[發明專利]一種三氮唑并喹唑啉鹽化合物及其制備方法

在審

• 申請號: 201810658701.2
• 申請日: 2018-06-20
• 公開（公告）號: CN108623592A
• 公開（公告）日: 2018-10-09
• 發明（設計）人: 葉俊偉;王光耀;鄭婷;寧桂玲
• 申請（專利權）人: 大連理工大學
• 主分類號: C07D471/14
• 分類號: C07D471/14;C09K11/06
• 代理公司: 大連理工大學專利中心 21200
• 代理人: 溫福雪;侯明遠

本發明提供了一種三氮唑并喹唑啉鹽化合物的制備方法，即將不同取代基吡喃鹽化合物溶于有機溶劑后，加入3?氨基?1,2,4?三氮唑溶液和堿助劑，在一定溫度下攪拌反應后，滴加適量酸助劑，繼續反應完全，減壓蒸餾除去溶劑，得到前驅體；前驅體經過重結晶、洗滌純化后，將其溶于有機溶劑，至于光下照射一定時間后，得到粗產品，重結晶純化、干燥后得到產品。本發明的化合物疊加了三氮唑、吡啶鹽和喹唑啉分子的結構特性，在醫藥、有機合成中間體、光電材料等領域具有廣闊的應用前景。

技術領域

本發明屬于精細化工技術領域，具體涉及一種三氮唑并喹唑啉鹽化合物及其制備方法。

背景技術

含氮雜環化合物具有豐富的結構單元和獨特的化學活性，在醫藥、農藥、染料等領域發揮著重要作用，同時該類化合物結構易于修飾，在有機合成、催化、光電材料及器件等領域也有著重要應用。作為一類功能含氮雜環化合物，喹唑啉衍生物具有良好的抗菌、抗病毒、抗腫瘤等生物活性，對其合成和結構修飾一直吸引著人們的關注。傳統合成方法一般是利用甲酰胺與1,3-二羰基化合物反應合成，也可利用1,3-二酮與酰胺、脲、硫脲、胍類化合物發生環縮合反應生成喹唑啉衍生物。如何實現在同一分子中構筑多個雜環結構，從而實現多個活性基團拼和、疊加其生物活性，進而獲得新型功能化合物是當前研究的熱點。

利用芳香雜環化合物自身的電子特性驅動反應進行被認為是一種簡便構建復雜骨架的新策略。特別是在光誘導下，使分子經過電子轉移、原子或者基團脫去，并經過偶合構筑環狀化合物是一種綠色化學合成方法。目前還未見三氮唑并喹唑啉鹽化合物的合成報道，該類分子具有良好的平面性和共軛性，在抗菌、生物傳感器、電致變色器件和發光二極管等方面具有良好的應用前景。

發明內容

本發明的目的是提供一種三氮唑并喹唑啉鹽化合物及其制備方法。

本發明的技術方案：

一種三氮唑并喹唑啉鹽化合物，其結構式如(I)所示：

式中，R為H，或OMe或Me。

一種三氮唑并喹唑啉鹽化合物的制備方法，步驟如下：

將不同取代基吡喃鹽溶于有機溶劑，再加入3-氨基-1,2,4-三氮唑溶液和堿助劑，在10～40℃溫度條件下攪拌反應2～20分鐘后，滴加適量酸助劑，繼續攪拌反應0.5～10h后，減壓蒸餾除去溶劑，得到前驅體；前驅體經過重結晶、洗滌純化后，將其溶于有機溶劑，至于光下照射2～48h后，得到粗產品，重結晶純化、干燥后得到產品。

所述的不同取代基吡喃鹽為2,4,5-三苯基吡喃鹽、2-(4-甲氧基苯基)-4,5-二苯基吡喃鹽，2-(4-甲基苯基)-4,5-二苯基吡喃鹽、2-萘基-4,5-二苯基吡喃鹽和2-(4,4’-聯苯基)-4,5-二苯基吡喃鹽中的一種；

所述的有機溶劑為二氯甲烷、三氯甲烷、甲醇、乙醇中的一種或兩種以上混合；

所述的堿助劑為C4以下的有機胺、堿金屬碳酸鹽、堿金屬氫氧化物中的一種或兩種以上混合；

所述的酸助劑為C4以下的有機酸中的一種或兩種以上混合；

所述的吡喃鹽、3-氨基-1,2,4-三氮唑、堿助劑、酸助劑的摩爾比為1：1：0.05～2：0.5～3；

所述的光為紫外光或太陽光。

本發明的有益效果：利用光照合成三氮唑并喹唑啉鹽化合物，是一種綠色、簡便、溫和合成共軛雜環分子的新方法。所發明的化合物疊加了三氮唑、吡啶鹽和喹唑啉分子的結構特性，在醫藥、有機合成中間體、光電材料等領域具有廣闊的應用前景。

附圖說明

圖1為的二苯基苯并吡啶并三氮唑并喹唑啉高氯酸鹽的晶體結構。