[發明專利]苯并咪唑六氟磷酸鹽化合物及其制備方法與應用

有效

• 申請號: 201810851492.3
• 申請日: 2018-07-30
• 公開（公告）號: CN108947963B
• 公開（公告）日: 2020-11-10
• 發明（設計）人: 柳清湘;胡則亮;趙志翔;吳昊
• 申請（專利權）人: 天津師范大學
• 主分類號: C07D401/06
• 分類號: C07D401/06;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 天津市杰盈專利代理有限公司 12207
• 代理人: 朱紅星

本發明公開了一種新的苯并咪唑鹽化合物的制備方法及其應用。它是在有機溶劑中以1,8?二羥基?9,10?蒽醌為原料與1,2?二溴乙烷在堿性條件下反應得到1?(2?溴乙氧基)?8?羥基?9,10?蒽醌（I），再與N?吡啶甲基苯并咪唑反應得到1?[2?N?（吡啶甲基苯并咪唑）乙氧基]?8?羥基?9,10?蒽醌溴化物（II）。將（II）與六氟磷酸鹽進行陰離子交換反應得到1?[2?N?（吡啶甲基苯并咪唑）乙氧基]?8?羥基?9,10?蒽醌六氟磷酸鹽（III）。本發明的苯并咪唑鹽化合物制備簡潔、熒光感光效果明顯的優點，可以用來制作熒光分子識別體系，主要應用于熒光識別技術領域。

關于資助研究或開發的聲明

本發明是在國家自然科學基金（基金號：21572159）的資助下進行的。

技術領域

本發明屬于有機化學技術領域，涉及通過1,8-二羥基-9,10-蒽醌、1,2-二溴乙烷、N-吡啶甲基苯并咪唑作為原料的苯并咪唑六氟磷酸鹽（III），更具體的說是苯并咪唑六氟磷酸鹽（III）的制備方法及其在熒光識別性能的研究。

背景技術

苯并咪唑類化合物是一種含有二個氮原子的雜環化合物，具有良好的生物活性和抗蝕性，如抗癌、抗真菌、消炎、治療低血糖和生理紊亂等, 在藥物化學中具有非常重要的意義。并可用于模擬天然超氧化物歧化酶(SOD)的活性部位研究生物活性, 以及環氧樹脂新型固化劑、催化劑和某些金屬的表面處理劑, 還可作為有機合成反應的中間體。針對苯并咪唑鹽類化合物，越來越多的研究者開展了許多探索性的工作。苯并咪唑鹽類之所以成為關注的熱點，源于它自身靈活的構造。通常，在進行預先的實驗設計路線過程中，最常見的就是通過引入不同的橋鏈，改變其原先自帶的固有特性，使其發揮自身更多優勢。隨著研究的深入和范圍的拓展，苯并咪唑鹽類化合物作為熒光探針的主體化合物必將在化學學科、生命學科、環境分析和臨床醫學等領域得到應用。

發明內容

本發明的目的在于提供一種新的苯并咪唑六氟磷酸鹽化合物及其制備方法。

本發明更進一步涉及了苯并咪唑六氟磷酸鹽化合物在熒光識別領域中的應用。

為完成上述各項發明目的，本發明技術方案如下：

一種具有下述結構的苯并咪唑鹽的化合物：

本發明所述的苯并咪唑六氟磷酸鹽化合物III的制備方法，其特征在于按如下的步驟進行：

（1）在有機溶劑中以1,8-二羥基-9,10-蒽醌為原料，與1,2-二溴乙烷反應得到1-(2-溴乙氧基)-8-羥基-9,10-蒽醌（I）；其中1,8-二羥基-9,10-蒽醌與1,2-二溴乙烷的摩爾比為1:1；

（3）在有機溶劑中將得到的1- (2-溴乙氧基)-8-羥基-9,10-蒽醌（I）與N-吡啶甲基苯并咪唑反應得到1- [2-N-（吡啶甲基苯并咪唑）乙氧基] -8-羥基-9,10-蒽醌溴化物（II），其中1- (2-溴乙氧基)-8-羥基-9,10-蒽醌（I）與N-吡啶甲基苯并咪唑的摩爾比為1:1；

（4）將1- [2-N-（吡啶甲基苯并咪唑）乙氧基] -8-羥基-9,10-蒽醌溴化物（II）與NH₄PF₆以摩爾比為1-1.5mol的比例加入到反應器皿內，用有機溶劑溶解后，在室溫溫度下反應1天，過濾，洗滌，得到1- [2-N-（吡啶甲基苯并咪唑）乙氧基] -8-羥基-9,10-蒽醌六氟磷酸鹽（III）。所述的有機溶劑選自二氯甲烷、丙酮、甲醇、乙醚、乙腈、乙酸乙酯中的一種或幾種的混合物。

本發明進一步公開了一種典型的苯并咪唑化合物：