[發明專利]一種2-丁基-1;2-苯并異噻唑啉-3-酮的方法

有效

• 申請號: 201810426577.7
• 申請日: 2018-05-07
• 公開（公告）號: CN108822055B
• 公開（公告）日: 2019-07-26
• 發明（設計）人: 楊科;陳中淼;張浩;唐天地
• 申請（專利權）人: 常州大學
• 主分類號: C07D275/04
• 分類號: C07D275/04
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

本發明涉及精細化工技術領域，公開一種2?正丁基苯并異噻唑啉?3?酮的合成方法。具體步驟：N?丁基?2?甲硫基苯甲酰胺與1?氯甲基?4?氟?1,4?重氮雙環[2.2.2]辛烷雙(四氟硼酸鹽)在N,N?二甲基甲酰胺中60攝氏度反應6小時，即可得到2?正丁基苯并異噻唑啉?3?酮。同現有的技術相比，此方法無需引入金屬離子或者含氯有毒試劑，產率高，操作簡單，對環境影響較小，具有潛在的工業價值，值得推廣應用。

技術領域

本發明屬于精細化工領域，涉及一種2-丁基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮合成的方法。

背景技術

2-丁基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮(BBIT)是一種重要的工農業殺菌劑，廣泛用于塑料等高分子以及木質家具等防腐與殺菌，因此其研究一直受到廣泛關注。目前合成2-丁基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮的常用方法有二種：第一種方法，以二硫代二苯甲酸為原料，通過二氯亞砜酰氯化后與正丁胺反應生成相應的酰胺，再通過二硫鍵斷裂環合得到2-丁基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮。該方法不足之處在于需要使用有毒的二氯亞砜試劑，同時反應產生的大量氯化氫和二氧化硫廢氣需要處理，而且目標產物的總收率不高于65％，收率較低，三廢量較大。第二種方法由1,2-苯并異噻唑啉-3-酮(BIT)與堿反應，得到1,2-苯并異噻唑啉-3-酮堿金屬鹽，將所得的堿金屬鹽與鹵代正丁烷反應，得到2-丁基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮。該方法不足之處在于選擇性差，并且有大量副產物產生，從而導致目標產物難以提純分離，總收率在65％左右。

發明內容

本發明的目的在于克服現有技術的不足，提供一種選擇性高、產率高、易于分離提純、環境危害小的合成2-丁基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮的方法。

本發明所涉及的合成2-丁基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮反應步驟如下：將N-丁基-2-甲硫基苯甲酰胺和1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)鹽，依次加入反應溶劑N,N-二甲基甲酰胺中，40-80℃劇烈攪拌5-7h，反應結束后，進行水洗，萃取，減壓蒸餾濾液，即可獲得2-丁基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮。

本發明中溶劑可以為N,N-二甲基甲酰胺，也可以為乙腈或N,N-二甲基甲酰胺與乙腈的混合有機溶劑，優選N,N-二甲基甲酰胺。

發明中N-丁基-2-甲硫基苯甲酰胺與-氯甲基-4-氟-1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)鹽的用量摩爾比1:1。

本發明中所述的反應溫度為40-80℃，優選60℃。

本發明中所述的反應時間為5-7h，優選60h。

具體實施方式

下面的實施例將有助于說明本發明，但是不局限其范圍。

具體實施例1：

在100mL的圓底燒瓶中依次加入N-丁基-2-甲硫基苯甲酰胺(20mmol,2.23g)、1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)鹽(20mmol,3.55g)以及20mL的N,N-二甲基甲酰胺，反溫度控制在60℃，并且劇烈攪拌反應6h。反應結束后，冷卻至室溫，對反應體系進行水洗，萃取，減壓蒸餾濾液，收集主餾分，即可獲得2-丁基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮(3.80g,92％)。

反應涉及的方程式如下：

具體實施例2：