[發明專利]有機光電半導體材料及其制備方法與應用

在審

• 申請號: 201810652507.3
• 申請日: 2018-06-22
• 公開（公告）號: CN110627601A
• 公開（公告）日: 2019-12-31
• 發明（設計）人: 胡文平;李金峰;鄭磊;張小濤
• 申請（專利權）人: 天津大學
• 主分類號: C07C1/32
• 分類號: C07C1/32;C07C15/28;C07F7/08;C09K11/06
• 代理公司: 12214 天津創智天誠知識產權代理事務所(普通合伙)
• 代理人: 王秀奎;李蕊

本發明公開了一種有機光電半導體材料及其制備方法與應用，有機光電半導體材料為2,6?二蒽基萘、2,6?雙(9,10?二三異丙基硅基乙炔基蒽基)萘或2,6?二蒽?1,5?雙(三異丙基硅基乙炔基)萘。有機光電半導體材料的制備方法，包括以下步驟：在惰性氣體環境下，將反應物A、反應物B、作為催化劑的四(三苯基磷)鈀、甲苯和碳酸鉀水溶液均勻混合，混合后升溫至90～100℃反應24～96小時，過濾得到濾渣，用洗滌劑洗滌濾渣，得到有機光電半導體材料，本發明提供的制備反應路線具有簡單高效、環境友好、原料價格廉價、合成成本低的優點；方法普適性高，重復性好；本發明為高性能有機光電材料提供了一個新的選擇。

技術領域

本發明屬于有機光電半導體材料技術領域，具體來說涉及一種有機光電半導體材料及其制備方法與應用。

背景技術

有機半導體器件如有機太陽能電池(OPV)，有機發光二極管(OLED)、有機電致變色(OEC)及有機薄膜晶體管(OTFT)等已經在許多領域開發應用。在所有這些有機光電領域，有機光電材料是關鍵。設計合成具有工藝簡單、成本較低、材料性能穩定和長壽命以達到商業化目的的有機半導體材料將會具有很廣的應用前景。

稠環并苯類材料是一類有良好光電性能的有機材料。例如，并五苯的單晶遷移率已經達到15-40cm²V^-1s^-1。蒽是具有晶體管特性的并苯家族的最小成員，并且具有較好的發光和器件性能。一般而言，增加共軛可以增加轉移積分和降低重組能量的組合導致更高的電荷載流子遷移率。所以保持蒽環不變中間加入萘環，這樣既增加了共軛，又會保持蒽的發光。

雖然大量有機半導體材料被設計合成出來，但是有較高熒光量子效率并且具備較高遷移率的材料并不多。然而這類材料又是制備OLET和OLED的關鍵。所以制備這類材料至關重要。

發明內容

針對現有技術的不足，本發明的目的在于提供一種有機光電半導體材料，本發明的另一目的是提供上述有機光電半導體材料的制備方法，本發明另一目的是提供上述制備方法在制備有機光電半導體材料中的應用。

本發明的目的是通過下述技術方案予以實現的。

一種有機光電半導體材料，其結構式如下：

其中，R₁為氫或三異丙基硅基乙炔，R₂為氫或三異丙基硅基乙炔，所述有機光電半導體材料為2,6-二蒽基萘、2,6-雙(9,10-二三異丙基硅基乙炔基蒽基)萘或2,6-二蒽-1,5-雙(三異丙基硅基乙炔基)萘。

上述有機光電半導體材料的制備方法，包括以下步驟：

在惰性氣體環境下，將反應物A、反應物B、作為催化劑的四(三苯基磷)鈀、甲苯和碳酸鉀水溶液均勻混合，混合后升溫至90～100℃反應24～96小時，過濾得到濾渣，用洗滌劑洗滌所述濾渣，得到所述有機光電半導體材料，其中，所述反應物A和反應物B的物質的量的比為(2.1～2.4)：1，所述甲苯的體積份數、所述反應物B的物質的量份數和碳酸鉀水溶液中碳酸鉀物質的量份數的比為(9～15)：1：(4～15)；

當所述有機光電半導體材料為2,6-二蒽基萘時，所述反應物A為2-硼酸蒽，所述反應物B為2,6-二溴萘；

當所述有機光電半導體材料為2,6-雙(9,10-二三異丙基硅基乙炔基蒽基)萘時，所述反應物A為2-溴-9,10-二三異丙基硅基乙炔基蒽，所述反應物B為2,6-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)萘；

當所述有機光電半導體材料為2,6-二蒽-1,5-雙(三異丙基硅基乙炔基)萘時，所述反應物A為2-硼酸蒽，所述反應物B為2,6-二溴-1,5-雙(三異丙基硅基乙炔基)萘。