[發明專利]精準氧雜并苯功能分子材料的制備方法及其應用

有效

• 申請號: 201810477323.8
• 申請日: 2018-05-17
• 公開（公告）號: CN108774245B
• 公開（公告）日: 2020-04-21
• 發明（設計）人: 曾澤兵;邦雅文;洪有華;劉承斌;陳嫻;王燕培
• 申請（專利權）人: 湖南大學
• 主分類號: C07D493/22
• 分類號: C07D493/22
• 代理公司: 長沙市融智專利事務所(普通合伙) 43114
• 代理人: 盛武生;魏娟

本發明公開了一類氧雜并苯功能分子的有機半導體材料，該類有機功能材料為一系列氧雜并苯功能分子。該類化合物具有獨特的線性π電子離域特性，有利于載流子的傳輸，并獲得更高的穩定性，是一類獨特的有機半導體材料。此外，本發明還介紹了一種一鍋法制備氧雜并苯功能分子材料。該方法合成簡單、操作容易、產率高等特點。本發明提供的所述的有機半導體材料在有機光電子學、有機場效應晶體管、有機發光、有機光探測器、有機太陽能電池、壓力傳感器、有機存儲設備、柔性平板顯示、電子紙等眾多領域具有潛在而廣泛的應用前景。

技術領域

本發明涉及功能材料領域，特別涉及有機場效應晶體管(OFETs)的有機半導體材料。

背景技術

多并苯芳烴(polyacenes)是一類線性并芳香環碳氫化合物。其具有獨特的線性π電子離域特性(linear delocalizedπ-system)，是一類獨特的有機半導體材料。多并苯化合物能夠實現高度有序的分子堆積，因此，能夠被應用于大規模功能器件中。高性能多并苯類材料的合成及應用已取得顯著進展，多并苯化合物被作為研究最廣泛的有機π功能材料之一，可應用于有機染料、有機場效應晶體管(OFETs)，有機光伏器件(OPV)，有機發光二極管(OLED)和有機存儲器等多個領域。尤其在有機場效應晶體管(OFETs)應用領域，多并苯類材料已發展成為OFETs的主要材料。

近年來，隨著有機導電聚合物的發展，無機場效應晶體管已經接近小型化的自然極限，而且價格較高，在制備大表面積器件時還存在諸多問題。因此，人們自然地想到利用有機材料作為場效應晶體管(FET)的活性材料，其中無機場效應管的絕緣層、半導體和柵極都開始有人嘗試用有機物來進行替代，從而發展成一種新型的有機薄膜場效應晶體管(OFETs)。有機場效應晶體管(OFETs)是以有機半導體材料作為有源層的晶體管器件。和傳統的無機半導體器件相比，由于其可應用于生產大面積柔性設備而被人們廣泛的研究，在有機發光、有機光探測器、有機太陽能電池、壓力傳感器、有機存儲設備、柔性平板顯示、電子紙等具有潛在而廣泛的應用前景。有機薄膜場效應晶體管具有下述主要優點：①有機物易于獲得，有機場效應管的制作工藝也更為簡單，因而能有效地降低器件的成本；②有機材料制備的場效應晶體管呈現出非常好的柔韌性，良好的柔韌性進一步拓寬了有機場效應晶體管的使用范圍；③以有機聚合物制成的有機場效應晶體管，其電性能可通過對有機分子結構進行適當的修飾(在分子鏈上接上或截去適當的原子和基團)而改變材料的各種性能。

有機薄膜晶體管制備最關鍵的步驟是有機半導體層的形成。器件特性和性能的好壞一定程度上取決于有機半導體的分子結構。其中氧雜多并苯化合物具有獨特的線性π電子離域特性以及有序的分子結構能使有機共軛分子的π鍵在源漏電極方向上得以最大程度的重疊，從而提高載流子的傳輸。同時，氧雜并苯也有利于降低分子的HOMO能級，有利于解決有機半導體穩定性的難題。而氧雜的方式對功能材料的影響極大，因此，探索精準氧摻雜的有機功能分子的制備技術，對有機薄膜場效應晶體管器件性能的改善起著關鍵性的作用。

發明內容

為探索新的有序分子有機薄膜場效應晶體管制備技術，本發明提供了一類氧雜并苯功能分子(本發明也稱為氧雜并苯類環化合物)，旨在提供一類性能優異的有機半導體材料。

本發明的第二目的在于，提供了所述的氧雜并苯功能分子的制備方法。

本發明的第三目的在于，提供了所述的氧雜并苯功能分子的應用。

一種氧雜并苯功能分子，包括由N個式1所述的結構片段通過2，3位鍵與6，7位鍵依次并合的多并芳香結構；多并芳香結構中的第一個結構片段的6位或7位為取代基Ra，取代基Ra的鄰位為Rb；多并芳香結構中的最后一個結構片段的2，3位與苯環并合，且該苯環上帶有取代基Rc，取代基Rc的鄰位為取代基Rd；

Ra、Rc獨自為羥基或烷氧基，優選為C₁～C₆的烷氧基；