[發明專利]一種含羥基聯接基團的非離子糖基型雙子表面活性劑及其制備方法

有效

• 申請號: 201810879125.4
• 申請日: 2018-08-03
• 公開（公告）號: CN108940117B
• 公開（公告）日: 2020-07-24
• 發明（設計）人: 王瑞娟;馬麗;楊許召;尹志剛;梅子坤
• 申請（專利權）人: 鄭州輕工業學院
• 主分類號: B01F17/22
• 分類號: B01F17/22;C07C231/10;C07C235/08
• 代理公司: 鄭州優盾知識產權代理有限公司 41125
• 代理人: 孫詩雨;張志軍

本發明公開了一種含羥基聯接基團的糖基型雙子表面活性劑及其制備方法，步驟如下：（1）中間體1,3?雙（長鏈烷基氨基）?2?丙醇的制備；（2）含羥基聯接基團的非離子糖基型雙子表面活性劑的制備：將葡萄糖酸內酯和堿溶解于甲醇，室溫攪拌3h后，加入步驟（1）制得的1,3?雙（長鏈烷基氨基）?2?丙醇，回流6h，反應結束后趁熱過濾，取濾液，旋干溶劑，真空干燥得到粗產品黃色油狀物質，柱層析分離純化，得到產品。本發明所得表面活性劑不僅具備雙子表面活性劑的高表面活性等優點，還兼有糖基表面活性劑環境友好、性質溫和的特點，合成工藝比較簡單，設備要求低，適合工業化生產。

技術領域

本發明屬于表面活性劑合成技術領域，具體涉及一種含羥基聯接基團的非離子糖基型雙子表面活性劑及其制備方法。

背景技術

表面活性劑是重要的工業助劑，素有“工業味精”之稱。表面活性劑分子結構的兩親性決定了它自發地在溶液內部聚集和在界面上吸附這兩個基本特性，因而衍生出許多作用功能，如洗滌、增溶、乳化、潤濕、發泡等，從而可以應用于許多工業領域。因此，探索并合成具有高表面活性的新型表面活性劑一直是表面活性劑學科長期研究的主題。

雙子表面活性劑是由一個聯接基團通過化學鍵將兩個兩親分子在其頭基或靠近頭基處連接在一起構成的特殊結構，既增強了疏水基之間的疏水相互作用，又使離子親水基之間的排斥作用因聯接基團的限制而大大削弱，因此相對于傳統的表面活性劑，雙子表面活性劑具有更低的臨界膠束濃度、更高的表面活性、更豐富的自組裝行為等優異性能，而在日用化工、油氣開采、納米材料等領域表現出潛在的應用前景。

近年來，隨著人們環保意識的增強以及化石資源的緊缺，以易于生物降解的生物質資源代替化石資源開發新型高表面活性的表面活性劑已引起高度重視。開發利用生物質資源生產雙子表面活性劑符合當前表面活性劑綠色化與高表面活性的發展要求，其中最典型的一類就是糖基雙子表面活性劑。糖基雙子表面活性劑一般是以天然可再生的糖類以及糖類衍生物作為原料制備的環境友好型“綠色”表面活性劑，其主要類別有烷基糖苷型、烷基糖（酰）胺型、糖基聯接基團型、特種糖基型等，將糖基的綠色性和雙子表面活性劑的高效性有機結合起來，為表面活性劑的發展開拓了新的思路，在日用化工、醫藥等行業表現出巨大的發展潛力。烷基糖（酰）胺型雙子表面活性劑，是以糖基體作為親水頭基，由氮原子將聯接基團、疏水碳鏈和糖基親水頭基連接在一起的雙子表面活性劑，具有特殊的多羥基聚集結構。相比其它類型的糖基雙子表面活性劑，烷基糖（酰）胺型雙子表面活性劑的合成步驟相對較少、操作簡單、突出的表面活性及豐富的自組裝行為，因此成為研究最多的糖基雙子表面活性劑。目前，已報道的有以聚亞甲基、聚乙氧基、酰胺基、羥基作為聯接基團和以單糖（如葡萄糖）、雙糖（如乳糖）糖基體作為親水頭基的烷基糖（酰）胺雙子表面活性劑。

發明內容

本發明的目的在于提供一種含有羥基聯接基團的非離子糖基型雙子表面活性劑及其合成方法。

本發明的技術方案如下：

一種含羥基聯接基團的非離子糖基型雙子表面活性劑，其特征在于，其結構如下式所示：

式中n=8, 12, 14

所述的含羥基聯接基團的非離子糖基型雙子表面活性劑的制備方法，步驟如下：

（1）中間體1,3-雙（長鏈烷基氨基）-2-丙醇的制備：將脂肪胺溶解于異丙醇，然后將環氧氯丙烷加至上述溶液，回流16h后，加入氫氧化鈉的乙醇溶液，繼續反應2h，反應結束后抽濾，取濾餅，用乙酸乙酯重結晶兩次，得到中間體1,3-雙（長鏈烷基氨基）-2-丙醇；

（2）含羥基聯接基團的氨基酸型雙子表面活性劑的制備：將葡萄糖酸內酯和堿溶解于甲醇，室溫攪拌3h后，加入約1/4倍的步驟（1）所得中間體1,3-雙（長鏈烷基氨基）-2-丙醇，回流6h，反應結束后趁熱過濾，取濾液，旋干溶劑，柱層析分離純化，得到產品；

具體反應式如下：