[發明專利]用于合成苯并噻二唑丙二腈的中間體及其合成方法以及檢測CN-的方法

有效

• 申請號: 201810721663.0
• 申請日: 2018-07-04
• 公開（公告）號: CN108997258B
• 公開（公告）日: 2020-08-11
• 發明（設計）人: 凡素華;陳志勇;伍敏志
• 申請（專利權）人: 阜陽師范大學
• 主分類號: C07D285/14
• 分類號: C07D285/14;C09K11/06;G01N21/33;G01N21/64;G01N24/08
• 代理公司: 北京冠榆知識產權代理事務所(特殊普通合伙) 11666
• 代理人: 朱亞琦

本發明公開用于合成苯并噻二唑丙二腈的中間體及其合成方法以及檢測CN^?的方法，用于合成苯并噻二唑丙二腈的中間體如式(Ⅲ)所示：式(Ⅲ)所示中間體的合成方法包括如下步驟：(1)中間體TPA?BTD?Br的合成；(2)式(Ⅲ)所示中間體TPA?BTD?CHO的合成。檢測CN^?的方法包括如下步驟：(1)以四氫呋喃THF為溶劑，加入苯并噻二唑丙二腈TPA?BTD?BT，配制成苯并噻二唑丙二腈TPA?BTD?BT的四氫呋喃THF溶液；(2)向苯并噻二唑丙二腈TPA?BTD?BT的四氫呋喃THF溶液加入待測樣品；(3)通過肉眼觀察、紫外?可見吸收光譜或熒光光譜識別待測樣品中是否有CN^?。本發明式(Ⅲ)所示中間體可用于構建對CN^?的turn?on型高選擇性、強的抗干擾能力的熒光傳感器。

技術領域

本發明涉及CN^-檢測技術領域。具體地說是用于合成苯并噻二唑丙二腈的中間體及其合成方法以及檢測CN^-的方法。

背景技術

氰化物在工業生產中和生活中被廣泛應用，在工業生產中可用于電鍍、塑料制造、冶金、黃金萃取和制革等。但氰化物是一種劇毒物質，而且中毒非常迅速。他們可以通過許多途徑進入人體，如皮膚吸收、傷口進入、呼吸道的吸入等，進入人體后，其可使血液中血紅蛋白中毒，導致呼吸困難，細胞缺氧窒息而死。成年人口服150-250mg可引起死亡。因此，開發一種快速且準確檢測CN^-離子的方法非常有意義，過去幾十年來，化學傳感器熒光探針因其對CN^-離子優越的靈敏度和選擇性從而引起了人們極大的關注。

到目前為止，科學家們已經開發了許多檢測CN^-方法，包括與過渡金屬、硼衍生物和CdSe量子點的氰化物絡合物的形成，滴定法，色譜法，電化學法。但和化學傳感器熒光探針方法相比，化學傳感器應該是選擇性更好，靈敏度更高，成本更低，操作方便簡單。化學傳感器熒光探針對CN^-的機理包括親核加成反應，氫鍵相互作用，超分子自組裝和脫去質子。基于親核加成反應的 CN^-化學傳感器熒光探針擁有更出色的選擇性和靈敏度。基于上述機理，在過去幾年中已經報道了一系列探針，如惡嗪，吡喃，方烷，三氟乙酰苯，酰基三嗪，吖啶，水楊醛和羧酰胺。因此，本項目在安徽省自然科學基金 (1708085MB43)，安徽省教育廳重大項目(KJ2018ZD035)，高校優秀青年人才支持計劃重點項目(gxyqZD2016192)，以及阜陽市政府-阜陽師范學院橫向合作重大、重點項目(XDHX201704，XDHX201701)的資助下，設計合成一種新型的CN^-化學傳感器熒光探針。

發明內容

為此，本發明所要解決的技術問題在于提供一種用于合成苯并噻二唑丙二腈的中間體及其合成方法以及檢測CN^-的方法。

為解決上述技術問題，本發明提供如下技術方案：

用于合成苯并噻二唑丙二腈的中間體，如式(Ⅲ)所示：

用于合成苯并噻二唑丙二腈的中間體的合成方法，包括如下步驟：

(1)中間體TPA-BTD-Br的合成，中間體TPA-BTD-Br如式(Ⅱ)所示：

(2)由中間體TPA-BTD-Br合成中間體TPA-BTD-CHO，中間體 TPA-BTD-CHO如式(Ⅲ)所示：