[發(fā)明專利]彎曲合成子、其制備方法及制備環(huán)苯撐類化合物的方法

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201810417095.5
• 申請(qǐng)日: 2018-05-02
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN108546229B
• 公開(kāi)（公告）日: 2020-08-25
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 杜平武;黃強(qiáng);王進(jìn)義;李璟奭
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 中國(guó)科學(xué)技術(shù)大學(xué)
• 主分類號(hào): C07C41/16
• 分類號(hào): C07C41/16;C07C43/192;C07C5/367;C07C13/64
• 代理公司: 中科專利商標(biāo)代理有限責(zé)任公司 11021
• 代理人: 吳勝周

本發(fā)明涉及一種具有式(I)所示結(jié)構(gòu)的彎曲合成子、其制備方法以及利用其制備環(huán)苯撐類化合物的方法，其中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R₉、R₁₀、R₁₁、R₁₂、R₁₃和X如本文中所定義。本發(fā)明使用所述彎曲合成子來(lái)制備環(huán)苯撐類化合物的方法簡(jiǎn)單，收率高，產(chǎn)物單一，易分離，因而可廣泛應(yīng)用于制備具有潛在應(yīng)用價(jià)值的環(huán)苯撐類發(fā)光化合物。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種彎曲合成子、其制備方法以及利用其制備環(huán)苯撐類化合物的方法。

背景技術(shù)

碳具有多種存在形式，即存在多種同素異形體。這些同素異形體表現(xiàn)出明顯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)差異，由此表明碳原子的排布方式會(huì)對(duì)材料性質(zhì)產(chǎn)生極大的影響。納米碳材料全部由sp2雜化碳原子構(gòu)成，其根據(jù)維度可分為以下幾類：富勒烯(0維)、碳納米管(CNTs，1維)、石墨烯和石墨烯納米帶(GNRs，2維)。納米碳環(huán)材料例如共軛發(fā)光的環(huán)苯撐類化合物在材料科學(xué)領(lǐng)域具有極大的潛在應(yīng)用價(jià)值，尤其是在有機(jī)和生物電子學(xué)(如人造皮膚和神經(jīng))、合成生物學(xué)(例如人造細(xì)胞和病毒)及生物成像等領(lǐng)域具有突出的應(yīng)用潛力。

Ramesh Jasti在文章Selective Syntheses of[7]-[12]CycloparaphenylenesUsing Orthogonal Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions(利用正交Suzuki-Miyaura交叉偶聯(lián)反應(yīng)選擇性合成[7]-[12]環(huán)對(duì)苯撐類化合物)(J.Org.Chem.2012，77，6624-6628)中采用的含有OMe的彎曲分子合成步驟長(zhǎng)，所需步驟較多，且總產(chǎn)率較低。

因此，本領(lǐng)域?qū)τ诤?jiǎn)單快速制備共軛發(fā)光的環(huán)苯撐類化合物的新方法存在極大的需求。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的在于提供一種多烷基和/或烷氧基取代的彎曲前體分子(即彎曲合成子)，從而實(shí)現(xiàn)環(huán)苯撐類化合物的快速高效合成，從而為合成環(huán)苯撐類化合物提供簡(jiǎn)便的新方法。

為此，一方面，本發(fā)明提供了一種用于制備環(huán)苯撐類化合物的彎曲合成子，其具有如式(I)所示的結(jié)構(gòu)：

其中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R₉和R₁₀各自獨(dú)立地為氫、C_1-20烷基或C_1-20烷氧基，R₁₁、R₁₂和R₁₃各自獨(dú)立地為C_1-20烷基，并且各個(gè)X是相同或不同的鹵素原子。

在優(yōu)選實(shí)施方案中，R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R₉和R₁₀各自獨(dú)立地為氫或C_1-6烷基，R₁₁、R₁₂和R₁₃各自獨(dú)立地為C_1-6烷基。

在另一方面，本發(fā)明提供一種制備上述彎曲合成子的方法，所述方法包括：

(1)在-78℃～-10℃的溫度下，在有機(jī)溶劑中，將式(II)的化合物用烷基鋰化合物處理以得到相應(yīng)的芳基鋰化合物；