[發明專利]一種快速檢出光氣的比色、熒光探針及其合成方法

有效

• 申請號: 201810982814.8
• 申請日: 2018-08-27
• 公開（公告）號: CN108774227B
• 公開（公告）日: 2020-03-31
• 發明（設計）人: 宋欽華;王少林
• 申請（專利權）人: 中國科學技術大學
• 主分類號: C07D471/06
• 分類號: C07D471/06;C09K11/06;G01N21/78;G01N21/64
• 代理公司: 安徽省合肥新安專利代理有限責任公司 34101
• 代理人: 汪祥虬

1.一種快速檢出光氣的比色、熒光探針Phos-3，其特征在于是以1,8-萘二甲酰亞胺為熒光發色團、以2’-氨甲基-3,3’-二甲基吡咯為光氣的反應位點的化合物2’-氨甲基-3’,3’-二甲基吡咯并[3,4]N-丁基-1,8-萘二甲酰亞胺，化學結構式表示為

2.權利要求1所述快速檢出光氣的比色、熒光探針Phos-3的合成方法，其特征在于包括二次“一鍋反應”，即：(1)氧化/還原反應，和(2)甲磺酰化/親核取代/還原反應；合成路線表示為：

(1)所述氧化/還原反應，是在氮氣保護下，將化合物1和二氧化硒按1:1～2摩爾比加入到1,4-二氧六環中，在75℃進行反應，通過薄層色譜法監控至無化合物1殘余后，向反應母液中加入甲醇及2～5倍當量的硼氫化鈉，在0℃進行后續反應，通過薄層色譜法監控至反應完成后，反應粗產物經柱層析純化得到化合物3；

(2)所述甲磺酰化/親核取代/還原反應，是在氮氣保護下，將化合物3和甲磺酰氯按1:1～3摩爾比加入到含有三乙胺的二氯甲烷溶液中，在25℃進行反應，通過薄層色譜法監控至無化合物3殘余后，反應母液經水洗、干燥、濃縮后直接用于后續反應；將上述粗產物與5～20倍當量的疊氮化鈉加入到N,N’-二甲基甲酰胺中，在50℃進行反應，通過薄層色譜法監控至反應完成后，反應母液經萃取、干燥、濃縮后直接用于后續反應；將上述粗產物加入到冰醋酸與乙醇的混合液中，隨后加入5～20倍當量的鋅粉，在0℃進行還原反應，通過薄層色譜法監控至反應完成后，反應粗產物經柱層析純化，得到探針Phos-3。