[發(fā)明專利]一種胍類化合物的合成方法有效
| 申請?zhí)枺?/td> | 201810727582.1 | 申請日： | 2018-07-05 |
| 公開（公告）號： | CN108707093B | 公開（公告）日： | 2020-11-27 |
| 發(fā)明（設(shè)計）人： | 李佩霞;潘英明;唐海濤;童偉 | 申請（專利權(quán)）人： | 廣西師范大學(xué) |
| 主分類號： | C07C277/08 | 分類號： | C07C277/08;C07C279/22;C07D307/68 |
| 代理公司： | 桂林市華杰專利商標事務(wù)所有限責(zé)任公司 45112 | 代理人： | 楊雪梅 |
| 地址： | 541004 廣西壯*** | 國省代碼： | 廣西;45 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 一種 化合物 合成 方法 | ||
本發(fā)明公開一種胍類化合物的合成方法，在封管中加入0.01 mmol的氯化鈀、0.1 mmol的苯甲酰胺、0.3 mmol的叔丁基異腈、0.1 mmol碳酸銫和2 mL溶劑乙腈，通入空氣或敞口，在70℃下反應(yīng)2 h，TLC跟蹤反應(yīng)；待反應(yīng)完全后，冷卻到室溫，將產(chǎn)物減壓除去溶劑，經(jīng)快速硅膠柱層析純化得產(chǎn)物。本發(fā)明方法以苯甲酰胺和叔丁基異腈為原料，在鈀催化劑的作用下，通過一步法合成了對工業(yè)生產(chǎn)有重要作用的胍類化合物。該方法原料易得，操作簡單，產(chǎn)率可觀，有良好的應(yīng)用前景。
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及化合物的合成方法，具體是一種胍類化合物的合成方法。
背景技術(shù)
胍類化合物具有良好的生物活性，具有殺菌和抗病毒等作用。黃新宇報道了鹽酸聚六甲基胍單胍類化合物對沙門氏菌、埃希氏菌和葡萄糖球菌等具有很好的抑制作用，對皮膚無刺激，具有殺菌效果廣譜、穩(wěn)定性高等特點（《鹽酸聚六甲基胍消毒劑研究進展》，2005，4，324-325）。楊瀟報道了洗必泰和聚（六甲撐基雙胍）鹽酸鹽雙胍類化合物對金黃色葡萄糖球菌等格蘭陽性菌和大腸桿菌等格蘭陰性菌及霉菌具有殺菌作用（《新型雙胍類抗菌劑在硅膠貓砂中的應(yīng)用研究》，2006，33，18-20）。趙聲貴，鐘宏報道了抗病毒胍類藥物鹽酸嗎啉胍、阿昔洛韋通過抑制病毒DNA或蛋白質(zhì)的合成達到抗病毒作用（《胍基化合物的制備方法及其應(yīng)用》，2006，36，7-10）。王景輝報道了胍類衍生物肌酸，作為一種人體重要的營養(yǎng)劑之一，對促進核酸、蛋白質(zhì)的合成，增肌體內(nèi)能量物質(zhì)的儲備，促進人體肌肉體積的增大，以及緩解疲勞等具有重要作用（《磷酸肌酸二鈉鹽的制備研究》，2004）。
胍類化合物的常用合成方法有：Rowley報道了氨基腈或溴化腈合成胍類化合物，在水相中氨基腈或溴化腈與胺反應(yīng)合成胍類化合物（Journal of the American ChemicalSociety, 1971, 93(12):5542-5551.）。Kim報道了由胺基亞胺基甲磺酸合成胍類化合物，先用過氧乙酸將胺基亞胺基亞磺酸氧化成胺基亞胺基甲磺酸，再與不同胺類化合物反應(yīng)得到胍類化合物（Tetrahedron Letters, 1988, 29(26):3183-3186.）。蘇衛(wèi)國報道了甲基異硫脲合成胍類化合物，甲基異硫脲在HgCl2的作用下與胺反應(yīng)合成胍類化合物（SyntheticCommunications, 1996, 26(2):407-413.）。現(xiàn)有的合成方法，操作復(fù)雜且低產(chǎn)率，嚴重制約了胍類化合物的廣泛應(yīng)用。因此，提高胍類化合物的產(chǎn)率，備受所有科研工作者的關(guān)注。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一種合成胍類化合物的新方法，以苯甲酰胺和叔丁基異腈為原料，通過一步法合成胍類化合物，產(chǎn)率可觀。
實現(xiàn)本發(fā)明目的的技術(shù)方案是：
一種胍類化合物的合成方法，其合成方法通式如下：
所述胍類化合物的合成通用方法是：
在封管中加入0.01 mmol的氯化鈀、0.1 mmol的苯甲酰胺、0.3 mmol的叔丁基異腈、0.1 mmol碳酸銫和2 mL溶劑乙腈，通入空氣或敞口，在70℃下反應(yīng)2 h，TLC跟蹤反應(yīng)；待反應(yīng)完全后，冷卻到室溫，將產(chǎn)物減壓抽濾除去溶劑，剩余物經(jīng)快速硅膠柱析層純化得到胍類化合物。
所述快速硅膠柱層析純化，洗脫劑為乙酸乙酯∶石油醚 =1∶20。
合成的胍類化合物的結(jié)構(gòu)式如下：
。
本發(fā)明公開一種合成胍類化合物的新方法，以苯甲酰胺和叔丁基異腈為原料，在鈀催化劑的作用下，通過一步法合成了對工業(yè)生產(chǎn)有重要作用的胍類化合物。該方法原料易得，操作簡單，產(chǎn)率可觀，有良好的應(yīng)用前景。
具體實施方式
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