[發(fā)明專利]用于防治柑橘潰瘍病的化合物及其應用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201810868704.9
• 申請日: 2018-08-02
• 公開（公告）號: CN108911969B
• 公開（公告）日: 2021-06-22
• 發(fā)明（設計）人: 劉曉玲;譚春斌;陽勇;杜洪飛;郭延壘;常長青;張煉輝
• 申請（專利權）人: 重慶市中藥研究院;華南農業(yè)大學
• 主分類號: C07C57/03
• 分類號: C07C57/03;A01N37/06;A01P1/00
• 代理公司: 重慶輝騰律師事務所 50215
• 代理人: 王海軍

本發(fā)明提供了一系列用于防治柑橘潰瘍病的化合物，其結構式為：其中，R1為H⁺或CH₃⁺中的一種，R1為H⁺或CH₃⁺中的一種本發(fā)明提供的化合物能夠有效干擾或拮抗DSF群體效應，降低致病因子的表達，從而達到控制柑橘潰瘍病的傳播，治療防治柑橘潰瘍病。

技術領域

本發(fā)明涉及一種化合物，更具的說涉及用于防治柑橘潰瘍病的化合物及其應用。

背景技術

1991年唐紀良首次發(fā)現了DSF信號：野油菜黃單胞菌“8004”基因族與致病性密切相關， 任何一個基因突變都顯著的影響胞外酶與多糖的產生。Barber等認為Xcc野生型菌體可能分 泌一種小分子信號，這種小分子物質可以誘導rpfF突變體恢復胞外蛋白酶的產生，并將這種 信號小分子定義為DSF，而且他們認為DSF就是小分子的脂肪酸類化合物。Slater等通過大 量實驗，建立了穩(wěn)定、靈敏和方便的DSF檢測方法。2001年，張煉輝研究DSF的化學結構和 生物學功能。2004年，Wang等從rpfC突變體培養(yǎng)物的上清液中分離純化出了一個DSF，為 (Z)-11-甲基-2-十二碳烯酸。He等從水稻白葉枯菌培養(yǎng)物上清液中分離和純化得到了兩個 新的BDSF、CDSF化合物，驚喜的是BDSF、CDSF具有與DSF相類似的生物活性，由此提出了 “DSF信號家族”的概念。2013年，Beaulieu等人發(fā)現了一種新的“DSF信號家族”成員(Z) -甲基-2-十四碳烯酸。

柑橘潰瘍病(citrus canker)是影響世界柑橘生產的重要檢疫性病害，對柑橘產業(yè)造成 了重大的影響。其致病菌為地毯草黃單胞桿菌柑橘致病變種(Xanthomonasaxonopodis pv.citri，Xac)，嚴重威脅柑橘生產，目前化學防治是治療柑橘潰瘍病的主要措施，主要有 波爾多液硫酸銅、波美度的石硫合劑、72％農用鏈霉素、3％金核霉素水劑、可殺得等。這些農 藥的大量使用已經帶來了環(huán)境污染、生態(tài)平衡破壞和食品安全等一系列問題，嚴重威脅到人 類健康。

發(fā)明內容

篩選DSF信號結構類似物，利用他們干擾或拮抗DSF群體效應，降低致病因子的表達， 從而達到控制柑橘潰瘍病的傳播，這是治療防治柑橘潰瘍病的一種新思路。本發(fā)明涉及從柑 橘潰瘍病菌Xac(Xanthomonas axonopodis pv.citri)中發(fā)現兩個新群體感應DSF信號分 子((Z)-12-甲基-2-十四碳烯酸(FDSF)，(Z)-13-甲基-2-十四碳烯酸(GDSF))，經提取分 離、生物活性測定和化學結構鑒定以及與化學合成結構對比確定，屬于生物與化學交叉領域。

本發(fā)明提供的用于防治柑橘潰瘍病的化合物，其結構式為：

其中，R1為H⁺或CH₃⁺中的一種，R1為H⁺或CH₃⁺中的一種。

上述的用于防治柑橘潰瘍病的化合物，其結構式為：

上述的用于防治柑橘潰瘍病的化合物，其結構式為：

上述各項提供的用于防治柑橘潰瘍病的化合物在制備預防柑橘潰瘍病藥物中的應用。

本發(fā)明的有益技術效果是：本發(fā)明提供的化合物能夠有效干擾或拮抗DSF群體效應，降 低致病因子的表達，從而達到控制柑橘潰瘍病的傳播，治療防治柑橘潰瘍病。

附圖說明

圖1制備EDSF、FDSF和GDSF的流程示意圖；

圖2三種活性組分HPLC；其中，E為EDSF，F為化合物FDSF，G為GDSF；

圖3 FDSF的HRMS；