[發明專利]一種同時區分檢測Cys、Hcy和GSH多功能熒光分子探針的合成及應用在審
| 申請號： | 201810400657.5 | 申請日： | 2018-04-28 |
| 公開（公告）號： | CN108752331A | 公開（公告）日： | 2018-11-06 |
| 發明（設計）人： | 尹鵬;喻婷;尹國興 | 申請（專利權）人： | 湖南師范大學 |
| 主分類號： | C07D417/06 | 分類號： | C07D417/06;C09K11/06;G01N21/64 |
| 代理公司： | 暫無信息 | 代理人： | 暫無信息 |
| 地址： | 410081 湖南*** | 國省代碼： | 湖南;43 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關鍵詞： | 激發波長 檢測 發射 熒光分子探針 硫醇 探針 化學反應 高半胱氨酸 黃綠色熒光 混合物室溫 半胱氨酸 多功能型 分子探針 谷胱甘肽 檢測條件 藍色熒光 綠色熒光 熒光成像 熒光發射 熒光信號 熒光性質 靈敏度 活細胞 合成 細胞 激發 應用 分析 成功 | ||
1.一種同時區分檢測Cys、Hcy和GSH多功能熒光分子探針，其特征在于，所述的熒光分子探針的結構式如(1)所示：
（1）。
2.如權利要求1所述的一種同時區分檢測Cys、Hcy和GSH多功能熒光分子探針的合成，其特征在于，所述熒光分子探針的合成方法包括以下步驟：
步驟1. 合成7-（二乙基氨基）-4-羥基色烯-2-酮
a. 將適量丙二酸二苯酯與3-二乙氨基苯酚加入無水甲苯中，加熱回流反應7-9小時，
b. 待反應液冷至室溫后過濾，濾餅用乙醚洗滌，所得固體真空干燥，得米黃色固體7-（二乙基氨基）-4-羥基色烯-2-酮；
步驟2. 合成7-(N,N-二乙基氨基)-4-氯香豆素-3-甲醛
．在氮氣保護條件下，將適量干燥重蒸的N,N-二甲基甲酰胺（DMF）緩慢加入等體積的三氯氧磷（POCl3）中，在20-50℃下攪拌30-60分鐘，得紅色溶液，
．將7-（二乙基氨基）-4-羥基色烯-2-酮溶于適量DMF中，逐滴加入到步驟的混合溶液中，混合物繼續在氮氣保護下60℃攪拌反應12-20小時；
．將步驟中的反應液倒入適量冰水中，用20%的NaOH溶液調節pH至5~6，產生大量沉淀，過濾，濾餅用適量去離子水洗滌3次，所得固體真空干燥，得7-(N,N-二乙基氨基)-4-氯香豆素-3-甲醛；
步驟3. 合成（
. 將7-(N,N-二乙基氨基)-4-氯香豆素-3-甲醛和苯并噻唑-2-乙腈加入適量無水乙醇中，室溫反應過夜，
. 將步驟中反應液過濾，所得固體干燥，得權利要求1所述的熒光分子探針（
3.如權利要求2所述的一種同時區分檢測Cys、Hcy和GSH多功能熒光分子探針的合成，其特征在于，所述步驟的7-(N,N-二乙基氨基)-4-氯香豆素-3-甲醛和苯并噻唑-2-乙腈摩爾比為1:1-1.5。
4.如權利要求1所述的一種同時區分檢測Cys、Hcy和GSH多功能熒光分子探針的應用，其特征在于，所述的熒光分子探針能夠在血清和細胞中通過不同的反應現象與熒光信號同時區分檢測Cys、Hcy和GSH的應用，可以用于不同活細胞內的Cys、Hcy和GSH熒光成像分析。
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