[發明專利]一種多烯酮類化合物、其作為雙熒光發射有機發光材料的應用及其制備方法

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• 申請號: 201810333311.8
• 申請日: 2018-04-13
• 公開（公告）號: CN108569992A
• 公開（公告）日: 2018-09-25
• 發明（設計）人: 孫一峰;管嘯曉;魏俊鋒;汪昭瑋;張譯方;劉夢影;謝宇達;錢友榮;李天龍;潘文龍
• 申請（專利權）人: 廣東省測試分析研究所（中國廣州分析測試中心）
• 主分類號: C07D209/12
• 分類號: C07D209/12;C09K11/06
• 代理公司: 廣州科粵專利商標代理有限公司 44001
• 代理人: 方燕;莫瑤江

本發明公開了一種式Ⅰ所示的多烯酮類化合物。本發明通過多烯二酮橋鍵將兩個氟代苯基吲哚功能基相連，形成了具有雙熒光發射特性的多烯酮類有機發光材料，賦予了材料的固態紅光發射特性、相容性和可加工性。該多烯酮類化合物作為雙熒光發射類有機發光材料，在固態時具有良好的紅光發射特性，本發明所提供的多烯酮類雙熒光發射類有機發光材料可直接作為紅色發光材料，用于發光器件、激光染料、防偽技術、轉光材料、熒光敏感、生物醫學分析等領域。

技術領域：

本發明涉及有機發光材料技術領域，具體涉及一種多烯酮類化合物、其作為雙熒光發射有機發光材料的應用及其制備方法。

背景技術：

有機發光材料廣泛應用于有機發光器件、有機固體激光器、有機光伏電池、有機熒光傳感器、生物熒光成像、轉光材料等領域，其最為突出的特點就是能夠將所吸收的各種形式的能量轉變為光輻射。有機發光材料開發需要解決的關鍵問題之一就是如何改進有機材料的固態發射性能，因為多數情況下，盡管有機發光材料在稀溶液中顯示出強的熒光，但在固態或聚集態時常常發生熒光猝滅，則僅有較弱的熒光或幾乎不發光，從而限制了有機發光材料的應用。因此，迫切需要開發高效、價廉、波長可調、性能優異的固態熒光發射有機發光材料，以滿足當前眾多技術領域的需求。

有機共軛多烯化合物因其獨特的電子結構和光電特性引起了人們的廣泛關注，但現有技術中，這類化合物的合成路線復雜，條件要求嚴格，產物分離難度較大，成本較高，實用性差，較難于工業化推廣生產，限制了其有效應用。

發明內容：

本發明的目的是提供一種多烯酮類化合物、其作為雙熒光發射有機發光材料的應用及其制備方法。

本發明是通過以下技術方案予以實現的：

本發明的一個目的是提出一種式Ⅰ所示的多烯酮類化合物：

本發明的另一個目的是提出上述多烯酮類化合物的制備方法，包括如下步驟：將2,3-丁二酮和3-(3-(4-氟苯基)-1-異丙基-1H-吲哚-2-基)丙烯醛按1:2.0～2.2的摩爾比溶于150mL的有機溶劑中，攪拌條件下加入0.5mL的哌啶，攪拌回流反應，反應完畢后冷卻至室溫，析出的固體物質經減壓抽濾后，用無水乙醇洗滌后得到粗產品，粗產品以乙醇-丙酮混合溶劑重結晶后，得到目標化合物。

本發明通過多烯二酮橋鍵將兩個氟代苯基吲哚功能基相連，形成了具有雙熒光發射特性的多烯酮類有機發光材料，賦予了材料的固態紅光發射特性、相容性和可加工性。本發明提出的制備方法，工藝簡單，操作方便，所得發光材料穩定性好。本發明提供了一種固態紅光發射和雙熒光材料的新途徑，可用于新型高效紅光發光及白光發射材料的研發。

優選，所述的有機溶劑為無水甲醇或無水乙醇。

上述的多烯酮類化合物的合成路線如下：

將2,3-丁二酮(Ⅲ)和3-(3-(4-氟苯基)-1-異丙基-1H-吲哚-2-基)丙烯醛(Ⅱ)按1:2.0～2.2的摩爾比溶于150mL無水乙醇或無水甲醇中，然后在快速攪拌下加入0.5mL的哌啶，攪拌回流反應5～9小時，反應完畢后冷卻至室溫，析出固體物質，固體物質減壓抽濾，用無水乙醇洗滌2次得到粗產品，粗產品以乙醇-丙酮混合溶劑(乙醇和丙酮的體積比為3:1)重結晶，得到棕色固體1,10-二(3-(4-氟苯基)-1-異丙基-1H-吲哚-2-基)-1,3,7,9-癸四烯-5,6-二酮(Ⅰ)。

本發明的第三個目的是提供了多烯酮類化合物作為雙熒光發射有機發光材料的應用，特別是作為紅色發光材料的應用。多烯酮類化合物用于發光器件、激光染料、防偽技術、轉光材料、熒光敏感或生物醫學分析領域。

優選，所述的轉光材料為轉光農膜。