[發明專利]β-咔啉-1,8-萘二甲酰亞胺雜交分子化合物、合成方法和應用

有效

• 申請號: 201810501934.1
• 申請日: 2018-05-23
• 公開（公告）號: CN108774225B
• 公開（公告）日: 2020-09-11
• 發明（設計）人: 李娜;張丹;劉耕途;安治遠;王進義;王俊儒
• 申請（專利權）人: 西北農林科技大學
• 主分類號: C07D471/04
• 分類號: C07D471/04;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 西安恒泰知識產權代理事務所 61216
• 代理人: 史玫

本發明涉及β?咔啉?1,8?萘二甲酰亞胺雜交分子化合物、合成方法和應用。本發明的化合物根據分子雜交原理通過click反應將β?咔啉衍生物和1,8?萘二甲酰亞胺熒光團相結合得到。在水相比例逐漸增加時，本發明化合物通過π?π堆積作用開始聚集，并伴隨著很好的熒光發射性質。當在合適溶液體系中加入金屬離子后，化合物與金屬離子發生配位，由于整體帶有的正電荷的相互排斥從而使其在水相中進行解聚。

技術領域

本發明涉及基于β-咔啉-1,8-萘二甲酰亞胺雜交分子化合物、合成方法及其應用。

背景技術

有機發光材料在現代技術的發展過程中引起了科學家極大的興趣，尤其是光電材料、光電子器件、光動力療法、熒光傳感器等方面，在現實生活中十分迫切需要固態高效發光材料。事實上，發光材料的熒光強度通常取決于有機化合物有序的內在結合。有機化合物的延伸聚集會產生兩種拮抗效應：一方面，這促進了激子的快速遷移從而使熒光增強；另一方面，由于物理相互作用(π-π堆積、分子內或分子間的電荷轉移、基態的復雜形成、激發態的反應等)，有利于分子的聚集從而使激發態的非輻射衰減，這是獲得固態有機發光材料的一種巨大的挑戰。

發明內容

本發明的目的是提供一類新型的β-咔啉-1,8-萘二甲酰亞胺雜交分子化合物。

基于上述目的，本發明提供的新型的β-咔啉-1,8-萘二甲酰亞胺分子材料，其雜交分子的結構如式(I)所示：

式(I)所示的化合物1-1、1-2、1-3為β-咔啉-1,8-萘二甲酰亞胺雜交分子化合物。

本發明的雜交分析化合物可采用click反應將β-咔啉單元通過三唑基團連接到1,8-萘二甲酰亞胺結構上得到。

本發明的雜交分子可在含水相的DMSO溶液體系中熒光發射峰位于460nm-550nm的青色-黃色熒光區域，熒光量子產率為0.8％-10％。

經過熒光光譜及場發射電子掃描分析，本發明所述的雜交分子具有的AIE性能，可發展為新型AIE發光材。因此，更進一步的，本發明還提供了β-咔啉-1,8-萘二甲酰亞胺雜交分子化合物作為熒光探針的應用。

本發明的雜交分子化合物在合適溶液體系中具有聚集誘導熒光的性質。繼續加入金屬離子后，含有β-咔啉-1,8-萘二甲酰亞胺雜交分子可在原溶液中發生解聚。

本發明還提供了上述化合物制備用于檢測金屬離子熒光探針的應用。進一步可以用于檢測飲用水、污水、食品或細胞中的金屬離子，或者是飲用水、污水、食品或細胞經預處理后利于金屬離子檢測的物質。

同時本發明還提供了上述化合物的金屬離子配位化合物。所提供的金屬離子配位化合物可作為熒光材料應用。

本發明的金屬離子包括Al³⁺、Cr³⁺、Fe³⁺或Hg²⁺等可與本發明的化合物發生配位的金屬離子。

附圖說明

圖1為本發明化合物的熒光光譜圖，其中A-C分別為化合物1-1(10μM)、1-2(10μM)和1-3(10μM)在不同水相比例的DMSO溶液中的熒光光譜，激發波長分別為350nm、370nm和450nm；D-F分別為化合物1-1、1-2和1-3相對應的固體熒光照片。

圖2為本發明雜交分子的場發射電子掃描圖，其中A為化合物1-1在純四氫呋喃溶液中的電子掃描圖；B為化合物1-1在90％的水-四氫呋喃溶液中的電子掃描圖；C為化合物1-2在純四氫呋喃溶液中的電子掃描圖；D為化合物1-2在90％的水-四氫呋喃溶液中的電子掃描圖；E為化合物1-3在純四氫呋喃溶液中的電子掃描圖；F為化合物1-3在90％的水-四氫呋喃溶液中的電子掃描圖。