[發明專利]一種二甲氨基鄰苯二甲酸酐的合成方法

在審

• 申請號: 201810494905.7
• 申請日: 2018-05-22
• 公開（公告）號: CN108912078A
• 公開（公告）日: 2018-11-30
• 發明（設計）人: 李修剛;葉曉清;王濤;王霜霜;張玲鈺
• 申請（專利權）人: 銅仁學院
• 主分類號: C07D307/89
• 分類號: C07D307/89
• 代理公司: 東莞市中正知識產權事務所(普通合伙) 44231
• 代理人: 張萍

本發明提出了一種二甲氨基鄰苯二甲酸酐的合成方法，以4?氨基鄰苯二甲酸為原料、37%甲醛水溶液和氫氣為還原甲基化試劑和Pd/C為催化劑，體系在室溫下攪拌3小時完成反應，將體系過濾濃縮并置于醋酸酐回流3小時，然后將體系慢慢冷卻至室溫析出淡黃色晶體，過濾、干燥得到目標產物4?(N，N?二甲氨基)鄰苯二甲酸酐。該制備方法簡單、成本低、生產效率高、適合工業化生產；可用于增塑劑、染料中間體和醫藥中間體等方面。

技術領域

本發明涉及二甲氨基鄰苯二甲酸酐技術領域，具體為一種二甲氨基鄰苯二甲酸酐的合成方法。

背景技術

鄰苯二甲酸酐類化合物，是取代鄰苯二甲酸類分子內脫水形成的環狀酸酐。鄰苯二甲酸酐類化合物是化工中的重要原料，作為增塑劑、醫藥中間體和染料合成的原料被廣泛應用。

鄰苯二甲酸酐類化合物可發生水解、醇解和氨解反應，與芳烴反應可合成蒽醌衍生物。其中二甲氨基鄰苯二甲酸酐類化合物的合成方法較少，如以硝基苯酐為原料，對其進行還原胺化而得到產物，但是該合成方法所使用原料硝基苯酐價格昂貴，不利于工業化生產。

發明內容

本發明要解決的技術問題是克服現有的缺陷，提供一種二甲氨基鄰苯二甲酸酐的合成方法，方法簡單、成本低、生產效率高、適合工業化生產；可用于增塑劑、染料中間體和醫藥中間體等方面，可以有效解決背景技術中的問題。

為實現上述目的，本發明提出：一種化學結構，4-(N，N-二甲氨基)鄰苯二甲酸酐類化合物：

(N，N-二甲氨基)鄰苯二甲酸酐類化合物結構

其中R1為(CH₃)₂N-時，R₂可以為H、CH₃、C₂H₅、 F、Cl、Br、I等基團，此時化合物為3-(N，N-二甲氨基)鄰苯二甲酸酐類化合物；R₂為(CH₃)₂N-時，R1可以為H、CH₃、C₂H₅、 F、Cl、Br、I等基團，此時化合物為4-(N，N-二甲氨基)鄰苯二甲酸酐類化合物。

4-(N，N-二甲氨基)鄰苯二甲酸酐的合成方法，包括以下步驟：

(1) 將4-氨基鄰苯二甲酸(1.81g，10mmol)、37%HCHO(5mL)、5% Pd/C(0.2g)溶于20mL甲醇中，將體系先后于氮氣和氫氣環境下置換三次，最后于室溫的氫氣環境下攪拌3小時，TLC對反應進行監測，直至4-氨基鄰苯二甲酸完全被消耗，終止反應并將體系中的Pd/C過濾，濾液濃縮，得到淡黃色固體，未進行進一步純化，待用。

(2) 將得到的淡黃色固體置于圓底100mL圓底燒瓶中，并加入20mL醋酸酐，然后將體系于加熱回流(140oC)3小時，TLC監測，待原料被完全消耗，終止反應并將體系慢慢冷卻至室溫，析出黃色晶體；然后過濾，得到黃綠色針狀固體即為目標產物。

反應方程式

作為本發明的一種優選技術方案：所述的4-氨基鄰苯二甲酸的物質的量為10mmol時，使用的市售的質量分數為37%甲醛水溶液與溶劑甲醇的體積為5mL：20mL，氫氣為氨基二甲基化的氫源。

作為本發明的一種優選技術方案：所述的二甲氨基鄰苯二甲酸酐類化合物可以為3-(N，N-二甲氨基)鄰苯二甲酸酐和4-(N，N-二甲氨基)鄰苯二甲酸酐類化合物。