[發明專利]一種查爾酮類化合物及其制備方法

有效

• 申請號: 201811003986.2
• 申請日: 2018-08-30
• 公開（公告）號: CN109096076B
• 公開（公告）日: 2020-10-23
• 發明（設計）人: 楊寶;蔣躍明
• 申請（專利權）人: 中國科學院華南植物園
• 主分類號: C07C45/78
• 分類號: C07C45/78;C07C45/79;C07C45/80;C07C49/835;A61K31/12;A61P39/06;A61K8/35;A61Q19/08;A23L33/105
• 代理公司: 廣州科粵專利商標代理有限公司 44001
• 代理人: 劉明星;朱聰聰

本發明公開了一種制備2,2',4,4'?四羥基?3?(2”?羥基?3”?甲基丁基?3”?烯基)查爾酮的方法，該方法的步驟為：用體積分數40～100％甲醇或乙醇水溶液浸提桑葉，將浸提液濃縮去除甲醇或乙醇后用水溶解，然后依次用石油醚、乙酸乙酯萃取，將乙酸乙酯萃取液濃縮得浸膏，浸膏經硅膠柱層析，以氯仿/甲醇為洗脫劑，收集氯仿/甲醇體積比為95/5洗脫的餾分，該餾分再經反相柱層析，以甲醇/水為洗脫劑，收集甲醇/水體積比為60/40洗脫的餾分，即得。本發明對于推動桑葉的深加工利用，提升桑葉產品附加值，促進該行業的可持續發展具有重要的意義。

技術領域

本發明涉及天然產物化學領域，具體涉及一種查爾酮類化合物及其制備方法。

背景技術

桑樹屬于桑科常綠喬木，廣泛種植于熱帶與亞熱帶地區。桑椹果實香甜可口，營養價值和保健功能較高，具有治療白發、消炎等功效，深受廣大消費者的喜愛。桑葉屬于新資源蔬菜食品，口感鮮嫩，已逐漸為消費者所接受。研究發現，桑葉富含黃酮類化合物，具有抗氧化、抗癌、調節免疫等生物活性。然而，目前關于桑葉活性成分的研究極為有限，相關活性物質組成仍有待研究。

發明內容

本發明的目的是提供一種查爾酮類化合物的制備方法，具體為2,2',4,4'-四羥基-3-(2″-羥基-3″-甲基丁基-3″-烯基)查爾酮的制備方法。

本發明的2,2',4,4'-四羥基-3-(2″-羥基-3″-甲基丁基-3″-烯基)查爾酮，該化合物是從桑葉中提取分離得到，其結構式如下式(I)所示：

所述的2,2',4,4'-四羥基-3-(2″-羥基-3″-甲基丁基-3″-烯基)查爾酮的制備方法包括以下步驟：用體積分數40～100％甲醇或乙醇水溶液浸提桑葉，將浸提液濃縮去除甲醇或乙醇后用水溶解，然后依次用石油醚、乙酸乙酯萃取，將乙酸乙酯萃取液濃縮得浸膏，浸膏經硅膠柱層析，以氯仿/甲醇為洗脫劑，從體積比100/0～60/40梯度洗脫，收集氯仿/甲醇體積比為95/5洗脫的餾分，該餾分再經反相柱層析，以甲醇/水為洗脫劑，從體積比10/90～100/0梯度洗脫，收集甲醇/水體積比為60/40洗脫的餾分，即得到2,2',4,4'-四羥基-3-(2″-羥基-3″-甲基丁基-3″-烯基)查爾酮。

所述的桑葉為桑葉粉末，其是將新鮮的桑葉干燥后粉碎成粉末。

所述的用體積分數40～100％甲醇或乙醇水溶液浸提桑葉，甲醇或乙醇水溶液的用量是5～20mL/g桑葉(即每克桑葉用5-20ml甲醇或乙醇水溶液)，浸提的溫度為25～80℃，浸提時間為1～72小時。

所述的將浸提液濃縮去除甲醇或乙醇后用水溶解，是將浸提液在40～80℃下濃縮除去甲醇或乙醇，再加入1～5倍體積的水溶解。

所述的依次用石油醚、乙酸乙酯萃取，是先用石油醚萃取3～12次，再用乙酸乙酯萃取3～12次。

本發明證實，所述的化合物2,2',4,4'-四羥基-3-(2″-羥基-3″-甲基丁基-3″-烯基)查爾酮具有良好的自由基清除能力，該化合物對DPPH自由基清除的IC₅₀值為21.6μM。表明本發明提供的化合物2,2',4,4'-四羥基-3-(2″-羥基-3″-甲基丁基-3″-烯基)查爾酮具有優異的抗氧化性能，可用于制備抗氧化護膚品、藥品或保健品。

與現有技術相比，本發明的優勢在于：

本發明從桑葉中制備分離得到2,2',4,4'-四羥基-3-(2″-羥基-3″-甲基丁基-3″-烯基)查爾酮，該化合物的產率為10～120mg/kg(純度為85～95％)。本發明對于推動桑葉的深加工利用，提升桑葉產品附加值，促進該行業的可持續發展具有重要的意義。同時也為2,2',4,4'-四羥基-3-(2″-羥基-3″-甲基丁基-3″-烯基)查爾酮的制備提供了一種新的方法。

具體實施方式