[發明專利]一種新型二氫查耳酮糖苷類化合物及其制備方法和應用

在審

• 申請號: 201810792223.4
• 申請日: 2018-07-18
• 公開（公告）號: CN109021037A
• 公開（公告）日: 2018-12-18
• 發明（設計）人: 劉傲璐;黃寶華;盧宇靖;甄維聰;黃嘉麗;左珊珊
• 申請（專利權）人: 廣東工業大學
• 主分類號: C07H15/203
• 分類號: C07H15/203;C07H1/00;A23L27/30;A61K47/26;A61K8/60;A61Q19/00
• 代理公司: 廣東廣信君達律師事務所 44329
• 代理人: 楊曉松

本發明屬于食品添加劑領域，公開一種新型二氫查耳酮糖苷類化合物及其制備方法和應用。二氫查耳酮雙糖苷以柚苷為初始原料，經堿溶液水解生成根皮乙酰苯?4'?β?新橙皮糖苷，然后在混合催化劑A作用下，根皮乙酰苯?4'?β?新橙皮糖苷與苯甲醛衍生物發生羥醛縮合反應得到查耳酮糖苷，查耳酮糖苷在催化劑B作用下加氫合成制得，其結構式如(1)所示；再將二氫查耳酮雙糖苷通過固定化鼠李糖苷酶制得二氫查耳酮單葡萄糖苷，其結構式如(2)所示：其中，R₁為甲氧基或乙氧基；R₂為氫或羥基；R₃為氫、甲氧基或乙氧基；R₄為氫或羥基。該類化合物具有高甜度，低熱量，無毒性的特點，其作為添加劑應用于食品、藥品、飼料、日化品領域中。

技術領域

本發明屬于食品添加劑技術領域，更具體地，涉及一種新型二氫查耳酮糖苷類化合物及其制備方法和應用。

背景技術

甜味劑是一類能賦予食品甜味的食品添加劑。高倍甜味劑通常是指甜度為蔗糖30倍以上的甜味劑，可以分為營養性甜味劑和非營養性甜味劑，營養性甜味劑是指：參與人體新陳代謝，與蔗糖甜度相等時，其熱值相當于蔗糖熱值2％以上者。非營養性甜味劑是指：不參與人體代謝，不提供熱量，只提供甜度。小于蔗糖相應熱值的2％。

近年來人們對于健康問題的關注不斷升溫，許多研究表明過多的糖類攝入是導致某些疾病如糖尿病、肥胖癥等產生的重要原因之一。因此，具有高甜度、低熱量、非營養以及非齲齒性等特點甜味劑的需求增大，對于新型甜味劑的開發研究層出不窮，人工合成甜味劑也朝著多樣化的方向快速發展。

天然高倍甜味劑主要有：二氫查耳酮、甜葉菊苷、甜茶苷、甘草甜素、羅漢果苷。然而甜茶苷的安全性需要做進一步評價，甘草甜素和羅漢果苷受資源限制，甜葉菊苷則有后苦澀味，口感不佳。合成類高倍甜味劑主要有：糖精、甜蜜素、阿斯巴甜、A-K糖、紐甜、三氯蔗糖等。其中阿斯巴甜和紐甜的安全性一直飽受爭議，其穩定性差，甜味不穩定。其他幾種合成甜味劑也存在安全性差、穩定性差、成本高等缺點。

發明內容

為了解決上述現有技術存在的不足和缺點，本發明目的在于提供一種新型二氫查耳酮糖苷類化合物。該新型二氫查耳酮糖苷類化合物具有高甜度，低熱量，無毒性的特點。

本發明的另一目的在于提供上述新型二氫查耳酮糖苷類化合物的制備方法。采用化學法和酶法相結合制備了不同的二氫查耳酮糖苷類化合物，并用味覺分析系統對其進行甜味評價。該制備方法路線簡單、反應條件溫和、產率高。

本發明的再一目的在于提供上述新型二氫查耳酮糖苷類化合物的應用。

本發明的目的通過下述技術方案來實現：

一種新型二氫查耳酮糖苷類化合物，二氫查耳酮雙糖苷是以柚苷為初始原料，經堿溶液水解生成根皮乙酰苯-4'-β-新橙皮糖苷，然后在混合催化劑A作用下，根皮乙酰苯-4'-β-新橙皮糖苷與苯甲醛衍生物發生羥醛縮合反應得到查耳酮糖苷，查耳酮糖苷在催化劑B作用下加氫合成制得，其化學結構式如式(1)所示：

其中，R₁為甲氧基或乙氧基。

作為優選，所述二氫查耳酮雙糖苷的分子結構式為：

作為優選，所述堿溶液為氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鉀、碳酸鈉或吡啶，所述堿溶液的質量濃度為3％～25％；所述柚苷和堿溶液中堿的摩爾比為1:(15～20)；所述混合催化劑A為吡咯烷和乙酸，所述吡咯烷和乙酸的體積比為(1～3):1；所述苯甲醛衍生物為3-甲氧基-4-卞氧基苯甲醛或3-乙氧基-4-卞氧基苯甲醛；所述催化劑B為鈀碳，所述查耳酮糖苷與催化劑B的質量比為(10～15):1；所述根皮乙酰苯-4’-β-新橙皮糖苷、苯甲醛衍生物、混合催化劑的摩爾比為1:(1～1.8):3。