[發(fā)明專利]一種苯并噻吩[3;2-b]吲哚衍生物的合成方法

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201810926010.6
• 申請日: 2018-08-15
• 公開（公告）號: CN108752363B
• 公開（公告）日: 2019-08-13
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 杜云飛;李巧;趙曉園
• 申請（專利權(quán)）人: 天津大學(xué)
• 主分類號: C07D495/04
• 分類號: C07D495/04
• 代理公司: 天津市北洋有限責(zé)任專利代理事務(wù)所 12201
• 代理人: 李素蘭

本發(fā)明公開了一種苯并噻吩[3,2?b]吲哚衍生物的合成方法，包括如下步驟：將N?R³?2?((2?溴苯基)乙炔基)苯胺(II)溶于二甲基亞砜中，在CuBr和TBHP的作用下與KSC(S)OEt發(fā)生反應(yīng)獲得苯并噻吩[3,2?b]吲哚衍生物(I)；本發(fā)明具有操作簡單，原料價(jià)廉易得，收率比較理想，成本較低等優(yōu)點(diǎn)。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種苯并噻吩[3,2-b]吲哚類衍生物的合成方法。

背景技術(shù)

苯并噻吩并[3,2-b]吲哚是一類重要的雜環(huán)化合物，這一特殊的骨架在高分子材料和具有生物活性的藥物中具有潛在的應(yīng)用價(jià)值。例如，BTCN是二氰基乙烯基異四環(huán)素化合物。計(jì)算結(jié)果和實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)表明，DFT具有最低的未占據(jù)分子軌道，因此可能是一種潛在的n型或雙極性有機(jī)半導(dǎo)體。^[1]苯并噻吩并[3,2-b]苯并噻吩并吲哚化合物A與ERα和ERβ具有良好的結(jié)合親和力，可以模擬雌激素的作用，在治療更年期癥狀和絕經(jīng)后骨質(zhì)疏松癥方面具有潛在的價(jià)值^[2]。化合物B可以刺激氯苯噁唑胺羥化酶的合成從而減輕氯苯惡唑胺引起的幼鼠癱瘓^[3]。此外，化合物C已被證明是淀粉樣結(jié)合化合物，可用于檢測和定量包括阿爾茨海默病和唐氏綜合癥在內(nèi)的疾病中的淀粉樣蛋白沉積(見下述結(jié)構(gòu)式)。^[4]

具體見以下參考文獻(xiàn)：

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對于苯并噻吩并[3,2-b]吲哚類化合物的化學(xué)合成，已有一系列相關(guān)報(bào)道，現(xiàn)例舉如下：

[1]Ferreira,I.C.F.R.；Queiroz,M.J.R.P.；Kirsch,G.Tetrahedron 2003,59,3737.

[2]Saito,K.；Chikkade,P.K.；Kanai,M.；Kuninobu,Y.Chem-Eur.J.2015,21,8365.

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