[發(fā)明專利]一種甲醛熒光探針及其制備方法和應(yīng)用

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• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201810309710.0
• 申請(qǐng)日: 2018-04-09
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN108440411A
• 公開(kāi)（公告）日: 2018-08-24
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 林偉英;何隆薇;楊雪玲
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 濟(jì)南大學(xué)
• 主分類號(hào): C07D221/14
• 分類號(hào): C07D221/14;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 濟(jì)南泉城專利商標(biāo)事務(wù)所 37218
• 代理人: 李桂存

1.一種甲醛熒光探針，其特征在于，探針的分子式為C₂₂H₂₅N₃O₄，具體結(jié)構(gòu)式如下：

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的甲醛熒光探針，其特征在于，其能抗2-乙基丙烯醛、丙醛、丁醛、乙醛、乙醛酸、異戊醛、H₂S、S₂O₃^2-、Gsh、精氨酸、谷氨酸、絲氨酸、ClO^-、H₂O₂、TBHP、Ca²⁺、K⁺、Zn²⁺的干擾。

3.一種權(quán)利要求1或2所述的甲醛熒光探針的制備方法，其特征在于，它包括以下步驟：

1)將化合物1和氨乙基嗎啉置于50mL燒瓶中，用乙醇溶解，加熱至回流，攪拌反應(yīng)1小時(shí)，冷卻至室溫，抽濾得化合物2；其中化合物1結(jié)構(gòu)式為：化合物2結(jié)構(gòu)式為：

2)將化合物2和碳酸鉀混合后，用DMSO溶解，80℃下加熱攪拌6小時(shí)，反應(yīng)完全后，將反應(yīng)液倒入冰水中，用鹽酸調(diào)pH至有大量固體析出，抽濾，得化合物3；其中化合物3的具體結(jié)構(gòu)為：

3)將化合物3和六亞甲基四胺混合后，用三氟乙酸溶解，加熱至90℃繼續(xù)攪拌6小時(shí)，反應(yīng)完全后，將反應(yīng)液倒入水中，用NaOH水溶液調(diào)pH至中性，抽濾得固體化合物，將固體化合物柱層析分離提純得到化合物4，化合物4的具體結(jié)構(gòu)為：

4)將化合物4用甲醇溶解，冰浴下加入25％的氨水，繼續(xù)攪拌0.5小時(shí)，然后將反應(yīng)移至室溫，加入烯丙基硼酸頻哪醇酯繼續(xù)攪拌過(guò)夜反應(yīng)10小時(shí)以上，然后除去反應(yīng)液中的甲醇，在進(jìn)一步柱層析分離提純即得到探針I(yè)X。

4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的甲醛熒光探針的制備方法，其特征在于，所述步驟1)中化合物1與氨乙基嗎啉的摩爾比為1：5。

5.根據(jù)權(quán)利要求3所述的甲醛熒光探針的制備方法，其特征在于，所述步驟2)中化合物2和碳酸鉀的摩爾比為1：1.5。

6.根據(jù)權(quán)利要求3所述的甲醛熒光探針的制備方法，其特征在于，所述步驟3)中化合物3和六亞甲基四胺的摩爾比為1：1，柱層析分離所用洗脫劑為體積比為20:1的二氯甲烷與甲醇。

7.根據(jù)權(quán)利要求3所述的甲醛熒光探針的制備方法，其特征在于，所述步驟4)中化合物4、氨水與烯丙基硼酸頻哪醇酯的摩爾比為1：10：1.5，柱層析分離所用洗脫劑為體積比為25:1的二氯甲烷與甲醇。

8.一種權(quán)利要求1或2所述的甲醛熒光探針的應(yīng)用，其特征在于，該熒光探針用于檢測(cè)水環(huán)境中的甲醛、細(xì)胞組織中的甲醛并進(jìn)行熒光成像。