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[發明專利]一種快速高選擇性超靈敏次溴酸熒光探針有效

專利信息
申請號: 201810369938.9 申請日: 2018-04-23
公開(公告)號: CN108610289B 公開(公告)日: 2019-04-12
發明(設計)人: 李新元;朱寶存 申請(專利權)人: 李新元
主分類號: C07D221/14 分類號: C07D221/14;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 北京三高永信知識產權代理有限責任公司 11138 代理人: 邢惠童
地址: 265299 山東*** 國省代碼: 山東;37
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摘要:
搜索關鍵詞: 次溴酸 熒光探針 高選擇性 探針 靈敏 氨基 抗干擾能力 長期保存 技術效果 靈敏分析 性質穩定 萘酰亞胺 檢測 響應 分析
【說明書】:

發明涉及一種快速高選擇性超靈敏次溴酸熒光探針。具體地,本發明的探針為一種4?氨基?1,8?萘酰亞胺化合物,其可作為次溴酸熒光探針用于次溴酸的檢測。這種探針可實現如下的技術效果中的至少一個:高選擇性地識別次溴酸;可以快速對次溴酸實現響應;可以實現對次溴酸的高靈敏分析;可以實現對次溴酸的分析;性質穩定,可以長期保存使用;以及具有較強的抗干擾能力。

技術領域

本發明涉及4-氨基-1,8-萘酰亞胺類化合物作為次溴酸熒光探針,能夠迅速對次溴酸進行超靈敏選擇性識別及測定樣品中次溴酸的濃度。

背景技術

次溴酸被認為是反應性的內源反應物種中的溴物質(RBS)。它一直被認為是嗜中性粒細胞的主機防御系統的關鍵組成部分。巨噬細胞和嗜酸性粒細胞可以利用嗜酸性粒細胞過氧化物酶(EPO)、過氧化氫(H2O2)和溴離子(Br-)反應釋放出HOBr。HOBr對免疫反應至關重要,其可導致宿主組織損傷以及關節炎、心血管疾病、癌癥、哮喘、神經退行性疾病、腎臟疾病、囊性纖維化和炎癥性腸病。但是,在體內檢測HOBr面臨許多挑戰,因為HOBr僅在溶液中產生,在25℃下pKa為8.8。另外,次溴酸是有效的漂白氧化劑,化學和物理性質和次氯酸非常相似,難以用一般方法區別開。與其他檢測技術相比,熒光探針具有靈敏度高,實時檢測和非侵入式測量等特點成為監測細胞中生物分子不可或缺的工具。即使在研究生理和病理過程已經開發了多種類活性物種。但是到目前為止報道檢測細胞中的HOBr的小分子熒光探針仍然很少。此外,因為細胞中的連續功能,線性探針應更適合于可視化狀態氧化還原過程。

因此,發展檢測次溴酸的方法具有重要的意義。近年來,基于熒光探針的設計以此來檢測次溴酸受到了很多關注。因此,高靈敏和高選擇性的檢測次溴酸對我們來說是非常重要的。

鑒于此,發展能夠有效檢測特別是能夠在生理水平條件下檢測次溴酸的分析方法是極其重要和有意義的。現如今已報導的檢測次溴酸的分析方法包括容量分析法、光學分析法、離子色譜法(ICP)、次溴酸選擇電極法和在線分析法等方法。在這些眾多的檢測方法中熒光探針由于其特有的優點而成為研究人員關注的焦點。然而,目前報道的和熒光探針仍存在一些問題,包括選擇性不夠好、靈敏度不夠高、響應速度不夠快、合成復雜??傊?,發展快速、高選擇性、高靈敏度、合成簡單的次溴酸熒光雙通道探針是本領域技術人員急需解決的。

發明內容

本領域急需一種制備簡單的快速高選擇超靈敏的次溴酸熒光探針,從而能夠有效檢測次溴酸。為此,本發明合成了一類新穎的次溴酸熒光探針,其合成簡單、選擇性好、靈敏度高、能夠快速識別次溴酸。具體而言,本發明提供了一種次溴酸熒光探針,其為4-氨基-1,8-萘酰亞胺類化合物,

其結構如下:

優選的,本發明的熒光探針是:

本發明還提供了次溴酸熒光探針的制備方法,其是通過4-氯-1,8-萘酐在乙醇溶液中與2-氨乙基嗎啉反應制得熒光團化合物,并將對應于本發明探針的相應熒光團化合物在乙二醇甲醚溶液中與單乙醇胺反應制得。

本發明還提供了用于檢測樣本中次溴酸濃度的檢測制劑,其包含本發明的探針。

本發明還提供了檢測樣本中次溴酸濃度的方法,其包括將本發明的探針與待測樣本接觸的步驟。

本發明還提供了在制備用于檢測樣本中次溴酸濃度的制劑中的用途。

本發明的次溴酸熒光探針可與次溴酸進行作用,產生熒光光譜的變化,從而實現對次溴酸的定量檢測。

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