[發明專利]辣椒堿鹵代衍生物的合成及其應用

有效

• 申請號: 201810368103.1
• 申請日: 2018-04-23
• 公開（公告）號: CN108503559B
• 公開（公告）日: 2021-10-01
• 發明（設計）人: 錢勇;辛振強;舒亞平;張田勇;謝天培
• 申請（專利權）人: 上海詩丹德生物技術有限公司;上海詩丹德標準技術服務有限公司
• 主分類號: C07C233/13
• 分類號: C07C233/13;C07C231/02;A01N37/18;A01P7/04
• 代理公司: 上海一平知識產權代理有限公司 31266
• 代理人: 崔佳佳;陸鳳

本發明涉及一種辣椒堿鹵代衍生物的合成及其應用。本發明的辣椒堿鹵代衍生物，結構如通式I所示，式中：R為C_1?9烷基、鹵取代C_1?9烷基、C_1?9烯基、鹵取代C_1?9烯基。本發明還涉及包含上述化合物或其在農藥學上可接受的鹽的農用組合物。本發明的化合物以及農用組合物能夠有效的殺滅和/或預防害蟲。

技術領域

本發明涉及化學技術領域，具體涉及到一種辣椒堿鹵代衍生物的合成及其應用。

背景技術

辣椒素，是辣椒中的一類具有辛辣刺激性的香草酰胺類生物堿，由多種同系物組成，其主要活性成分是辣椒堿和二氫辣椒堿。辣椒堿具有止痛消炎、抗癌、調節血脂、減肥、抗疲勞及殺蟲抗菌等多種生物活性，在醫藥和農藥領域具有廣泛的用途。在農藥領域，我國學者發現辣椒堿對桃蚜具有較強的毒力和良好的防治效果，對小菜蛾表現出較強的產卵忌避活性與拒食活性，辣椒堿與煙堿的復配制劑在田間對小菜蛾和和蚜蟲具有很好的防治效果。

辣椒堿的通式如式(VI)所示，其化學名稱為(6E)-N-[(4-羥基-3-甲氧基苯基)-甲基]-8-甲基-6-壬烯酰胺，當前可工業化大批量供應的辣椒堿均從辣椒中提取得到，雖然已有多條全合成路線的研究報道，但成本均高于天然提取物。盡管天然辣椒堿生成成本低于合成產品，但仍然價格昂貴、供應受限，因此作為植物源殺蟲劑仍有很大局限性。

綜上，本領域亟需開發辣椒堿類衍生物。

發明內容

本發明的目的在于開發一種具有合成路線簡單、成本低、防治效果優異的的辣椒堿類衍生物。

本發明第一方面提供一種具有通式I所示結構的化合物，或其農藥學上可接受的鹽：

式中：

R為C_1-9烷基、鹵取代C_1-9烷基、C_1-9烯基、鹵取代C_1-9烯基。

在另一優選例中，所述化合物選自下組：

在另一優選例中，所述的制備包括以下步驟：

3-氯-5-氟芐胺與式(II)化合物酰氯反應得到式(I)化合物，

式中，R的定義如權利要求1所述。

在另一優選例中，3-氯-5-氟芐胺與式(II)化合物酰氯的摩爾比為1:1.1-1.5。

在另一優選例中，所述制備方法具有選自以下一個或多個特征：

(i)3-氯-5-氟芐胺在有機溶劑中與式(II)化合物酰氯反應，所述的有機溶劑選自下組：二氯甲烷、四氫呋喃、吡啶或其組合；

(ii)所述的反應在堿存在下進行，所述的堿選自下組：三乙胺、吡啶或其組合；

(iii)所述的反應在-5-25℃下進行。

在另一優選例中，所述的有機溶劑是二氯甲烷。

在另一優選例中，所述的堿是三乙胺。

本發明第二方面提供一種農用組合物，所述的農用組合物包含：

(a)0.001-99.99重量％的權利要求1所述的化合物，或其農藥學上可接受的鹽；以及

(b)農藥學上可接受的載體和/或賦形劑。