[發(fā)明專利]一種用于檢測銀離子的熒光探針及其制備方法與應用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201810922057.5
• 申請日: 2018-08-14
• 公開（公告）號: CN108774226B
• 公開（公告）日: 2021-01-22
• 發(fā)明（設計）人: 盧小菊;成煥仁;孟鴛
• 申請（專利權）人: 湖北理工學院
• 主分類號: C07D471/06
• 分類號: C07D471/06;C09K11/06;G01N21/64;G01N21/78
• 代理公司: 武漢智嘉聯(lián)合知識產(chǎn)權代理事務所(普通合伙) 42231
• 代理人: 陳建軍

1.一種用于檢測銀離子的熒光探針，其特征在于，其分子式為C₁₃₄H₁₁₄N₁₈O₁₆，其結構式如下：

2.一種如權利要求1所述的用于檢測銀離子的熒光探針的制備方法，其特征在于，所述方法包括如下步驟：

步驟1、化合物AN-Boc的制備：乙二胺連上保護基二碳酸二叔丁酯后，與丙烯酸甲酯的雙建發(fā)生邁克爾加成反應和酰胺化縮合反應生成化合物AN-Boc；其中AN-Boc分子結構為

步驟2、化合物NB-A的制備：化合物醋酸鈀，鄰甲基三苯基膦，磷酸鉀，2-乙烯基吡啶，和4-溴-1,8-萘酸酐的N,N-二甲基甲酰胺溶液加熱回流制得化合物NB-A；其中NB-A分子結構為

步驟3、化合物NB-3的制備：將步驟1所得化合物AN-Boc和步驟2所得的化合物NB-A溶解在無水乙醇中加熱回流反應至完全得到化合物NB-2，向溶解有化合物NB-2的二氯甲烷溶液中滴加三氟乙酸至反應完全得到化合物NB-3；其中，NB-2的分子結構為NB-3的分子結構為

步驟4、化合物PDI-A的制備：將溶解有1,7-二溴苝酐-3,4:9,10-二(二酸酐)，六氫哌啶，碳酸鉀的N,N-二甲基甲酰胺加熱反應至完全得到化合物PDI-A；其中，PDI-A的分子結構為

步驟5、將步驟3所得的化合物NB-3和步驟4所得的化合物PDI-A以及三乙胺溶解在N,N-二甲基甲酰胺溶液中至反應完全，即得該用于檢測銀離子的熒光探針PDI-AD；PDI-AD的分子結構為

3.如權利要求2所述的用于檢測銀離子的熒光探針的制備方法，其特征在于，所述步驟1中具體為，在維持反應體系0℃條件下，向溶解有乙二胺的二氯甲烷溶液攪拌條件下緩慢滴加Boc酸酐，待滴加完畢后緩慢升溫到室溫，攪拌過夜有大量白色固體生產(chǎn)，向反應液中加入水充分攪拌萃取，有機相經(jīng)無水硫酸干燥后減壓去除溶劑得到一黃色油狀物Boc-乙二胺；向溶解有上述Boc-乙二胺的甲醇溶液緩慢滴加含有丙烯酸甲酯的甲醇溶液，室溫下攪拌2-4天，55-65℃條件下減壓除去溶劑和過量的丙烯酸甲酯得一淡黃色油狀物AN-2；將上述化合物AN-2溶解在甲醇中，然后在0℃條件下將其滴加到含有乙二胺的甲醇溶液中，將混合物在室溫下攪拌5天，反應完畢，過量的溶劑和乙二胺在60℃水浴中旋轉減壓去除，最后得到一粘稠狀油狀液體化合物AN-Boc。

4.如權利要求2所述的用于檢測銀離子的熒光探針的制備方法，其特征在于，所述步驟2中具體為，氮氣保護下，將溶解有化合物Pd(OAc)₂，鄰甲基三苯基膦，磷酸鉀，2-乙烯基吡啶和化合物4-溴-1,8-萘酸酐的DMF溶液在130℃溫度下加熱回流8-12小時，待反應冷卻到室溫后向反應液中加入水，析出固體，抽濾、甲醇重結晶得一淡黃色固體NB-A。

5.如權利要求2所述的用于檢測銀離子的熒光探針的制備方法，其特征在于，所述步驟3中，將化合物AN-Boc和化合物NB-A溶解在無水乙醇中，加熱回流48h，反應完成后，減壓去除溶劑，層析分離后得黃色固體NB-2。

6.如權利要求2所述的用于檢測銀離子的熒光探針的制備方法，其特征在于，所述步驟3中，向溶解有化合物NB-2的二氯甲烷溶液中滴加三氟乙酸，反應混合物室溫攪拌24小時，反應完成后減壓去除溶劑和三氟乙酸后，得黃色固體化合物NB-3。

7.如權利要求2所述的用于檢測銀離子的熒光探針的制備方法，其特征在于，所述步驟4中具體為，在氮氣保護下，將溶解有化合物1,7-二溴苝酐-3,4:9,10-二(二酸酐)，六氫哌啶，碳酸鉀的DMF溶液加熱反應8-12小時，待反應液冷卻到室溫后，向其加入水，并用稀鹽酸調(diào)pH至中性，有大量綠色固體生成即為化合物PDI-A。