[發明專利]一種分子探針、制備方法及其應用有效
| 申請號: | 201810870819.1 | 申請日: | 2018-08-02 |
| 公開(公告)號: | CN109020955B | 公開(公告)日: | 2021-08-17 |
| 發明(設計)人: | 林靜;馬功成;曾樂立;黃鵬 | 申請(專利權)人: | 深圳大學 |
| 主分類號: | C07D401/14 | 分類號: | C07D401/14;C09K11/06;G01N21/64;G01N21/17;A61K49/22 |
| 代理公司: | 深圳市君勝知識產權代理事務所(普通合伙) 44268 | 代理人: | 王永文;劉文求 |
| 地址: | 518060 廣東*** | 國省代碼: | 廣東;44 |
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| 摘要: | |||
| 搜索關鍵詞: | 一種 分子 探針 制備 方法 及其 應用 | ||
1.一種分子探針,其特征在于,結構式為:
2.一種分子探針的制備方法,其特征在于,包括步驟:
將2,3,3-三甲基苯并吲哚和分子通式為Br-R的物質加入到第一溶劑中混溶,在預定溫度下反應第一預定時間,得到1-R基-2,3,3-三甲基-3H-苯并[e]吲哚溴化銨鹽;所述第一溶劑為苯類溶劑;所述R為芐基;
將三氯氧磷與4-叔丁基環己酮加入到第二溶劑中,在60-80℃下攪拌反應3-5小時,得到反應混合物溶液;
將所述反應混合物溶液冷卻至室溫后,加入到冰水中,冷卻析晶,經過濾得到2-氯-3-羥基亞甲基-環已烯-1-烯甲醛;
將所述2-氯-3-羥基亞甲基-環已烯-1-烯甲醛和1-R基-2,3,3-三甲基-3H-苯并[e]吲哚溴化銨鹽溶解于第三溶劑中,加入吡啶,攪拌過夜,得到七甲川菁染料;
將N-(2-吡啶甲基)胺,N-(2-溴乙基)鄰苯二甲酰亞胺和碳酸鉀在80-95℃溫度條件下反應,得到反應混合物;
將所述反應混合物冷卻至室溫,加入到冰水中,得到N-(2-[二(2-吡啶甲基)氨基]乙基)鄰苯二甲酰亞胺;
將所述N-(2-[二(2-吡啶甲基)氨基]乙基)鄰苯二甲酰亞胺溶于沸騰的乙醇中,加入水合肼進行回流操作,去除沉淀出的白色固體,將反應混合物冷卻,加入鹽酸過濾得到濾液;
將所述濾液pH值調節至9-12,進行萃取操作并對有機相進行處理,得到油狀產物;
將所述油狀產物放在冰箱中過夜,結晶,得到[二(2-吡啶甲基)胺]乙烷-1,2-二胺;
將七甲川菁染料和[二(2-吡啶甲基)胺]乙烷-1,2-二胺加入到第三溶劑中,攪拌過夜,得到反應混合物;
將所述反應混合物倒入冰水中,經萃取、干燥處理后得到結構式為
的分子探針;
所述第三溶劑為醇類、有機堿以及胺類中的任一種,R為芐基。
3.根據權利要求2所述的制備方法,其特征在于,所述預定溫度為100-110℃,第一預定時間為18-23小時。
4.根據權利要求2所述的制備方法,其特征在于,所述第二溶劑為胺類、有機堿、二氯甲烷中的任一種。
5.根據權利要求2所述的制備方法,其特征在于,所述步驟將所述反應混合物溶液冷卻至室溫后,加入到冰水中過濾得到2-氯-3-羥基亞甲基-環已烯-1-烯甲醛,其中冷卻析晶的時間大于12小時。
6.根據權利要求2所述的制備方法,其特征在于,所述步驟將N-(2-[二(2-吡啶甲基)氨基]乙基)鄰苯二甲酰亞胺溶于沸騰的乙醇中,加入水合肼進行回流操作,去除沉淀出白色固體后,將反應混合物冷卻,加入鹽酸過濾得到濾液,其中濾液的pH值為0-3。
7.一種如權利要求1所述的分子探針的應用,其特征在于,用于檢測銅離子。
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