[發明專利]特異性檢測氰根的試劑及其合成方法和應用

在審

• 申請號: 201810611768.0
• 申請日: 2018-06-14
• 公開（公告）號: CN109053778A
• 公開（公告）日: 2018-12-21
• 發明（設計）人: 陰彩霞;康錦;范建風;趙三虎
• 申請（專利權）人: 忻州師范學院
• 主分類號: C07F5/02
• 分類號: C07F5/02;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 北京東方盛凡知識產權代理事務所(普通合伙) 11562
• 代理人: 宋平

本發明提供了一種特異性檢測氰根的試劑及其合成方法和應用，所述試劑的中文名稱為(E)?2?(2?(5,5?二氟?10?(4?甲氧基苯基)?1,7,9三甲基?5H?4λ⁴,5λ⁴二吡咯并[1,2?C：2'，1'?f][1,3,2]二氮雜硼砂?3?基)乙烯基)?1?乙基?3,3?二甲基?3H?吲哚?1?鎓，結構式為本發明提供了一種特異性檢測氰根的方法，在MeCN:PBS(10mM,pH＝7.4,1:1,v/v)中，通過熒光分光光度計定量檢測氰根的含量。該檢測過程簡便、靈敏、快速，檢測結果準確。

技術領域

本發明涉及一種特異性檢測氰根的試劑及其合成方法和應用。

背景技術

氰陰離子在陰離子識別領域受到廣泛關注，因為它對人體健康非常有害，可以通過口腔，呼吸道或皮膚吸收到體內，導致驚厥，嘔吐，意識喪失和最終死亡。氰化物的主要中毒機制是氰化物進入人體血液循環后，與細胞色素氧化酶Fe³⁺發生絡合作用，導致Fe³⁺傳遞電子，阻斷呼吸鏈，導致缺氧所致的死亡。值得注意的是氰化物離我們不遠。它有各種來源，如生產事故，藥品，火災煙霧，甚至一些食物。然而，氰化物在許多領域中被廣泛使用。例如，氰化物廣泛用于冶金工業中的金礦開采和電鍍。此外，氰化物在合成農藥和農藥等重要原料時也是不可或缺的。因此，開發一種快速高效的氰化物檢測方法對環境監測和食品分析非常重要。

目前，大部分熒光探針使用熒光增強型實現氰根的檢測，檢測限較高。因此研究開發一種信號響應明顯且檢測限低的、可以在細胞濃度水平上檢測氰根的試劑顯得尤為重要。

發明內容

本發明的目的是提供一種操作方便、選擇性好、靈敏度高的檢測氰根的BODIPY衍生物及其制備方法。在本發明中，合成了一種基于BODIPY的化合物，通過氰根和化合物在親核加成反應前后熒光強度的比率變化，實現氰根的特異性檢測。

本發明提供了一種氟硼二吡咯(BODIPY)衍生物，結構式為：

本發明還提供了上述氟硼二吡咯(BODIPY)衍生物的合成方法，包括以下步驟：將摩爾比為1:2的對甲氧基苯甲醛和2,4-二甲基吡咯溶于無水二氯胺，再加三氟乙酸(TFA)，攪拌混合物，之后加入二氯二氰基苯醌并繼續攪拌，然后加入三乙胺，后滴加三氟化硼乙醚，反應得到粗產物；所述粗產物通過柱色譜法純化以獲得第一化合物；向所述第一化合物在四氫呋喃(THF)/水中的溶液中滴加二氯二氰基苯醌溶液，其中四氫呋喃與水的體積比為100:1，在氬氣保護下，將溶液在0℃下儲存4小時后，將反應混合物的溫度緩慢升至室溫，將反應混合物放置過夜，通過加入水驟冷，所得混合物用二氯甲烷萃取并用水洗滌，使用柱色譜法進一步純化，用乙酸乙酯/石油醚的混合物洗脫得到第二化合物，其中乙酸乙酯與石油醚的體積比為1:6；將第二化合物和1,3,3-三甲基-3H-吲哚鎓鹽溶于苯中，在氬氣保護下攪拌并回流，反應后，過濾，用乙醇洗滌，干燥得到黑色固體，為氟硼二吡咯(BODIPY)衍生物。

本發明還提供了上述氟硼二吡咯(BODIPY)衍生物在氰根檢測中的應用。