[發(fā)明專利]一種雙硼熒光材料及其制備方法、OLED器件

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201810440310.3
• 申請日: 2018-05-10
• 公開（公告）號: CN108342192B
• 公開（公告）日: 2019-11-26
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 孟鴻;邱方程;閆麗佳;胡釗;朱亞楠
• 申請（專利權(quán)）人: 北京大學(xué)深圳研究生院
• 主分類號: C07F5/02
• 分類號: C07F5/02;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54
• 代理公司: 44268 深圳市君勝知識產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙)
• 代理人: 王永文;劉文求<國際申請>=<國際公布>

1.一種雙硼熒光材料，其特征在于，所述雙硼熒光材料的分子結(jié)構(gòu)通式為其中，Ar為芳環(huán)取代基，X為氧原子、硫原子或中的一種，所述R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R₉、R₁₀、R₁₁獨立的選自碳原子數(shù)為1-30的烷烴、碳原子數(shù)為6-60的稠環(huán)芳烴基、碳原子數(shù)為5-50的仲氨基、五元烷烴基和六元烷烴基中的一種，其中，R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈取代基數(shù)量獨立為0-4的整數(shù)，R₉、R₁₀、R₁₁取代基數(shù)量獨立為0-5的整數(shù)。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的雙硼熒光材料，其特征在于，所述Ar為苯環(huán)、萘環(huán)、蒽環(huán)、芘環(huán)、屈環(huán)、并五苯或菲環(huán)中的一種。

3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的雙硼熒光材料，其特征在于，所述雙硼熒光材料的分子結(jié)構(gòu)包括：

4.一種雙硼熒光材料的制備方法，其特征在于，包括步驟：

在惰性氣氛下，將二溴芳烴、頻哪醇硼酸酯、Pd₂(dba)₃和乙酸鈉加入到DMF中，加熱回流制得二頻哪醇硼芳烴；

將所述二頻哪醇硼芳烴加入到乙酸銨的乙酸溶液中混合，反應(yīng)制得二(二甲氧基)硼芳烴；

將所述二(二甲氧基)硼芳烴與2,2`-二溴三苯胺以及正丁基鋰混合，反應(yīng)制得分子結(jié)構(gòu)式為的雙硼熒光材料，其中，Ar為芳環(huán)取代基。

5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的雙硼熒光材料的制備方法，其特征在于，將所述二頻哪醇硼芳烴加入到乙酸銨的乙酸溶液中混合，反應(yīng)制得二(二甲氧基)硼芳烴的步驟具體包括：

在惰性氣氛下，將二頻哪醇硼芳烴加入到乙酸銨的乙酸溶液中，攪拌5-10h，加入碳酸氫鈉中和，乙酸乙酯萃取，硫酸鎂干燥，減壓濃縮溶劑，然后甲醇溶解，回流過夜，旋干溶劑，得到二(二甲氧基)硼芳烴。

6.一種雙硼熒光材料的制備方法，其特征在于，包括步驟：

在惰性氣氛下，將二溴芳烴、二苯胺、Pd(PPh₃)₄、叔丁醇鉀和P(t-Bu)₃HBF₄加入到甲苯中，加熱回流制得二(二苯胺)芳烴；

將所述二(二苯胺)芳烴加入到乙酸乙酯溶液中，滴加液溴混合后，反應(yīng)制得二(二溴二苯胺)芳烴；

將所述二(二溴二苯胺)芳烴與苯硼酸甲酯以及正丁基鋰混合，反應(yīng)制得分子結(jié)構(gòu)式為的雙硼熒光材料，其中，Ar為芳環(huán)取代基。

7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的雙硼熒光材料的制備方法，其特征在于，所述將所述二(二溴二苯胺)芳烴與苯硼酸甲酯以及正丁基鋰混合，制得雙硼熒光材料的步驟具體包括：

在惰性氣氛下，將二(二溴二苯胺)芳烴溶于乙醚，冷卻到-78℃，加入正丁基鋰，攪拌半個小時，然后加入苯硼酸甲酯，恢復(fù)到室溫，過夜，加入氯化銨水溶液，乙酸乙酯萃取，硫酸鎂干燥，減壓濃縮溶劑，柱層析分離得到最終雙硼熒光材料。

8.一種OLED器件，其特征在于，包括有機發(fā)光層，所述有機發(fā)光層的材料為權(quán)利要求1-3任一所述的雙硼熒光材料。

9.一種OLED器件，其特征在于，包括電子傳輸層，所述電子傳輸層的材料為權(quán)利要求1-3任一所述的雙硼熒光材料。

10.一種QLED器件，其特征在于，包括電子注入層，所述電子注入層的材料為權(quán)利要求1-3任一所述的雙硼熒光材料。