[發(fā)明專(zhuān)利]芳香酰肼類(lèi)化合物及其制備方法和應(yīng)用

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201810409704.2
• 申請(qǐng)日: 2018-05-02
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN110437099B
• 公開(kāi)（公告）日: 2022-07-08
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 何其明;杜波;唐青青;任丹;楊錫良;楊羚羚;王周玉;錢(qián)珊;賴(lài)朋;何彥穎;張興
• 申請(qǐng)（專(zhuān)利權(quán)）人: 成都新朝陽(yáng)作物科學(xué)股份有限公司
• 主分類(lèi)號(hào): C07C243/38
• 分類(lèi)號(hào): C07C243/38;C07C241/04;C07C311/16;C07C303/40;C07C255/50;C07C253/30;A01N37/28;A01N37/34;A01N41/06;A01P3/00
• 代理公司: 成都希盛知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司 51226
• 代理人: 張徭堯;柯海軍

本發(fā)明涉及一種芳香酰肼類(lèi)化合物及其制備方法和應(yīng)用，屬于技術(shù)農(nóng)藥技術(shù)領(lǐng)域。本發(fā)明要解決的第一個(gè)技術(shù)問(wèn)題是提供一種芳香酰肼類(lèi)化合物。該芳香酰肼類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)式如式I所示。本發(fā)明的化合物對(duì)草莓炭疽病、馬鈴薯晚疫病、草莓灰霉病或獼猴桃褐斑病等有一定的預(yù)防或治療效果。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種芳香酰肼類(lèi)化合物及其制備方法和應(yīng)用，屬于技術(shù)農(nóng)藥技術(shù)領(lǐng)域。

背景技術(shù)

植物病害的種類(lèi)多，病害往往會(huì)造成作物減產(chǎn)，影響農(nóng)產(chǎn)品的品質(zhì)。多種病害還有可能同時(shí)發(fā)生，造成更加嚴(yán)重的后果。當(dāng)多種病害同時(shí)發(fā)生時(shí)，往往需要多種藥物，多種藥物之間可能相互影響，造成效果不佳，并且成本高。病菌也容易產(chǎn)生抗藥性，因此開(kāi)發(fā)新的光譜抗菌藥具有十分重要的意義。

酰肼類(lèi)化合物與生物環(huán)境接近，具有廣泛的生物和藥物活性，如抗炎癥、止血、抗凝血及抗動(dòng)脈粥樣硬化、促進(jìn)超氧離子自由基和羥基自由基的分解等。芳香酰肼類(lèi)化合物具有十分廣泛的生物活性，如：殺菌、除草、抗腫瘤、抗結(jié)核等，可被用在醫(yī)藥、農(nóng)藥、化工等領(lǐng)域。通常酰肼類(lèi)抗菌藥具有抗真菌活性高、毒副作用小等優(yōu)點(diǎn)。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明要解決的第一個(gè)技術(shù)問(wèn)題是提供一種芳香酰肼類(lèi)化合物。

為解決本發(fā)明的第一個(gè)技術(shù)問(wèn)題，本發(fā)明的芳香酰肼類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)式如下：

其中，所述R₁為H或CH₃COO；R₂為H、NC或CH₃；R₃為H、NH₂SO₂或(CH₃)₂CH；R₄為H或CH₃；R₅為H、NO₂或HO；R₆為H或Cl；R₇為H或CH₃O；R₈為H、CH₃O、NO₂或Cl；R₉為H或Cl；R₁₀為H或NO₂。

優(yōu)選的，所述芳香酰肼類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)式為下列結(jié)構(gòu)式中的一種：

本發(fā)明要解決的第二個(gè)技術(shù)問(wèn)題是提供上述芳香酰肼類(lèi)化合物在農(nóng)藥中的應(yīng)用。

優(yōu)選的，所述應(yīng)用為在預(yù)防或治療草莓炭疽病、馬鈴薯晚疫病、草莓灰霉病或獼猴桃褐斑病中的應(yīng)用。

優(yōu)選的，所述化合物為化合物3、化合物4、化合物5或化合物8，所述應(yīng)用為在預(yù)防或治療草莓灰霉病中的應(yīng)用。

優(yōu)選的，所述化合物為化合物3、化合物4或化合物5，，所述應(yīng)用為在預(yù)防或治療獼猴桃褐斑病中的應(yīng)用。

本發(fā)明要解決的第三個(gè)技術(shù)問(wèn)題是提供上述芳香酰肼類(lèi)化合物的制備方法，所述制備方法的化學(xué)式為：

優(yōu)選的，所述方法包括：將化合物A與EDCI、催化劑、溶劑混勻，加入化合物B，10～30℃反應(yīng)6～8h，TLC檢測(cè)反應(yīng)完全，純化得芳香酰肼類(lèi)化合物；所述催化劑為DMAP、HOBt或DIEA中的至少一種；所述溶劑為T(mén)EA、DMF或DCM中的至少一種。

優(yōu)選的，所述加入化合物B的方法為緩慢滴加或冰浴條件下加入。

優(yōu)選的，所述EDCI、催化劑、化合物A、化合物B的摩爾比為：1～4:0.2～9.5:0.8～3.5:1.0～4.5。

有益效果：本發(fā)明提供新的芳香酰肼類(lèi)化合物，該化合物對(duì)草莓炭疽病、馬鈴薯晚疫病、草莓灰霉病或獼猴桃褐斑病等有一定的預(yù)防或治療效果，具有廣譜抗菌作用。