[發(fā)明專利]一類含芴基團(tuán)的鄰氨基二苯甲酮類化合物在審
| 申請?zhí)枺?/td> | 201810664536.1 | 申請日： | 2018-06-25 |
| 公開（公告）號： | CN108640847A | 公開（公告）日： | 2018-10-12 |
| 發(fā)明（設(shè)計）人： | 姜鵬;杜輝;陳照軍;方龍 | 申請（專利權(quán)）人： | 青島大學(xué) |
| 主分類號： | C07C221/00 | 分類號： | C07C221/00;C07C225/22;C07C45/00;C07C49/643;C07D219/00;C07D219/06;C07D237/26;C07D239/72;C07D209/04;C07D215/00 |
| 代理公司： | 北京科億知識產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙) 11350 | 代理人： | 湯東鳳 |
| 地址： | 266000 山*** | 國省代碼： | 山東;37 |
| 權(quán)利要求書： | 查看更多 | 說明書： | 查看更多 |
| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 類化合物 鄰氨基二苯甲酮 芴基團(tuán) 烷基 氨基二苯甲酮 化合物結(jié)構(gòu)式 取代聯(lián)苯基 取代吡啶基 二氮雜萘 結(jié)構(gòu)修飾 取代苯基 二苯醚 吖啶酮 喹唑啉 噻吩基 芴酮 吖啶 吲哚 喹啉 合成 | ||
本發(fā)明公開了一類含芴基團(tuán)的鄰氨基二苯甲酮類化合物。化合物結(jié)構(gòu)式R任選為氫、1?12個碳的烷基、取代苯基、取代聯(lián)苯基、取代二苯醚基、取代噻吩基、取代吡啶基。本發(fā)明對鄰氨基二苯甲酮類化合物取代基芴進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾，得到一系列新穎的含芴基團(tuán)的鄰氨基二苯甲酮類化合物，本發(fā)明的有益效果是可以用于芴酮、吖啶、吖啶酮、鄰二氮雜萘、喹唑啉、吲哚以及喹啉的合成。
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明屬于化合物技術(shù)領(lǐng)域，涉及一類含芴基團(tuán)的鄰氨基二苯甲酮類化合物。
背景技術(shù)
鄰氨基二苯甲酮類化合物如2-氨基二苯甲酮、2-氨基苯乙酮及其衍生物被廣泛應(yīng)用于合成芴酮(J Chem Soc,1945:646-657.)、吖啶、吖啶酮、鄰二氮雜萘、喹唑啉、吲哚以及喹啉(Adv Funct Mater,2011,21(20):3889-3899.)的重要起始原料，另外不同取代的鄰氨基二苯甲酮類化合物還可以被用為合成治療精神疾病的藥物的1,4-苯二氮卓類的原料(JAm Chem Soc,1978,100(15):4842-4852.)，此外2-氨基-4’-溴-二苯甲酮是植物生長調(diào)節(jié)劑及園藝用殺菌劑異菸堿酰替苯氨的關(guān)鍵中間體，也是醫(yī)藥原料的重要中間體，可用于合成治療眼科發(fā)炎類藥物(化學(xué)通報,2000,(05):51-52.)。2-氨基苯基酮類化合物的研究越來越受到重視。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供一類含芴基團(tuán)的鄰氨基二苯甲酮類化合物。本發(fā)明化合物結(jié)構(gòu)式如下：
其中：R任選為氫、1-12個碳的烷基、取代苯基、取代聯(lián)苯基、取代二苯醚基、取代噻吩基、取代吡啶基。
進(jìn)一步，R結(jié)構(gòu)為
其中，R1為H、碳原子數(shù)1至12的烷基、碳原子數(shù)7至12芳香基。
進(jìn)一步，一類含芴基團(tuán)的鄰氨基二苯甲酮類化合物的制備方法包括：以苯胺為起始原料在三氯化硼為催化劑的條件下與含不同取代芴基的氰基化合物發(fā)生Sugasawa反應(yīng)，然后經(jīng)過鹽酸水解最終制備得到目標(biāo)化合物。
進(jìn)一步，一類含芴基團(tuán)的鄰氨基二苯甲酮類化合物在合成不同取代喹啉中的應(yīng)用。
本發(fā)明對鄰氨基二苯甲酮類化合物取代基芴進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾，得到一系列新穎的含芴基團(tuán)的鄰氨基二苯甲酮類化合物，本發(fā)明的有益效果是可以用于芴酮、吖啶、吖啶酮、鄰二氮雜萘、喹唑啉、吲哚以及喹啉的合成。
具體實(shí)施方式
下面結(jié)合具體實(shí)施方式對本發(fā)明進(jìn)行詳細(xì)說明。
實(shí)施例1：2-氨基苯基-(4-(2-苯基芴基))苯基甲酮；
向四口瓶中加入110mL的三氯化硼的四氯乙烷溶液(1mol/L)并降溫至0℃，緩慢將苯胺(9.3g，100mmol)和30mL四氯乙烷的混合溶液緩慢滴加至四口瓶中，滴加過程中溫度維持在0℃，滴加完畢后緩慢恢復(fù)至室溫；繼續(xù)向四口瓶中加入2-(4-氰基苯基)芴32g(120mmol)，并在室溫下攪拌45min使之基本溶解，加熱至回流，TLC跟蹤反應(yīng)結(jié)束，反應(yīng)結(jié)束后將溫度降至室溫，向四口瓶中加入200mL 2N的鹽酸，并加熱至80℃，攪拌3h，冷卻至室溫，分層，水層用氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)至pH＝10，用二氯甲烷萃取三次，合并二氯甲烷層以及之前的四氯乙烷層，減壓脫溶，柱層析提純，得到黃色晶體13.4g，收率為37％。
實(shí)施例2：2-氨基苯基-(4-(9,9’-二甲基-2-苯基芴基))苯基甲酮；
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