[發明專利]一種3-氧烷基喹喔啉-2(1H)-酮類化合物的制備方法

有效

• 申請號: 201810886394.3
• 申請日: 2018-08-06
• 公開（公告）號: CN108752325B
• 公開（公告）日: 2021-03-23
• 發明（設計）人: 魏偉;王雷雷;呂玉芬;楊道山;王樺
• 申請（專利權）人: 曲阜師范大學
• 主分類號: C07D405/04
• 分類號: C07D405/04;C07D241/44
• 代理公司: 濟南泉城專利商標事務所 37218
• 代理人: 孔娟

本發明屬于有機合成領域，具體公開了一種3?氧烷基喹喔啉?2(1H)?酮類化合物的制備方法，制備步驟為：將喹喔啉?2(1H)?酮類化合物、醚類化合物、堿、氧化劑和光催化劑按加入到反應瓶中，在可見光燈照下，反應18?30小時，反應完成后，進行萃取處理、濃縮處理,用柱層析分離提純處理得到3?氧烷基取代的喹喔啉?2(1H)?酮類化合物，該方法原料易得，反應條件簡便，避免使用金屬試劑、高溫和繁瑣的操作，反應時間短，能耗低，底物官能團兼容性好，反應的安全性和效率高，具有較高的應用價值。

技術領域

本發明屬于有機合成技術領域，具體涉及一種3-氧烷基喹喔啉-2(1H)-酮類化合物的制備方法。

背景技術

喹喔啉-2(1H)-酮及其衍生物是一類重要的氮雜環化合物，廣泛應用于農藥學、天然產物、材料科學和藥劑學等重要領域。尤其是3-位官能化取代的喹喔啉-2(1H)-酮吸引了眾多有機合成工作者的研究興趣，因為3-位取代基可以調控喹喔啉-2(1H)-酮骨架重要的生物活性（Arch. Pharm. 2006, 339, 564；J. Heterocycl. Chem., 2006, 43, 541；J. Med. Chem. 2015, 58, 1254）。另一方面，環狀或鏈狀醚類基團作為核心結構單元其廣泛存在于具有多種生物活性的生物活性分子、天然產物和藥物分子中，其被用作抗腫瘤、抗癌和抗菌劑等。近年來化學家一直嘗試將醚類基因引入復雜有機分子骨架中增強其生物活性，但由于醚類化合物α-碳氫鍵惰性的原因，存在諸多問題，比如：反應步驟復雜、反應條件苛刻、反應時間長、副產物多、收率低、需要金屬試劑，需要強氧化劑等不環保試劑等等。

發明內容

本發明的目的是提供一種3-氧烷基喹喔啉-2(1H)-酮類化合物的制備方法。該方法避免了使用金屬試劑、高溫和繁瑣的操作，降低了反應能耗，節約了反應成本，提高了反應的安全性和效率。

為達到上述目的，本發明采取的技術方案是(權利要求)：

一種3-氧烷基喹喔啉-2(1H)-酮類化合物的制備方法，采用以下步驟：

將結構式I所示的喹喔啉-2(1H)-酮類化合物、結構式II所示的醚類化合物、堿、氧化劑和光催化劑按加入到反應瓶中，在可見光燈照下，在20-60℃，反應18-30小時，反應完成后，進行萃取處理、濃縮處理,用柱層析分離提純處理得到結構式III所示的3-氧烷基取代的喹喔啉-2(1H)-酮類化合物，反應通式如下所示：

其中R¹為芳基、雜芳基、1-12碳烷基、鹵素、硝基、酯基、氰基或烷氧基；

R²為芳基、1-12碳烷基或氫原子；

結構式II所示的醚類化合物為環狀醚或鏈狀醚。

優選地，結構式I所示的喹喔啉-2(1H)-酮類化合物和結構式II所示的醚類化合物的摩爾比為1:1～1:60。

優選地，所述的光催化劑為水溶伊紅、醇溶伊紅、吖啶紅、曙紅B、玫瑰紅B或孟加拉玫瑰紅；更優選孟加拉玫瑰紅。

優選地，結構式I所示的喹喔啉-2(1H)-酮類化合物和光催化劑的摩爾比為1:0.01～1:0.1。

優選地，所述的可見光燈照的光源為功率為3w-120w的藍色LED燈、功率為3w-120w白色LED燈或功率為3w-120w綠色LED燈；更優選3w的藍色LED燈。

優選地，所述氧化劑為過硫酸鉀、過硫酸銨、雙氧水、醋酸碘苯、過氧化叔丁醇或二叔丁基過氧化物；更優選過氧化叔丁醇。