[發明專利]3,6-二(丙-2-亞基)環己-1,4-二烯衍生物及其制備方法、應用和器件

有效

• 申請號: 201810326105.4
• 申請日: 2018-04-12
• 公開（公告）號: CN110372540B
• 公開（公告）日: 2022-11-11
• 發明（設計）人: 王磊;冷盼盼;穆廣園;莊少卿
• 申請（專利權）人: 武漢尚賽光電科技有限公司
• 主分類號: C07C255/51
• 分類號: C07C255/51;C07D471/14;C07D519/00;C07D271/107;C07D249/08;C07D213/57;C07D403/10;C07D251/24;C07D487/16;H01L51/50;H01L51/54
• 代理公司: 北京輕創知識產權代理有限公司 11212
• 代理人: 楊立;陳璐

本發明公開了3,6?二(丙?2?亞基)環己?1,4?二烯衍生物及其制備方法、應用和器件，3,6?二(丙?2?亞基)環己?1,4?二烯衍生物的結構式中，R₁?R₈分別單獨的選自鹵素、碳原子數為1?60的烷基、取代或無取代的芳香雜環基、以及取代或無取代的芳香環基中的任意一種基團。本發明通過對該3,6?二(丙?2?亞基)環己?1,4?二烯衍生物鍵連的化學結構等進行改進，將該衍生物作為傳輸層材料或阻擋層材料應用于有機電致發光器件中，能夠有效的提高注入空穴的能力，并降低啟動電壓。

技術領域

本發明屬于有機光電材料制備及應用科技領域，更具體地，涉及一種3,6-二(丙-2-亞基)環己-1,4-二烯衍生物及其制備方法、應用和器件，該3,6-二(丙-2-亞基)環己-1,4-二烯衍生物可應用于有機發光二極管，能夠提高有機發光二極管的效率以及降低其啟動電壓。

背景技術

隨著時代的進步，低碳環保越來越成為人們關注的焦點，因此，如何節約能源也開始吸引越來越多的人們注意。有機發光二極管(OLED)就是近幾年來適應時代需求所新興的一項技術。憑借著其本身特有的視角廣，能耗低，自發光，高亮度，適用環境廣泛，可制作柔性產品等特點，OLED在白光照明和平板顯示中，有著廣闊的應用。

有機發光二極管(OLED)的電子通過陰極注入，空穴通過陽極注入，電子與空穴成對出現，當兩在者在發光層相遇時，就產生了光。與等離子體顯示面板或無機電致發光顯示器相比，OLED具有啟動電壓低、能耗小、亮度高等優勢。

芳香二胺衍生物在OLED中作為空穴傳輸層材料早已被探索出來，但是在OLED中使用芳香二胺衍生物作為空穴傳輸層材料，當增加器件的亮度時，其啟動電壓會增加，并且會造成器件壽命降低，能耗增加。為了解決這個問題，一個理想的方法在空穴傳輸層中摻雜電子受體化合物如路易斯酸或者形成一個隔離層，但是電子受體化合物不穩定，不能達到制造器件的要求，并且會造成器件壽命降低。另一種方法是在空穴傳輸層中摻雜P型摻雜劑，F4-TCNQ由于其LUMO在-5.24eV被認為是最理想摻雜在空穴傳輸層的P型摻雜劑，但是F4-TCNQ易揮發并且粘黏系數低，真空蒸鍍時難以控制其摻雜濃度并且很容易造成污染。HAT-CN也是一類理想的摻雜在空穴傳輸層的P型摻雜劑，但是由于結晶和電流泄漏導致沉積厚度很薄，不利于解決問題。因此，發展能夠摻雜在空穴傳輸層的材料對于降低器件啟動電壓及提高器件效率極其重要。

發明內容

針對現有技術的缺陷或改進需求，本發明的目的在于提供一種3,6-二(丙-2-亞基)環己-1,4-二烯衍生物及其制備方法、應用和器件，其中通過對該3,6-二(丙-2-亞基)環己-1,4-二烯衍生物關鍵的化學結構等進行改進，并將該3,6-二(丙-2-亞基)環己-1,4-二烯衍生物作為傳輸層材料或阻擋層材料應用于有機電致發光器件中，尤其是可將該衍生物作為P型摻雜劑摻雜在空穴傳輸層中，與現有技術相比，由于該P型摻雜劑其LUMO能級與空穴傳輸層的HOMO能級比較接近(如TAPC的HOMO為-5.5eV，NPB的HOMO為-5.4eV)，空穴傳輸層HOMO上的電子可躍遷到P型摻雜劑的LUMO能級上，從而很大程度上提高了空穴傳輸層HOMO上的空穴濃度，使空穴的遷移率增加，能夠有效提高器件效率，降低啟動電壓。

為實現上述目的，按照本發明的一個方面，提供了一種3,6-二(丙-2-亞基)環己-1,4-二烯衍生物，其特征在于，該3,6-二(丙-2-亞基)環己-1,4-二烯衍生物具有如下式式(I)～式(V)任意一項所示的結構：

其中，所述R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈均為選自鹵素、碳原子數為1-60的烷基、取代或無取代的芳香雜環基、以及取代或無取代的芳香環基中的任意一種基團。