[發(fā)明專利]一種沒食子酰谷甾醇功能分子及其制備方法

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• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201810947336.7
• 申請(qǐng)日: 2018-08-20
• 公開（公告）號(hào): CN108976274A
• 公開（公告）日: 2018-12-11
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 劉松柏;王姍姍
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 浙江大學(xué)
• 主分類號(hào): C07J9/00
• 分類號(hào): C07J9/00;A61P39/06
• 代理公司: 杭州之江專利事務(wù)所(普通合伙) 33216
• 代理人: 黃燕

本發(fā)明公開了一種沒食子酰谷甾醇功能分子，該功能分子通過沒食子酸的羧基與谷甾醇的羥基形成酯基，將沒食子酸與谷甾醇連接。本發(fā)明還公開了其制備方法，包括：將沒食子酸進(jìn)行保護(hù)，然后與谷甾醇偶聯(lián)，再脫保護(hù)得到?jīng)]食子酰谷甾醇。本發(fā)明的沒食子酰谷甾醇具有很好的抗氧化性能，有較廣的適用范圍，使用簡單，可用于工業(yè)化生產(chǎn)。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于功能食品和健康食品領(lǐng)域，具體涉及一種沒食子酰谷甾醇功能分子及其制備方法。

背景技術(shù)

植物甾醇是存在于植物中一類天然組分。大量動(dòng)物實(shí)驗(yàn)和人體臨床試驗(yàn)數(shù)據(jù)表明，植物甾醇對(duì)于降低血中膽固醇含量、減輕心血管疾病發(fā)生有顯著意義，是一種重要保健食品成分。但游離植物甾醇在油脂中溶解性較差，限制了它的實(shí)際使用范圍。植物甾醇與羧酸酯化后形成植物甾醇酯，可明顯改善其溶解度。脂肪酸的碳鏈長度和脂肪酸的飽和度影響到植物甾醇酯的熔點(diǎn)和脂溶性，通過選擇脂肪酸的種類組成可改變甾醇酯的熔點(diǎn)、脂溶性等物理性能，以適用于不同類型的產(chǎn)品。植物甾醇酯具有比游離植物甾醇更好的脂溶性和更高效的降膽甾醇的效果，是一種理想的降低血清膽固醇、預(yù)防和治療冠狀動(dòng)脈粥樣硬化類的心臟病的功能性食品基料。

多酚是一類廣泛存在于植物中的多羥基酚類物質(zhì)。它們?cè)谥参矬w的葉、木、皮、殼和果肉中均有一定含量，水果、谷物表皮中均含有較高植物多酚。多酚具有優(yōu)良的抗氧化作用，這是其所有生理活性的基礎(chǔ)。大量的體內(nèi)及體外實(shí)驗(yàn)和流行病學(xué)資料表明，食用一定量的植物多酚對(duì)疾病有預(yù)防及抑制作用。多酚具有抗動(dòng)脈硬化、防治冠心病與中風(fēng)等心血管疾病及消炎、抗過敏作用和抗病毒作用。現(xiàn)代醫(yī)學(xué)研究證明，很多疾病如組織器官老化等都與過剩的自由基有關(guān)，多酚具有清除自由基的作用，且對(duì)自由基誘發(fā)的生物大分子損傷起到保護(hù)作用。沒食子酸是特色林產(chǎn)品五倍子的重要衍生物，原料豐富。沒食子酸具有優(yōu)良的抗氧化活性，以其為原料開發(fā)的沒食子酸丙酯已經(jīng)廣泛用作脂溶性抗氧化劑。采用結(jié)合沒食子酸和植物甾醇進(jìn)行改性的方法，結(jié)合了二者的優(yōu)點(diǎn)同時(shí)改善了植物甾醇和沒食子酸的溶解性，具有廣闊的應(yīng)用前景。

目前，現(xiàn)有的結(jié)合沒食子酸和植物甾醇進(jìn)行改性的方法收率較低(一般在30％以下)，導(dǎo)致產(chǎn)品制備成本較高，不適合工業(yè)化大量生產(chǎn)。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明提供了一種沒食子酰谷甾醇功能分子的其制備方法，該方法步驟簡單，條件溫和，收率較高，適合工業(yè)化生產(chǎn)。

本發(fā)明提供了一種沒食子酰谷甾醇功能分子，該功能分子的脂溶性抗氧化性能大大提高。

一種沒食子酰谷甾醇功能分子，結(jié)構(gòu)如式(I)所示：

本發(fā)明中，通過沒食子酸的羧基與谷甾醇的羥基形成酯基，將沒食子酸與谷甾醇連接在一起形成酚類植物甾醇，得到新型的沒食子酰谷甾醇功能分子，在分子水平上實(shí)現(xiàn)了谷甾醇和沒食子酸的組合，使該功能分子同時(shí)擁有谷甾醇和沒食子酸的生理活性。

所述沒食子酰谷甾醇功能分子的制備方法，包括如下步驟：

(1)沒食子酸采用酸酐保護(hù)，得到三酰基保護(hù)的沒食子酸；

(2)步驟(1)得到的三酰基保護(hù)的沒食子酸與谷甾醇進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)，得到保護(hù)的沒食子酰谷甾醇；

(3)將步驟(2)得到的產(chǎn)物脫保護(hù)，經(jīng)后處理得到所述的沒食子酰谷甾醇脂溶性抗氧化劑。

反應(yīng)過程如下：

其中：R選自甲基、乙基、異丙基(或2-丙基)等。

該制備方法得到的沒食子酰谷甾醇功能分子的純度高，具有較好的抗氧化性能。沒食子酸價(jià)格便宜，制得的產(chǎn)品性能好，且易于被吸收。所述的谷甾醇可以從市場上購得，可以使用純品或者多種植物甾醇的混合物。