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[發(fā)明專利]一種能夠檢測硫化氫的小分子熒光探針及其應用在審

專利信息
申請?zhí)枺?/td> 201810506210.6 申請日: 2018-05-24
公開(公告)號: CN108558875A 公開(公告)日: 2018-09-21
發(fā)明(設(shè)計)人: 葛燕青;吉瑞雪;劉愛坤;徐志揚 申請(專利權(quán))人: 泰山醫(yī)學院
主分類號: C07D471/04 分類號: C07D471/04;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 暫無信息 代理人: 暫無信息
地址: 271016 山東省泰安市長*** 國省代碼: 山東;37
權(quán)利要求書: 查看更多 說明書: 查看更多
摘要:
搜索關(guān)鍵詞: 熒光探針 硫化氫 離子干擾能力 化學結(jié)構(gòu)式 吡啶衍生物 苯并咪唑 靈敏度 小分子 檢測 熒光 探針 應用
【說明書】:

發(fā)明公開了一種能夠檢測H2S的熒光探針,所述探針是苯并咪唑并[1,2?a]吡啶衍生物,其化學結(jié)構(gòu)式如式(1)所示。本發(fā)明的熒光探針在PBS緩沖溶液(pH=7.40)中對H2S有較好的熒光選擇性、較高的靈敏度及較強的抗其它離子干擾能力,應用前景廣泛。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及有機小分子熒光探針領(lǐng)域,尤其涉及一種苯并咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物H2S熒光探針的合成及其應用。

背景技術(shù)

硫化物是表示水體質(zhì)量的重要參數(shù)之一, 其存在能夠消耗水體中的氧氣,導致水生生物的死亡。在有機物豐富、pH 值較低的水域, 硫化物極易生成具有惡臭氣味的有毒氣體H2S。一方面,H2S 是生成具有強腐蝕性物質(zhì)硫酸的前驅(qū)體, 對環(huán)境有很大的危害;而且還是一種強烈的神經(jīng)毒素,人體吸入不同濃度的H2S會產(chǎn)生頭痛、頭暈、嘔吐、頃刻死亡等癥狀, 嚴重威脅著人類的生存與發(fā)展。但是另一方面, 有研究表明, H2S 是除了一氧化氮(NO) 和一氧化碳( CO) 之外的第 3 種氣體信號分子,具有調(diào)劑免疫系統(tǒng)和器官功能、保護神經(jīng)細胞和維持機體氧化還原平衡等重要作用, 與許多生理病理學過程密切相關(guān)。因此,對H2S進行快速、靈敏、準確的檢測十分重要。

熒光探針因選擇性好,靈敏度高,操作簡單,成本低并且可以實現(xiàn)實時監(jiān)測等優(yōu)點,現(xiàn)廣泛應用于細胞內(nèi)H2S 含量的測定。盡管已有多種檢測H2S 熒光探針被報道,但熒光探針局限于香豆素,羅丹明等熒光團。因此開發(fā)一種新型的熒光團是非常重要的。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明解決的問題是提供一種苯并咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物H2S熒光探針的合成及其應用。

本發(fā)明的技術(shù)方案是:一種苯并咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的H2S 熒光探針,其化學結(jié)構(gòu)式如式(1)所示:

(1)

本發(fā)明還包括苯并咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物H2S 熒光探針的應用,式(1)化合物在PBS緩沖溶液(pH=7.40)對H2S 有較好的熒光選擇性。

本發(fā)明還包括苯并咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物H2S 熒光探針的合成方法,在乙腈溶液中,將4-氰基-1-(2-羥基苯基)苯并咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸乙酯與2,4-二硝基氯苯,三乙胺按照摩爾比1:2:2投料,加熱回流12小時,得到2,4-二硝基氯苯取代4-氰基-1-(2-羥基苯基)苯并咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸乙酯的化合物。

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