子；R_a選自為氫、鹵素、C_1～30烷基、羥基取代的C_1～30烷基或C_6～48烷基芳基；j、k、n各自獨(dú)立的為0～4的整數(shù)，p、q各自獨(dú)立的為1～4的整數(shù)。但是此方法提供的化合物，最大電流效率僅有不到50％，效率較低。

CN103304558A公開(kāi)了一種含苯甲酰氧基螺芴氧雜蒽基苯并噁嗪及制備方法，其結(jié)構(gòu)如下：

由于螺芴氧雜蒽和苯甲酰氧基的引入，聚苯并噁嗪樹(shù)脂呈現(xiàn)非常高的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度和優(yōu)良的熱穩(wěn)定性；而烷基或烷氧基的引入，聚苯并噁嗪樹(shù)脂的熱性能有所下降，但聚合物的韌性和加工性能等有較大的改善，其綜合性能有很大提高，可廣泛用于光電材料、絕緣材料、復(fù)合材料基體樹(shù)脂、耐燒蝕樹(shù)脂等領(lǐng)域，但是此作為電子傳輸材料時(shí)的壽命以及電流效率較低。