[發(fā)明專利]四苯乙烯類藍(lán)色熒光有機(jī)化合物、其制備方法以及藍(lán)色有機(jī)電致發(fā)光器件

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201810474126.0
• 申請日: 2018-05-17
• 公開（公告）號: CN108530258B
• 公開（公告）日: 2021-03-16
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 黎家濤;霍延平;賴卓儀;劉昊;籍少敏;楊慶旦;許宗祥;孫建偉;余力
• 申請（專利權(quán)）人: 廣東工業(yè)大學(xué)
• 主分類號: C07C15/60
• 分類號: C07C15/60;C07C1/32;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54
• 代理公司: 北京集佳知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 11227
• 代理人: 王洋;趙青朵

本發(fā)明提供了一種四苯乙烯類藍(lán)色熒光有機(jī)化合物及其有機(jī)電致發(fā)光器件的制備方法，如式(I)所示結(jié)構(gòu)：其中，Ar為萘基。本發(fā)明將萘基、三苯乙烯基與蒽連接，蒽作為基礎(chǔ)發(fā)光基團(tuán)，三苯乙烯和萘為修飾改造它的結(jié)構(gòu)或者基團(tuán)，三苯乙烯和蒽構(gòu)成了類似四苯乙烯的結(jié)構(gòu)，由于四苯乙烯結(jié)構(gòu)能產(chǎn)生聚集誘導(dǎo)發(fā)光(AIE)效應(yīng)，可以有效地抑制激子湮滅的現(xiàn)象，使分子在高濃度聚集態(tài)下有比低濃度下更強(qiáng)的熒光發(fā)射，同時本發(fā)明的化合物由于相對分子量較大，芳烴結(jié)構(gòu)和乙烯結(jié)構(gòu)存在共軛情況，最終制備得到的化合物熱穩(wěn)定性良好，并具有高發(fā)光亮度，制備得到的器件性能好。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及材料技術(shù)領(lǐng)域，尤其是涉及一種四苯乙烯類藍(lán)色熒光有機(jī)化合物、其制備方法以及藍(lán)色有機(jī)電致發(fā)光器件。

背景技術(shù)

有機(jī)小分子超薄多層電致發(fā)光二極管的首次報道是在1987年，為C.Tang 及VanSlyke所發(fā)明，此舉引發(fā)了學(xué)術(shù)界和工業(yè)領(lǐng)域?qū)τ袡C(jī)發(fā)光二極管(OLED) 的研發(fā)熱潮。與傳統(tǒng)照明、顯示器件相比，因OLED具有重量輕、柔軟度高、可視角寬以及高發(fā)光效率等諸多優(yōu)點，在平板顯示，智能手機(jī)以及固體發(fā)光等領(lǐng)域有著巨大的應(yīng)用潛力。

在OLED中，熒光材料是承擔(dān)發(fā)光功能的關(guān)鍵物質(zhì)，因此其的發(fā)光效率、熱穩(wěn)定性、發(fā)光色度等性質(zhì)都會對OLED的性能產(chǎn)生直接影響。所以一般地，對于能在OLED中能穩(wěn)定發(fā)光的熒光材料，都應(yīng)具備高的光量子產(chǎn)率、高濃度下低的激子湮滅、良好的熱穩(wěn)定性等特點。此外，為實現(xiàn)全彩顯示，人們同時需要紅、綠、藍(lán)三色的熒光材料。其中，藍(lán)色熒光材料在能降低器件的功率損耗的同時，又能將能量傳遞給器件中其他發(fā)光材料，從而產(chǎn)生其它顏色的光。然而，由于藍(lán)色熒光材料具有較高的能壘而不利于載流子的注入和傳輸，因此藍(lán)色OLED的器件效率往往要比綠光和紅光的OLED低。因此，開發(fā)高性能的藍(lán)色熒光材料成為當(dāng)務(wù)之急。

發(fā)明內(nèi)容

有鑒于此，本發(fā)明要解決的技術(shù)問題在于提供一種四苯乙烯類藍(lán)色熒光有機(jī)化合物，本發(fā)明提供的四苯乙烯類藍(lán)色熒光有機(jī)化合物具有高發(fā)光亮度以及良好的熱穩(wěn)定性。

本發(fā)明提供了一種四苯乙烯類藍(lán)色熒光有機(jī)化合物，如式(I)所示結(jié)構(gòu)：

其中，Ar為萘基。

優(yōu)選的，所述化合物具有如下結(jié)構(gòu)：

本發(fā)明提供了一種四苯乙烯類藍(lán)色熒光有機(jī)化合物的制備方法，包括：

將9-(1-萘基)–10-蒽硼酸和9-(2-萘基)–10-蒽硼酸中的一種與三苯基溴基乙烯反應(yīng)，得到式(I)所示結(jié)構(gòu)的化合物；

其中，Ar為萘基。

優(yōu)選的，所述反應(yīng)后還包括采用二氯甲烷和水萃取、采用硅膠柱分離、減壓蒸餾；所述硅膠柱分離的洗脫劑為二氯甲烷和石油醚。

優(yōu)選的，所述反應(yīng)需在催化劑和堿的存在下進(jìn)行；所述反應(yīng)的催化劑為四(三苯基膦)鈀；所述反應(yīng)的堿為碳酸鉀；所述反應(yīng)溶劑包括乙二醇二甲醚和水；所述乙二醇二甲醚和水的體積比為10:1。

優(yōu)選的，所述反應(yīng)在惰性氣體保護(hù)下進(jìn)行；所述反應(yīng)溫度為70℃～80℃；所述反應(yīng)時間為20～30h。

本發(fā)明提供了一種藍(lán)色有機(jī)電致發(fā)光器件，包括：陰極、電子注入層、電子傳輸層、發(fā)光層、空穴傳輸層、空穴注入層和陽極，所述發(fā)光層為上述技術(shù)方案所述的四苯乙烯類藍(lán)色熒光有機(jī)化合物或由上述所述的制備方法制備得到的四苯乙烯類藍(lán)色熒光有機(jī)化合物。

優(yōu)選的，所述陽極材料為ITO，所述空穴注入材料為氧化鉬或 PEDOT:PSS，所述空穴傳輸材料為NPB，所述電子傳輸材料為TPBi，所述電子注入材料為LiF，所述陰極材料為金屬鋁。