[發明專利]一種有機電致發光材料及其制備方法和應用

在審

• 申請號: 201810942827.2
• 申請日: 2018-08-17
• 公開（公告）號: CN110835346A
• 公開（公告）日: 2020-02-25
• 發明（設計）人: 李丹丹;譚奇;楊紅領;鄢亮亮
• 申請（專利權）人: 上海和輝光電有限公司
• 主分類號: C07D487/22
• 分類號: C07D487/22;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54
• 代理公司: 北京品源專利代理有限公司 11332
• 代理人: 鞏克棟

1.一種有機電致發光材料，其特征在于，所述有機電致發光材料具有如下式I所示結構：

其中，R₁-R₆分別獨立地為氫、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜芳基，或者R₁-R₆中至少有一個為與其所連接的苯環形成稠環的基團。

2.根據權利要求1所述的有機電致發光材料，其特征在于，所述取代或未取代的烷基為取代或未取代的C1-C50烷基；

優選地，所述取代或未取代的芳基為取代或未取代的C6-C60芳基；

優選地，所述取代或未取代的雜芳基為取代或未取代的C6-C60雜芳基。

3.根據權利要求1或2所述的有機電致發光材料，其特征在于，所述有機電致發光材料為具有如下結構的化合物中的任意一種或至少兩種的組合：

4.根據權利要求1-3中任一項所述的有機電致發光材料的制備方法，其特征在于，所述制備方法為：

(1)當式I所示化合物中位于中間部分的三嗪基團連接的帶有苯并咔唑基團的三部分基團為相同基團時，此時將苯并咔唑基團上取代基均以R_a和R_b表示，其制備方法包括以下步驟：

A、將式II所示化合物與2,4,6-三鹵代-1,3,5-氫化三嗪反應得到式III所示化合物，反應式如下：

B、將步驟A得到的式III所示化合物與堿金屬鹵化物MX反應，得到式IV所示化合物，反應式如下：

C、步驟B得到式IV所示化合物在催化劑作用下發生碳氮偶聯反應得到式Ia所示的化合物，反應式如下：

其中X₁和X獨立地為鹵素，R_a和R_b獨立地為氫、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜芳基，或者R_a和R_b中至少有一個為與其所連接的苯環形成稠環的基團，M為堿金屬元素；

(2)當式I所示化合物中位于中間部分的三嗪基團連接的帶有苯并咔唑基團的三部分基團中有兩部分基團相同時，此時將苯并咔唑基團上取代基以R_a和R_b以及R_c和R_d表示，其制備方法包括以下步驟：

D、式II所示化合物與2-鹵代-4,6-三甲基硅烷氫化三嗪反應得到式V所示化合物，反應式如下：

E、步驟D得到的式V所示化合物與堿金屬鹵化物MX反應，得到式VI所示化合物，反應式如下：

F、步驟E得到的式VI所示化合物與式VII所示化合物反應，得到式VIII所示化合物，反應式如下：

G、步驟F得到的式VIII所示化合物與堿金屬鹵化物MY反應得到式X所示化合物，而后在催化劑作用下發生碳氮偶聯反應得到式Ib所示的化合物，反應式如下：

其中X₂、X和Y獨立地為鹵素，R_a、R_b、R_b和R_d獨立地為氫、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜芳基，或者R_a、R_b、R_b和R_d中至少有一個為與其所連接的苯環形成稠環的基團，M為堿金屬元素；

(3)當式I所示化合物中位于中間部分的三嗪基團連接的帶有苯并咔唑基團的三部分基團均為不同的基團時，此時將苯并咔唑基團上取代基以R_a、R_b、R_c、R_d、R_e和R_f表示，其制備方法包括以下步驟：

H、式II和式IIa所示化合物與2,4-鹵代-6-三甲基硅烷氫化三嗪反應得到式A所示化合物，反應式如下：

I、步驟H得到的式A所示化合物與堿金屬鹵化物MX反應，得到式B所示化合物，反應式如下：

J、步驟I得到的式B所示化合物與式IIb反應，得到式C所示化合物，反應式如下：

K、步驟J得到的式C所示化合物與堿金屬鹵化物MY反應，得到式D所示化合物，而后在催化劑作用下發生碳氮偶聯反應得到式Ic所示的化合物，反應式如下：

其中X₃、X和Y獨立地為鹵素，R_a、R_b、R_c、R_d、R_e和R_f獨立地為氫、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜芳基，或者R_a、R_b、R_c、R_d、R_e和R_f中至少有一個為與其所連接的苯環形成稠環的基團，M為堿金屬元素。