[發(fā)明專利]一種2-(2，4，6-三甲基苯硒基)-5-甲基苯并惡唑化合物及制備方法有效
| 申請?zhí)枺?/td> | 201810445407.3 | 申請日： | 2018-05-04 |
| 公開（公告）號： | CN108484518B | 公開（公告）日： | 2021-06-15 |
| 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人： | 吳戈 | 申請（專利權(quán)）人： | 溫州醫(yī)科大學(xué) |
| 主分類號： | C07D263/58 | 分類號： | C07D263/58 |
| 代理公司： | 暫無信息 | 代理人： | 暫無信息 |
| 地址： | 325035 浙江省溫州市甌海*** | 國省代碼： | 浙江;33 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 一種 甲基 苯硒基 化合物 制備 方法 | ||
本發(fā)明涉及一種2?(2，4，6?三甲基苯硒基)?5?甲基苯并惡唑化合物及制備方法，在有機(jī)溶劑中，以5?甲基苯并惡唑與2，4，6?三甲基碘苯為反應(yīng)原料，以單質(zhì)硒為硒基化試劑，在銅催化劑和堿的共同促進(jìn)作用下，通過串聯(lián)反應(yīng)得到2?(2，4，6?三甲基苯硒基)?5?甲基苯并惡唑化合物。所述方法反應(yīng)條件簡單、產(chǎn)物的產(chǎn)率和純度高，為2?(2，4，6?三甲基苯硒基)?5?甲基苯并惡唑化合物開拓了新的合成路線和方法，具有良好的應(yīng)用潛力和研究價值。
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明屬于有機(jī)化合物合成技術(shù)領(lǐng)域，尤其是涉及一種2-(2，4，6-三甲基苯硒基)-5-甲基苯并惡唑化合物及制備方法。
背景技術(shù)
硒具有抗癌、抗氧化、增強(qiáng)人體免疫、拮抗有害重金屬、調(diào)節(jié)維生素的吸收、調(diào)節(jié)人體內(nèi)蛋白質(zhì)的合成以及增強(qiáng)生殖功能，同時也是肌肉、精漿中過氧化物酶的重要組成成分，被科學(xué)家稱之為人體微量元素的“抗癌之王”。
迄今為止，人們已經(jīng)在多個具體應(yīng)用領(lǐng)域例如醫(yī)藥，化工開發(fā)了多個含有硒醚結(jié)構(gòu)的藥物分子：Ebselen(依布硒林)是日本第一制藥和德國Nattermann公司開發(fā)的新型抗炎藥，目前處于臨床III期研究；具有抗腫瘤活性的含硒的替加氟的硫代磷酸酯類化合物，對多種腫瘤細(xì)胞株具有抑制作用的硒化修飾的南板藍(lán)根多糖化合物。甚至農(nóng)業(yè)領(lǐng)域，硒醚化合物結(jié)構(gòu)又廣譜存在于殺菌劑和除草劑中，如用作農(nóng)作物除草劑的含硒三唑酰胺。大量的科學(xué)研究表明，硒是構(gòu)成谷胱甘肽過氧化物酶的活性成分，作為自由基抑制劑，有效防止胰島β細(xì)胞氧化破壞，促進(jìn)糖份代謝、降低血糖和尿糖，改善糖尿病患者的癥狀，并且人體所需的半胱氨酸、蛋氨酸也是含硒化合物。
正是由于含有硒醚結(jié)構(gòu)的化合物如此重要，人們對其合成開展了大量研究，尤其是對不對稱二芳基硒醚類化合物的合成，目前已經(jīng)探索了多條合成路線和方法：
2009年，VP Reddy等人(Copper Oxide Nanoparticle-Catalyzed Coupling ofDiaryl Diselenide with Aryl Halides under Ligand-Free Conditions.OrgLett.2009，11，951-953.)報道了納米氧化銅催化芳香鹵化物與二芳基二硒醚化合物在強(qiáng)堿條件下合成不對稱二芳基硒醚化合物，然而該反應(yīng)需要預(yù)先制備二芳基二硒醚化合物，反應(yīng)式如下：
2012年VG Ricordi等人(Glycerol as a Recyclable Solvent for Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Diaryl Diselenides with Aryl BoronicAcids.Green Chem.2012，14，1030-1034.)報道了碘化亞銅催化芳硼酸與二芳基二硒醚化合物在強(qiáng)極性溶劑DMSO條件下得到不對稱二芳基硒醚化合物，缺陷在于該反應(yīng)需要預(yù)先制備芳基硼試劑和二芳基二硒醚，增加了合成成本，反應(yīng)式如下：
2016年，RU Kumar等人(Metal free synthesis of Diaryl selenides usingSeO2，as a selenium source.Tetrahedron Letters.2016，57，4138-4141.)報道了不需要過渡金屬催化劑和配體條件下，利用二氧化硒作為硒基化試劑與芳基硼酸在PEG-400溶劑條件下合成對稱二芳基硒醚，該反應(yīng)缺陷在于使用大量的二氧化硒鹽，后處理容易引起環(huán)境的污染，反應(yīng)式如下：
2015年，Longzhi Zhu等人(Copper-Mediated Remote C-H Bond Chalcogenationof Quinolines on the C5 Position.Org Lett.2015，17，5528-5531.)報道了利用二芳基二硒醚作為芳硒基化試劑，在過渡金屬銅催化條件下的喹啉C5位C-H鍵活化的芳硒基化反應(yīng)，反應(yīng)式如下：
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