[發明專利]含甲氧基丙烯酸酯的二硫縮醛類衍生物、其制備方法及應用

有效

• 申請號: 201810415819.2
• 申請日: 2018-05-03
• 公開（公告）號: CN108484457B
• 公開（公告）日: 2020-06-23
• 發明（設計）人: 胡德禹;陳瑾;宋寶安;石晶;謝丹丹
• 申請（專利權）人: 貴州大學
• 主分類號: C07C319/14
• 分類號: C07C319/14;C07C323/16;A01P1/00
• 代理公司: 貴陽東圣專利商標事務有限公司 52002
• 代理人: 袁慶云

本發明公開了一種含甲氧基丙烯酸酯的二硫縮醛類衍生物、其制備方法及應用，其通式如(I)，式中：Y為N或CH；R¹為取代鹵原子、甲基、甲氧基、乙氧基或3,5?二甲氧基，鹵原子可為氟、氯、溴；R²為取代芳環、雜環、1?丙醇、乙基、丙基、異丙基，芳環上對位含有一個氟或氯，雜環為呋喃環。本發明對馬鈴薯Y病毒、黃瓜花葉病毒、煙草花葉病毒、番茄褪綠病毒等植物病毒具有較好活性，結構簡單，制備工藝簡單，生產成本低。

技術領域

本發明涉及化工技術領域，具體來說涉及含甲氧基丙烯酸酯的二硫縮醛類衍生物，同時還涉及該含甲氧基丙烯酸酯的二硫縮醛類衍生物的制備方法，及該含甲氧基丙烯酸酯的二硫縮醛類衍生物用于制備防治馬鈴薯Y病毒病、黃瓜花葉病毒病、煙草花葉病毒病、番茄褪綠病毒病和南方水稻黑條矮縮病毒病等植物病毒病的藥物上的應用。

背景技術

植物病毒病是農業生產中的一類重大病害，素有“植物癌癥”之稱,煙草花葉病毒(TMV)、黃瓜花葉病毒(CMV)、馬鈴薯Y病毒(PVY)和南方水稻黑條矮縮病毒(SRBSDV)是幾種重要的植物病毒病，它們幾乎可以感染所有的蔬菜，如黃瓜、番茄、馬鈴薯、西葫蘆等，給農業生產帶來非常嚴重的經濟損失。目前化學藥劑仍然是防治植物病毒病的主要手段，其主要包括天然抑制劑和化學合成抑制劑。但天然抑制劑的種類較少，不能滿足農業大規模、多品種的需求；而化學合成抑制劑對植物病毒病的防治效果不理想，嚴重影響著農民增收和農業產業的發展。因此，尋找新型、高效、環境友好的抗植物病毒劑依然是農藥研究者面臨的一個重大挑戰。

2017年，張建等(Zhang,J.；Zhao,L.；Zhu,C.；Wu,Z,X.；Zhang,G,P.；Gan,X,H.；Liu,D,Y.；Pan,J,K.；Hu,D,Y.；Song,B,A.Facile Synthesis of Novel VanillinDerivatives Incorporating a Bis(2-hydroxyethyl)dithioacetal Moiety asAntiviral Agents[J].J.Agric.Food Chem.2017,65,4582-4588.)報道了一系列含二硫縮醛的香草醛衍生物。半葉枯斑法的結果表明，化合物6f(含巰基乙醇)對PVY、CMV的治療、保護活性均超過對照藥劑病毒唑、毒氟磷和寧南霉素。對該類化合物進行構效關系分析發現，當二硫縮醛上的4-OH與芐基發生醚化取代，或者二硫鍵上二硫化物的不同取代，都可能會對目標化合物的抗病毒活性造成影響。

甲氧基丙烯酸酯類衍生物在農藥方面具有抗真菌、抗細菌、殺蟲、殺螨和除草等生物活性。其具有高效、低毒、廣譜、內吸性好、易降解及作用機制獨特等多種優點，自1996年嘧菌酯和醚菌酯在德國登記上市后，成為繼三唑類殺菌劑后市場發展的主導，幾乎覆蓋了全球殺菌劑市場。已經商品化的此類殺菌劑品種有：醚菌酯、嘧菌酯、氟嘧菌酯、肟菌酯、烯肟菌酯、唑菌胺酯、啶氧菌酯、苯氧菌胺、烯肟菌胺等。由于其優良生理活性，因而對其分子設計、合成與生物活性研究仍然是當今綠色農藥創制的一個熱點，但是其在抗植物病毒藥物合成方面的研究幾乎沒有。

發明內容

本發明的目的在于克服上述缺點而提供的一種對植物病毒病尤其是馬鈴薯Y病毒病和黃瓜花葉病毒病具有較好活性，結構簡單，制備工藝簡單，生產成本低的含甲氧基丙烯酸酯的二硫縮醛類衍生物。

本發明的另一目的在于提供該含甲氧基丙烯酸酯的二硫縮醛類衍生物的制備方法。

本發明的再一目的在于提供該含甲氧基丙烯酸酯的二硫縮醛類衍生物在用于制備防治馬鈴薯Y病毒(PVY)病、黃瓜花葉病毒(CMV)病、煙草花葉病毒(TMV)病、番茄褪綠病毒(ToCV)病等植物病毒病的藥物上的應用。

本發明的含甲氧基丙烯酸酯的二硫縮醛類衍生物，具有如下的通式：